1-(1-chloroethyl) 3-methyl 5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate | 92600-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-chloroethyl) 3-methyl 5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-(1-chloroethyl) 5-O-methyl 3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 92600-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₄
• 分子量: 247.678
• InChiKey: GTDGYCORWDVAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloroethyl) 3-methyl 5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate 在 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 136.5h， 生成 噻加宾
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(1-chloroethyl) 3-methyl 5,6-dihydropyridine-1,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341

文献信息

• Collective Total Synthesis of Tetracyclic Diquinane <i>Lycopodium</i> Alkaloids (+)-Paniculatine, (−)-Magellanine, (+)-Magellaninone and Analogues Thereof
  作者：Shi-Zhi Jiang、Ting Lei、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/ol502679v

  日期：2014.11.7

  collective total synthesis of tetracyclic diquinane Lycopodium alkaloids, (+)-paniculatine, (−)-magellanine, (+)-magellaninone, and two analogues (−)-13-epi-paniculatine and (+)-3-hydroxyl-13-dehydro-paniculatine, has been accomplished. By logic-guided addition of a strategically useful hydroxyl group at C-3 of paniculatine, the formidable tetracyclic core was rapidly synthesized utilizing a site-specific

  四环diquinane的集体总合成石松生物碱，（+） - paniculatine，（ - ） - magellanine，（+） - magellaninone，以及两个类似物（ - ） - 13-外延-paniculatine和（+） - 3-羟基-13 -dehydro-paniculatine，已经完成。通过在C-3 paniculatine的战略上有用的羟基的逻辑引导另外，强大的四环核心迅速合成利用位点特异性和立体选择性醛醇环化，从而使ABD→ABCD四环方法diquinane石松生物碱可达到的第一次。
• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels–Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene
  作者：Yasuhiro Mihara、Tomoaki Matsumura、Yuki Terauchi、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.1520

  日期：2009.12.15

  A novel method for the synthesis of chiral hydroisoquinolines by asymmetric Diels–Alder reaction of nitrogen-containing dienophiles and suitably protected aminosiloxybutadienes has been developed. ...

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...
• Discovery of potent iminoheterocycle BACE1 inhibitors
  作者：John P. Caldwell、Robert D. Mazzola、James Durkin、Joseph Chen、Xia Chen、Leonard Favreau、Matthew Kennedy、Reshma Kuvelkar、Julie Lee、Nansie McHugh、Brian McKittrick、Peter Orth、Andrew Stamford、Corey Strickland、Johannes Voigt、Liyang Wang、Lili Zhang、Qi Zhang、Zhaoning Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.006

  日期：2014.12

  The synthesis of a series of iminoheterocycles and their structure-activity relationships (SAR) as inhibitors of the aspartyl protease BACE1 will be detailed. An effort to access the S3 subsite directly from the S1 subsite initially yielded compounds with sub-micromolar potency. A subset of compounds from this effort unexpectedly occupied a different binding site and displayed excellent BACE1 affinities. Select compounds from this subset acutely lowered A beta(40) levels upon subcutaneous and oral administration to rats. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.