1-CBZ-2-哌啶甲醛 | 105706-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-CBZ-2-哌啶甲醛
• 中文别名: N-Cbz-2-甲酰工哌啶；1-苄氧羰基-2-哌啶甲醛；N-CBZ-2-哌啶甲醛；1-N-CBZ-哌啶-2甲醛
• 英文名称: N-Cbz-(±)-pipecolinal
• 英文别名: (3R)-FORMYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID BENZYL ESTER；N-benzyloxycarbonyl-2-piperidinecarboxaldehyde；1-Benzyloxycarbonylpiperidine-2-carboxaldehyde；N-carbobenzyloxypiperidine-2-carboxaldehyde；Benzyl 2-formylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 105706-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: DIFLGEVEAZQPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CBZ-2-哌啶甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (E)-benzyl 2-(4-(benzylamino)-4-oxobut-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N -Boc-1-亮氨酸两步合成生物保护剂JP4-039

  摘要：

  从N- Boc- 1-亮氨酸描述了生物保护剂JP4-039的快速合成，总产率为50％。合成过程涉及使用α，β-不饱和重氮酮作为关键中间体，然后在4-氨基-TEMPO（4-AT）存在下进行光化学Wolff重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.059
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-CBZ-2-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过共轭消除的吡咯烷二环和哌啶环裂变

  摘要：

  治疗Ñ取代的吡咯烷和哌啶轴承烯丙基链α氮与强碱通向杂环的开口并提供了具有烷氧基和氨基烷基链取代的1,3-二烯。研究了碱和溶剂的影响，以及环大小和氮取代基的影响。获得的结果表明，去质子化之前可能对碱阳离子进行了预螯合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02155-x

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。
• [EN] BORONATES AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] BORONATES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：MARS INC

  公开号：WO2012058065A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds according to Formula I are potent inhibitors of Arginase I and II activity: (I) where R1, R2, R3, R4, D, W, X, Y, and Z are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions of the compounds and methods of their use in treating or preventing a disease or a condition associated with arginase activity.

  根据公式I，化合物是Arginase I和II活性的有效抑制剂：(I)其中R1、R2、R3、R4、D、W、X、Y和Z在说明书中有定义。该发明还提供了这些化合物的药物组合物以及它们在治疗或预防与Arginase活性相关的疾病或病况的方法。
• Targeting Protein–Protein Interactions of Tyrosine Phosphatases with Microarrayed Fragment Libraries Displayed on Phosphopeptide Substrate Scaffolds
  作者：Megan Hogan、Medhanit Bahta、Kohei Tsuji、Trung X. Nguyen、Scott Cherry、George T. Lountos、Joseph E. Tropea、Bryan M. Zhao、Xue Zhi Zhao、David S. Waugh、Terrence R. Burke、Robert G. Ulrich

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00122

  日期：2019.3.11

  derivatized peptide library was printed in microarrays on nitrocellulose-coated glass surfaces for assessment of PTPase catalytic activity or on gold monolayers for analysis of kinetic interactions by surface plasmon resonance (SPR). Focusing on amino acid positions and chemical features, we first analyzed dephosphorylation of the peptide pTyr residues within the microarrayed library by the human dual-specificity

  仅关注催化事件的化学文库筛选方法可能会忽略蛋白质-蛋白质相互作用的独特作用，这种作用可用于开发特定的抑制剂。嵌入肽基序中的磷酸酪氨酰（pTyr）残基包含确定蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）底物特异性的最小识别元件。我们将含氨基氧基的氨基酸残基掺入7个残基的表皮生长因子受体（EGFR）衍生的含磷酸酪氨酸的肽中，并使该肽通过与含醛类药物官能团反应而进行溶液相肟多样化。pTyr残基未修饰。将所得的衍生肽文库以微阵列形式印刷在硝酸纤维素涂层的玻璃表面上，以评估PTPase的催化活性，或印刷在金单层上，以通过表面等离振子共振（SPR）分析动力学相互作用。关注氨基酸位置和化学特征，我们首先分析了人双特异性磷酸酶（DUSP）DUSP14和DUSP22以及痘病毒（VH1）和鼠疫耶尔森氏菌（P. YopH）。为了鉴定最高亲和力的肟基序，使用非催化PTPase突变体通过SPR检测了活性最高的衍生化磷酸肽的
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05559129A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, X and n are as defined in the claims and the pharmaceutically acceptable salts thereof are new. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting hypertensives and vasodilators. A process for forming indoles by transition metal catalyzed cyclization of dihalogenated intermediate is also disclosed.

  该公式化合物 ##STR1## 中，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、X和n如权利要求中所定义，以及其药用可接受盐是新的。这些化合物是有用的精神治疗药物，是有效的血清素(5-HT.sub.1)激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集簇头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由血清素神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和扩血管剂。还公开了通过过渡金属催化的二卤代中间体环化形成吲哚的方法。