正丁基丙二酸二乙酯 | 133-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正丁基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 乙基丁基丙二酸酯；丁基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl butylmalonate
• 英文别名: butyl-propanedioic acid, diethyl ester；diethyl 2-butylmalonate；diethyl 2-butylpropanedioate
• CAS: 133-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: RPNFNBGRHCUORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  235-240 °C (lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（462.38 mM；需要超声波）
• LogP：
  3.4 at 23℃
• 保留指数：
  1323
• 稳定性/保质期：
  本品具有麻醉作用，吸入后可导致呼吸困难。在生产过程中应注意设备的密闭性，防止泄露，并保持良好的通风环境。操作时应穿戴防护装备，若皮肤接触到该物质，请用肥皂水和清水彻底清洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品采用铁桶包装，每桶重200公斤。应储存在干燥阴凉的地方，并按照易燃化学品的规定进行储存和运输。

SDS

1.1 产品标识符
: 正丁基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H20O4
分子式
: 216.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
235 - 240 °C - lit.
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.983 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Diethyl butylmalonate 对 T. pyriformis 显示出毒性，其 log(IGC50-1) 值为 0.557。

化学性质

Diethyl butylmalonate 是一种无色液体，具有水果香气。它易溶于乙醇和乙醚，但不溶于水。

用途

主要用于医药及染料工业，并作为有机合成中间体，特别用于医药制造领域。它是解热镇痛药保泰松等药物的原料。

生产方法

Diethyl butylmalonate 的生产方法包括将丙二酸二乙酯与乙醇钠混合后加入氯丁烷进行反应生成粗制品。随后通过分离回收乙醇、洗涤和脱水等步骤得到成品。具体原料消耗定额为：丙二酸二乙酯（85%）857 kg/t、乙醇钠（17%）2666 kg/t、氯丁烷（80%）833 kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 镍 、 xylene 作用下， 生成 羟保松
  参考文献：
  名称：

  苯丁唑的衍生产品。I.苯酚酮羟基衍生物

  摘要：

  描述了在苯基核中具有一个或两个羟基的苯基丁a的四种衍生物的合成，其中对羟基苯丁but [1-（对羟基苯基）-2-苯基-4-正丁基吡唑烷-3,5- [二酮]（II），是人体内苯基丁but的代谢产物之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400218
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal N-苯基-2-萘胺 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正丁基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮甲烷与不饱和化合物的加成环化

  摘要：

  已经研究了乙烯基重氮甲烷与各种烯烃的加成环化。产品由乙烯基吡唑啉，环丙烷和二烯组成。从丙烯酸甲酯中，也获得了少量的环戊烯基羧酸酯，其形成被解释为是由于乙烯基重氮甲烷的1，5-偶极结构引起的。已经提出了与乙烯基重氮甲烷的加成环化和中间体的分解有关的通用机理，后者涉及碳离子部分上对碳负离子和氢化物的竞争。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85126-3

文献信息

• Exploring the Promiscuous Enzymatic Activation of Unnatural Polyketide Extender Units in Vitro and in Vivo for Monensin Biosynthesis
  作者：Marius Grote、Frank Schulz

  DOI：10.1002/cbic.201800734

  日期：2019.5.2

  The incorporation of new-to-nature extender units into polyketide synthesis is an important source for diversity yet is restricted by limited availability of suitably activated building blocks in vivo. We here describe a straightforward workflow for the biogenic activation of commercially available new-to-nature extender units. Firstly, the substrate scope of a highly flexible malonyl co-enzyme A synthetase

  在聚酮化合物合成中引入新的自然扩展剂是多样性的重要来源，但由于体内适当活化的构建基团的有限可用性而受到限制。我们在这里描述了用于商业上可利用的新的自然扩展剂单元的生物激活的简单工作流程。首先，表征了来自肉桂链霉菌的高柔性丙二酸辅酶A合成酶的底物范围。该结果与体内实验相匹配，在体内实验中，所述扩展剂单元被莫能菌素生物合成途径的聚酮化合物合酶和辅助酶所接受。通过利用酰基转移酶的固有底物混杂和下游酶功能，实验产生了一系列可预测的莫能菌素衍生物。
• Chiral Zirconium Complex as Brønsted Base Catalyst in Asymmetric Direct-type Mannich Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Matthew M. Salter、Yumi Yamazaki、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1002/asia.200900524

  日期：2010.3.1

  Activating carbonyls: Asymmetric direct‐type Mannich reaction using a chiral zirconium complex as Brønsted base is demonstrated. Zirconium complexes prepared from Zr(OtBu) and 3,3′‐disubstituted BINOL are found to be good catalysts in the reactions of an iminoester with malonates, and high enantioselectivities are obtained.

  活化羰基：证明了使用手性锆配合物作为布朗斯台德碱的不对称直接型曼尼希反应。在亚氨基酯与丙二酸酯的反应中，发现由Zr（O t Bu）和3,3'-双取代的BINOL制备的锆络合物是良好的催化剂，并获得了高对映选择性。
• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。
• Zentral dämpfende Wirkstoffe, 2. Mitt.1) 3-Substituierte 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one
  作者：Alfred Kreutzberger、Manfred Leger

  DOI：10.1002/ardp.19833160703

  日期：——

  Aus der Umsetzung von 2‐Aminobenzimidazol (1) mit den Malonestern 2a–g gehen die 4‐Hydroxypyrimido[1,2–a]benzimidazol‐2‐one 3a–g hervor, unter denen sich Vertreter mit zentral dämpfenden, hypertensiven, fungiziden und antibakteriellen Eigenschaften finden.

  Aus der Umsetzung von 2-Aminobenzimidazol (1) mit den Malonestern 2a-g gehen die 4-Hydroxypyrimido[1,2-a]benzimidazol-2-one 3a-g hervor, unter denen sich Vertreter mit zentral dämpfenden, hypertreter mit zentral dämpfenden, fundenzi antibakteriellen Eigenschaften finden。
• Diastereodivergent De-epimerization in Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Davide Audisio、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Dina Klütt、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201202853

  日期：2012.7.16

  Diastereomers made to order: In an unprecedented ligand‐controlled process a racemic mixture of four stereoisomers can be converted with high selectivity into each one of the diastereomers of the product, at will (see scheme). The mechanism of this deracemization of epimers, that is, a de‐epimerization, was also studied.

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。

表征谱图