二丁基丙二酸二乙酯 | 596-75-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二丁基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二正丁基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl dibutylmalonate
• 英文别名: diethyl 2,2-dibutylpropanedioate
• CAS: 596-75-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: WHKKUUPZLWUOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.945 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  稳定存放，但不可与碱性物质或强氧化剂接触。本品易燃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

二丁基丙二酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Dibutylmalonate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二丁基丙二酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 596-75-8
俗名： Dibutylmalonic Acid Diethyl Ester
分子式： C15H28O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
二丁基丙二酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 142 °C/1.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.95
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
二丁基丙二酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二丁基丙二酸二乙酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

二丁基丙二酸二乙酯可用于制备格尔伯特酸。格尔伯特酸是一种在羧酸α-位带有较长支链烷烃的脂肪酸，与碳数相同的直链脂肪酸相比，它具有无色无味、对人体几乎无不良影响、凝固点低、刺激性小等特点，在工业润滑油、金属加工液、化妆品、表面活性剂和助剂等方面有着广泛的应用。

制备

在氮气保护下，将100g丙二酸二乙酯与300mL无水乙醇投入1000mL三口圆底烧瓶中。室温下，加入40.5g甲醇钠，然后缓慢加入102.8g溴代正丁烷，加完后升温回流反应3小时；降温至室温，再加入40.5g甲醇钠，随后缓慢加入102.8g溴代正丁烷，再次升温回流反应3小时。反应结束后，降温至室温，脱除溶剂，加入1mol/L硫酸水溶液中和体系至pH值约为7，然后进行有机相水洗、减压蒸馏得到二丁基丙二酸二乙酯，产率为90.6%，得到的产物总量为154g。

用途

二丁基丙二酸二乙酯可用作医药原料和农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 二丁基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  具有HIV-1潜伏期逆转活性的DAG-内酯衍生物的合成和评价

  摘要：

  潜伏感染 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的细胞会阻止 HIV-1 感染者获得传染病的治愈方法。蛋白激酶 C (PKC) 激活剂和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂等潜伏期逆转剂 (LRA) 可以重新激活潜伏感染 HIV-1 的细胞。然而，几项仅基于 HDAC 抑制剂治疗的试验未能减少潜在 HIV-1 病毒库的数量。在此，我们重点关注二酰基甘油 (DAG)-内酯衍生物 YSE028 ( 1 )，它是一种 PKC 激活剂，具有潜伏期逆转活性且无明显细胞毒性。 YSE028 ( 1 ) 的 Caspase-3 激活导致细胞凋亡，特别是在 HIV-1 潜伏感染细胞中。 YSE028 ( 1 ) 的构效关系研究已经产生了几种有用的衍生物。其中，化合物2在重新激活潜伏感染HIV-1的细胞方面比YSE028( 1 )强大约十倍。 DAG-内酯衍生物的活性与 PKC 的结合亲和力以及对酯酶介导的水解的稳定性相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115449
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 二丁基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Dolique, Annales de Chimie (Cachan, France), 1931, vol. <10> 15, p. 425,505, 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c1cc14014k

  日期：——

  The reduction of unactivated esters using samarium diiodide is reported for the first time. The optimised protocol allows for the reduction of primary, secondary and tertiary alkyl esters in excellent yields and is competitive with reductions mediated by metal hydrides and alkali metals.

  首次报道了使用二碘化sa还原未活化的酯。优化的方案可以以优异的产率还原伯，仲和叔烷基酯，并且与金属氢化物和碱金属介导的还原反应具有竞争力。
• 一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法
  申请人：中国科学院上海高等研究院

  公开号：CN106748724A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法。该方法为：以丙二酸酯为原料，在碱作用下进行烷基化反应得到二烷基丙二酸酯；前述得到的二烷基丙二酸酯依次进行水解和脱羧反应，制得格尔伯特酸。所述丙二酸酯为丙二酸二甲酯或者丙二酸二乙酯。所述烷基化反应的碱选自碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种或多种；所述烷基化试剂为2-20个碳的卤代烷。本发明首次采用丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸，涉及的三个反应均容易操作、无需高温高压、产率高。本发明所述的烷基化反应，可以灵活调控引入的格尔伯特酸主链和支链的结构，从而获得不同性能的格尔伯特酸。
• Bile Acid Recycling Inhibitors for Treatment of Hypercholemia and Cholestatic Liver Disease
  申请人：Lumena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130108573A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods of treating or ameliorating hypercholemia or a cholestatic liver disease by administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of an Apical Sodium-dependent Bile Acid Transporter Inhibitor (ASBTI) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods for treating or ameliorating a liver disease, decreasing the levels of serum bile acids or hepatic bile acids, treating or ameliorating pruritis, reducing liver enzymes, or reducing bilirubin comprising administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of ASBTI or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了一种治疗或改善高胆固醇血症或胆汁淤积性肝病的方法，即通过向需要的个体施用治疗有效量的顶端钠依赖性胆酸转运蛋白抑制剂（ASBTI）或其药用可接受盐。还提供了一种治疗或改善肝病、降低血清胆酸或肝内胆酸水平、治疗或改善瘙痒、降低肝酶或减少胆红素的方法，即通过向需要的个体施用治疗有效量的ASBTI或其药用可接受盐。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

表征谱图