diethyl n-butylfluoromalonate | 1578-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl n-butylfluoromalonate
• 英文别名: diethyl 2-butyl-2-fluoromalonate；2-Butyl-2-fluor-malonsaeurediethylester；Diethyl-2-fluor-n-butylmalonat；2-butyl-2-fluoro-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-butyl-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1578-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₄
• 分子量: 234.268
• InChiKey: RXEISXHNNIYURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl n-butylfluoromalonate 在 盐酸 作用下， 生成 2-氟己酸
  参考文献：
  名称：

  α-单氟烷酸的合成

  摘要：

  α-单氟链烷酸是合成生物活性氟化合物的重要中间体。已根据以下三种试剂检查了一般制备方法： (a) 氟化氢 + N-溴乙酰胺；(b) 单氟丙二酸二乙酯；(c) 全氯酰氟。其中第一个是简单的未取代 α-氟酸的推荐程序；然而，氟丙二酸路线不太活跃，因此是那些含有不稳定官能团的 α-氟代酸的首选方法。

  DOI：

  10.1139/v65-224
• 作为产物：
  描述：

  正丁基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到diethyl n-butylfluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  元素氟。第3部分[1]。直接氟化制备氟代丙二酸二烷基酯

  摘要：

  氟丙二酸二烷基酯已通过用元素氟处理母体丙二酸二烷基酯的钠衍生物来制备。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03422-7

文献信息

• Preparation of 2-fluoromalonic esters and related compounds from hexafluoropropene
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、M.Kamal Ibrahim

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80949-5

  日期：1984.6

  Dimethyl and diethyl fluoromalonates were prepared from hexafluoropropene by its exhaustive alcoholysis or alternatively its ammonolysis and alcoholysis. Fluoromalonates thus obtained or their alkylated derivatives were condensed with o-phenylenediamine or its substituted derivatives to give a number of 1H-3-fluoro-1,5-dibenzodiazepin-2,4(3H,5H)-diones.

  氟丙二酸二甲酯和二乙酯是通过六氟丙烯的彻底醇解或交替进行氨解和醇解而制得的。将如此获得的氟马来酸酯或其烷基化衍生物与邻苯二胺或其取代的衍生物缩合，得到许多1 H -3-氟-1,5-二苯并二氮杂-2,4（3 H，5 H）-二酮。
• Are carboxylic esters really refractory to DAST? On the fluorination of α-hydroxyesters with DAST
  作者：Susan Lepri、Federica Buonerba、Paola Maccaroni、Laura Goracci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.007

  日期：2015.3

  mixture of ethyl 2-(ethoxydifluoromethyl)-2-hydroxyalkanoates, 1,1-bis(ethoxydifluoromethyl)alkan-1-ols when administered at room temperature in dichloromethane. The reaction was exploited in the synthesis of nucleus- and side-chain polyfluorinated indoles. The fluorination of substituted diethyl 2-[(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)methyl]-2-hydroxymalonates with DAST gave a mixture of ethyl 2-(ethoxy

  2-烷基-2-羟基丙二酸二乙酯与DAST几乎完全在酯羰基处反应，在室温下施用时可得到2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基链烷酸乙酯，1,1-双（乙氧基二氟甲基）烷烃-1-醇的混合物在二氯甲烷中。该反应被用于合成核和侧链多氟吲哚。用DAST对取代的2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -2-羟基丙二酸二乙酯进行氟化，得到乙基2-（乙氧基二氟甲基）-2-羟基-3-（1-叔丁氧基羰基吲哚的混合物-3-基）丙酸酯，非对映异构体1'-叔-丁氧基羰基-2'-羟基-2,2-二乙氧基羰基螺（环丙烷-1,3'-二氢吲哚）和仅痕量的1,1-双（乙氧基二氟甲基）-2- （1-叔-丁氧基羰基吲哚-3-基）乙醇。这些混合物的组成根据反应条件而变化。区域选择性取代的2-羟基-2-[（（1-叔丁氧基羰基吲哚-3-基）甲基] -3,3,3-三氟丙酸乙酯与DAST在0°C的二氯甲烷中反应，得到令人满意的相应1-乙氧基-
• ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF MONOFLUORINATED MALONIC ACID MONOESTERS WITH ENZYMES OF MICROBIAL ORIGIN
  作者：Tomoya Kitazume、Takehiko Sato、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1811

  日期：1984.10.5

  The optically active (+)- and (−)-2-fluoro-2-substituted malonic acid monoesters useful as the practical chiral synthon were obtained by the microbial hydrolysis of the corresponding malonic acid diesters with esterases or cellulases.

  可用作实际手性合成子的旋光性 (+)- 和 (-)-2-氟-2- 取代的丙二酸单酯是通过用酯酶或纤维素酶对相应的丙二酸二酯进行微生物水解而获得的。
• Fluorinated benzodiazepins
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0133322A1

  公开（公告）日：1985-02-20

  New fluorinated benzodiazepins are described. They are expressed by the following general formula: wherein A1 and A2 are the same or different groups, each expressed by one of the following general formulas R2 being a hydrogen atom, aliphatic hydrocarbon group, fluorine-substituted aliphatic hydrocarbon group, aminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, or alkylsulfonylalkyl group and R3 a hydrogen atom, aliphatic or aromatic hydrocarbon group, halogen-substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon group, while R1 is a hydrogen atom, aliphatic or aromatic hydrocarbon group, fluorine-substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon group and X is a hydrogen atom, aliphatic hydrocarbon group, fluorine-substituted aliphatic hydrocarbon group, halogen atom, nitro group or the like.

  本文描述了新型氟化苯并二氮杂卓。它们由以下通式表示： 其中 A1 和 A2 是相同或不同的基团，各由下列通式之一表示 R2 是氢原子、脂肪族烃基、氟取代的脂肪族烃基、氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基或烷基磺酰基，R3 是氢原子、脂肪族或芳香族烃基、卤素取代的脂肪族或芳香族烃基、而 R1 是氢原子、脂肪族或芳香族烃基、氟取代的脂肪族或芳香族烃基，X 是氢原子、脂肪族烃基、氟取代的脂肪族烃基、卤素原子、硝基或类似基团。
• ISHIKAWA, NOBUO;TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL, J. FLUOR. CHEM., 1984, 25, N 2, 203-212
  作者：ISHIKAWA, NOBUO、TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL

  DOI：——

  日期：——