1-N-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-(3RS)-pyridinecarboxylic acid | 86447-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-N-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-(3RS)-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 86447-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: AJJZXQNJDSMECU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-(3RS)-pyridinecarboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴 、 胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 1-N-(t-butoxycarbonyl)-(4R)-hydroxy-(3S)-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 1-N-(t-butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-(3RS)-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. VIII. Selective a-alkylation and γ-halogenation of the dianion from α,β-unsaturated nipecotic acid derivatives

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶-3-羧酸 (3) 酸 (3) 是 GABA 摄取抑制剂尼泊金酸 (1) 的 β、γ 不饱和衍生物。 的β，γ-不饱和衍生物。 通过二锂 盐脱共轭，合成了受 N-叔丁氧羰基保护的 中间体 (6)。用烷基化剂或醛取代中间体 烷基化剂或醛取代，得到的主要是 a-烷基化产物，但用 N-氯代丁二酰亚胺进行氯化则提供了一条通向 γ-取代的不饱和氨基酸 (13a)。

  DOI：

  10.1071/ch9830601

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06046214A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel piperidine compounds are provided, and those compounds are useful in the treatment and/or prevention of diabetes, and especially non-insulin dependent diabetes (NIDDM or type 2 diabetes) including overnight or meal treatment and treatment or prevention of longterm complications, such as retinopathy, neuropathy, nephropathy, and micro- and macroangiopathy; treatment of hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis or myocardial ischemia.

  提供了新型吡啶类化合物，这些化合物在治疗和/或预防糖尿病方面非常有用，尤其是非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM或2型糖尿病），包括过夜或餐后治疗，以及治疗或预防长期并发症，如视网膜病变、神经病变、肾病、微血管和大血管病变；治疗高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化或心肌缺血。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20150051199A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R 1 is selected from: an optionally substituted acyclic C 1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NR c , S(O) or SO 2 , or two adjacent carbon atoms of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by CONR c , NR c CO, NR c SO 2 or SO 2 NR c provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C 1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R 2 is hydrogen or X—R 8 ; X is a C 1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C 1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —CH 2 —CH 2 — moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C 1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a —(CH 2 ) n moiety, where n is 1 to 5, to form a C 3-7 -cycloalkane-1,2-diyl group; R 3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R 4 is hydrogen or R 4a wherein R 4a is halogen; cyano; C 1-4 alkyl; fluoro- 1-4 alkyl; C 1-4 alkoxy; fluoro-C 1-4 alkoxy; hydroxy-C 1-4 alkyl; or C 1-2 alkoxy-C 1-4 alkyl; R 5 is hydrogen or R 5a wherein R 5a is selected from C 1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C 1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R 8 is hydroxy or C(═O)NR 10 R 11 ; provided that when R 8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R 10 is hydrogen or C 1-4 alkyl; and R 11 is hydrogen; amino-C 2-4 alkyl or hydroxy-C 2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.

  该发明提供了一些化合物，可用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染。这些化合物的化学式为（1）：或其盐，N-氧化物，互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1选自：可选取取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团中的一个碳原子可选地被O、S、NRc、S（O）或SO2替换，或者非环C1-8碳氢化合物基团中的两个相邻碳原子可选地被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc替换，但在每种情况下至少有一个非环C1-8碳氢化合物基团中的碳原子保留；以及可选取取代的3-7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是选自O、N和S的杂环成员；R2为氢或X-R8；X为C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团中的一个碳原子可选地与-CH2-CH2-基团连接以形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团中的两个相邻碳原子可选地与-(CH2)n基团连接，其中n为1至5，以形成C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为可选取取代的3-10个成员的单环或双环碳环或杂环环，其中包含0-3个选自N，O和S的杂环成员；R4为氢或R4a，其中R4a为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1-4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R5a，其中R5a为选自C1-2烷基（可选取氟）；C1-3烷氧基（可选取氟）；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C（═O）NR10R11；但是当R8为羟基时，在羟基团和X连接的氮原子之间至少有两个碳原子连线；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-（3-苯甲酰基苯基）-乙胺和1-（3-呋喃-2-酰基苯基）-乙胺。
• ALLAN, R. D.;FONG, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 601-608
  作者：ALLAN, R. D.、FONG, J.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0983239A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6046214A
  申请人：——

  公开号：US6046214A

  公开（公告）日：2000-04-04