N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide | 113204-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-1H-indol-4-propanamide；3-(1H-indol-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 113204-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: NWDGQCSCMHBLGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  419.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanethioamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲酰基吲哚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.83h， 生成 N,N-dimethyl-1H-indole-4-propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化麦角酸A–B–C环系统的模型构建

  摘要：

  研究了1 H-吲哚-4-丙酸衍生物的Vilsmeier-Haack型环化作为麦角酸A–B–C环系统的模型构建（1）。在MeCN中存在K 2 CO 3的情况下，通过Vilsmeier-Haack反应可实现从1 H-吲哚的4位到3位的平稳环化，发现最佳的底物是N，N-二甲基羧酰胺9（表1）。修改后的方法可成功地应用到α -氨基酸衍生物与受保护的Ñ -乙酰基函数，即，至27（表2）；然而，当使用手性底物（S）-27时，在环化中观察到光学纯度的损失（方案5）。另一方面，相应的亚砜20的分子内Pummerer反应提供了含S的三环体系22，其通过环化至5位而形成（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790058

文献信息

• Discovery of a Phenylamine-Incorporated Angucyclinone from Marine <i>Streptomyces</i> sp. PKU-MA00218 and Generation of Derivatives with Phenylamine Analogues
  作者：Tan Liu、Jing Jin、Xiaoyan Yang、Juan Song、Jiahui Yu、Tongtong Geng、Zhongyi Zhang、Xueyang Ma、Guiyang Wang、Hua Xiao、Yuanjie Ge、Xiaoxu Sun、Baiying Xing、Xiaojie Ma、Changbiao Chi、Yi Kuang、Min Ye、Hailong Wang、Youming Zhang、Donghui Yang、Ming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00800

  日期：2019.4.19

  A new phenylamine-incorporated angucyclinone (1) featuring a unique 1-phenylbenzo[cd]indol-3(1H)-one moiety was discovered from marine Streptomyces sp. PKU-MA00218. A series of experimental investigations identified that 1 was produced from the nonenzymatic conversion of a C-ring-cleaved angucyclinone (2) with phenylamine. Utilizing the nonenzymatic conversion, 18 phenylamine-incorporated angucyclinone

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp ）中发现了一种新的苯胺结合的环环酮（1），具有一个独特的1-苯基苯并[ cd ]吲哚3（1 H）-一个部分。PKU-MA00218。一系列实验研究确定1是由C环裂解的gu环素（2）与苯胺的非酶转化所产生的。利用非酶转化，在温和条件下有效地生成了18个带有卤素，甲基，甲氧基和羧基取代基的结合有苯胺的an环素酮衍生物。这些结果突出了非酶反应在扩大环环素的结构多样性中的令人印象深刻的作用。
• Tetrahydrobenz(c,d)indoles and pharmaceutical use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04774242A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  Novel tetrahydrobenz[c,d]indoles of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms and cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms and R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and bromine and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antianoxic, hypotensive, antihypertensive and dopaminergic agonist activity.

  该文献描述了一种新型四氢苯并[c,d]吲哚衍生物，其化学式为##STR1##其中R选自氢、1至6个碳原子的烷基和3至6个碳原子的环烷基，R1选自氢、氯和溴，其非毒性、药学上可接受的酸加盐具有抗缺氧、降压、抗高血压和多巴胺受体激动剂活性。
• Dérivés de tétrahydrobenz (c,d) indole, leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments, compositions les renfermant et intermédiaires
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0235043A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  Nouveaux dérivés de tétrahydrobenz (c,d) indole ainsi que leurs sels d'addition avec les acides minéraux ou organiques, de formule : R = Alk C₁-Ce,H, R₁ = H, Cl, Br, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions les renfermant et des intermédiaires.

  式中：R = Alk C₁-Ce,H，R₁ = H、Cl、Br 的四氢苯 (c,d)吲哚衍生物及其与矿物酸或有机酸的加成盐，其制备方法、作为药物的用途、含有它们的组合物和中间体。
• NEDELEC, LUCIEN;RETTIEN, CLAUDE;GUENIAU, CLAUDE
  作者：NEDELEC, LUCIEN、RETTIEN, CLAUDE、GUENIAU, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• US4774242A
  申请人：——

  公开号：US4774242A

  公开（公告）日：1988-09-27