[Cbz-piperidine-2-carboxylic acid (2,6-dimethyl-phenyl)-amide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Cbz-piperidine-2-carboxylic acid (2,6-dimethyl-phenyl)-amide]
• 英文别名: Cbz-piperidine-2-carboxylic acid (2,6-dimethyl-phenyl)-amide；benzyl 2-[(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: VQTXUOUJCZTNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Cbz-piperidine-2-carboxylic acid (2,6-dimethyl-phenyl)-amide] 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.1%的产率得到N-(2’,6’-二甲苯基 )-2-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种布比卡因的合成方法

  摘要：

  本发明一种布比卡因的合成方法。将2哌啶甲酸加入碱水溶液中，同时滴加Cbz和碱水，常温滴加完毕，反应12小时，反应完，用乙醚萃取，水层用18%稀盐酸洗涤至弱酸性，再用乙醚萃取3次，合并乙醚层，干燥过滤，浓缩得干品；将干品加入DMF溶剂中，再加入催化剂常温反应1小时，再加入2,6-二甲基苯胺，常温反应18小时，加水和乙酸乙酯洗涤，取有机层，干燥过滤，浓缩得缩合物干品；缩合物干品加入溶剂中，再加入催化剂，加压通氢，反应完再过滤、浓缩得干品；上步产物加入溶剂中，常温滴加溴代正丁烷，滴加完毕升温80度反应12小时后，加入稀盐酸，缓慢降温至常温，结晶过滤干燥得产品。优点为收率较高，污染较小，设备要求不高。

  公开号：

  CN105418489A
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 、 2,6-二甲基苯胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到[Cbz-piperidine-2-carboxylic acid (2,6-dimethyl-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  Local anesthetic compounds and uses

  摘要：

  本发明揭示了用于产生长时期局部麻醉的新化合物、药物组合物和方法。本发明的化合物是多结合化合物，包括从2到10个配体共价连接到一个或多个连接物的结构，每个配体能够结合到电压门控Na+通道中的一个配体结合位点，以调节其生物过程/功能。

  公开号：

  US06337423B1

文献信息

• Local anesthetic compounds and uses
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US06462034B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Novel compounds, pharmaceutical compositions and methods are disclosed for producing local anesthesia of long-duration. The compounds of this invention are multibinding compounds that comprise from 2 to 10 ligands covalently attached to a linker or linkers, each ligand being capable of binding to a ligand binding site in a voltage-gated Na+ channel to modulate the biological processes/functions thereof.

  本发明揭示了用于产生长效局部麻醉的新化合物、药物组合物和方法。本发明的化合物是多结合化合物，包括从2到10个配体共价连接到一个或多个连接物的结构，每个配体能够结合到电压门控Na+通道中的一个配体结合位点，以调节其生物过程/功能。
• Novel therapeutic agents for membrane transporters
  申请人：——

  公开号：US20030044845A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Novel multi-binding compounds (agents) are disclosed which bind cell membrane transporters including ion channels, molecular transporters and ion pumps. The compounds of this invention comprise from 2 to 10 ligands each of which can bind to such cellular transporters to modulate the biological processes/functions thereof. Each of the ligands is covalently attached to a linker (framework) to provide for a multi-binding compound. The linker is selected such that the multi-binding compound exhibits increased modulation of the biological processes/functions of the transporter as compared to the aggregate of the individual ligand units made available for binding to the transporter.

  本发明揭示了一种新型多重结合化合物（试剂），其结合细胞膜转运体，包括离子通道、分子转运体和离子泵。本发明的化合物包括2到10个配体，每个配体都可以结合到这些细胞转运体上，以调节其生物过程/功能。每个配体都共价地连接到一个连接器（框架）上，以提供多重结合化合物。所选择的连接器是为了使多重结合化合物相比可用于结合转运体的单个配体单元的聚合体表现出增强的调节转运体的生物过程/功能的特性。
• 一种布比卡因的合成方法
  申请人：江苏宝众宝达药业有限公司

  公开号：CN105418489A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明一种布比卡因的合成方法。将2哌啶甲酸加入碱水溶液中，同时滴加Cbz和碱水，常温滴加完毕，反应12小时，反应完，用乙醚萃取，水层用18%稀盐酸洗涤至弱酸性，再用乙醚萃取3次，合并乙醚层，干燥过滤，浓缩得干品；将干品加入DMF溶剂中，再加入催化剂常温反应1小时，再加入2,6-二甲基苯胺，常温反应18小时，加水和乙酸乙酯洗涤，取有机层，干燥过滤，浓缩得缩合物干品；缩合物干品加入溶剂中，再加入催化剂，加压通氢，反应完再过滤、浓缩得干品；上步产物加入溶剂中，常温滴加溴代正丁烷，滴加完毕升温80度反应12小时后，加入稀盐酸，缓慢降温至常温，结晶过滤干燥得产品。优点为收率较高，污染较小，设备要求不高。