1-Boc-4-甲酰基吲哚 | 460096-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-Boc-4-甲酰基吲哚
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-4-formylindole
• 英文别名: tert-butyl 4-formyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-formylindole-1-carboxylate；N-Boc-indole-4-carbaldehyde；4-formyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 460096-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11054090
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RWNVMURXKFVIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-4-甲酰基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.83h， 生成 N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 1-Boc-4-甲酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  印地文A和印地文B的高效，简洁总结

  摘要：

  新型的抗菌异戊烯基吲哚，Indiacen A及其氯代类似物Indiacen B的新型合成方法是通过使用Horner-Wadsworth-Emmons烯烃进行末端共轭烯炔，碳铝化，氯化和Vilsmeier-Haack甲酰化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.002

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Synthesis of Aldehydes by Organocatalytic Formylation Reactions of Boronic Acids with Glyoxylic Acid
  作者：He Huang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yongqiang Zhang、Yueteng Zhang、Xiaobei Chen、Patrick S. Mariano、Hexin Xie、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201703127

  日期：2017.7.3

  Reported herein is a conceptually novel organocatalytic strategy for the formylation of boronic acids. New reactivity is engineered into the α‐amino‐acid‐forming Petasis reaction occurring between aryl boronic acids, amines, and glyoxylic acids to prepare aldehydes. The operational simplicity of the process and its ability to generate structurally diverse and valued aryl, heteroaryl, and α,β‐unsaturated

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。