丁基丙二酸二甲酯 | 39520-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁基丙二酸二甲酯
• 中文别名: 2-丁基丙二酸1,3-二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-butylmalonate
• 英文别名: Dimethyl butylmalonate；dimethyl 2-butylpropanedioate
• CAS: 39520-22-4
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UVCBPUQNMGFVAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基丙二酸二甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of phosphinodipeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis

  摘要：

  A simple and effective preparation of phosphinodipeptides, in good overall yields, has been developed, This one pot procedure, allowing the variation of the substituents in alpha and/or beta position to the phosphorus atom and also in alpha position to the nitrogen atom, consists in the addition of alkyl hypophosphites to imines. followed by Michael-addition on acrylates. To show the value of phosphinodipeptides analogs I as synthetic intermediates, selective deprotections of the three functional groups are described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01238-4
• 作为产物：
  描述：

  2-but-2-enyl-malonic acid dimethyl ester 在 锰 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氯化铵 作用下， 以99 %的产率得到丁基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用锰/水作为氢气源对不饱和化合物进行温和选择性氢化

  摘要：

  描述了使用锰/水温和且高选择性地还原烯烃和炔烃。高度受控的H 2生成允许在不稳定官能团存在下在温和且环境可接受的条件下选择性还原这些化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03664

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Macrolactam Synthesis via Ring-Closing Alkene–Alkene Cross-Coupling Reactions
  作者：Manikantha Maraswami、Jeffrey Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03801

  日期：2020.12.18

  Reported herein is a practical method for macrolactam synthesis via a Rh(III)-catalyzed ring closing alkene–alkene cross-coupling reaction. The reaction proceeded via a Rh-catalyzed alkenyl sp2 C–H activation process, which allows access to macrocyclic molecules of different ring sizes. Macrolactams containing a conjugated diene framework could be easily prepared in high chemoselectivities and Z,E

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Features and Applications of [Rh(CO)₂Cl]₂-Catalyzed Alkylations of Unsymmetrical Allylic Substrates
  作者：Brandon L. Ashfeld、Kenneth A. Miller、Anna J. Smith、Kristy Tran、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701290b

  日期：2007.11.1

  A novel regio- and stereoselective [Rh(CO)2Cl]2-catalyzed allylic alkylation of unsymmetrical allylic carbonates was discovered. The regioselectivity of the reaction favors product ratios in which substitution occurs at the carbon bearing the leaving group. When an enantiomerically enriched carbonate (≥99% ee) was examined, the Rh(I)-catalyzed allylic alkylation proceeded stereoselectively to provide

  发现了一种新的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的不对称烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应。反应的区域选择性有利于产物比率，其中取代发生在带有离去基团的碳上。当检查对映体富集的碳酸盐（≥99％ee）时，Rh（I）催化的烯丙基烷基化立体选择性地进行，以提供保留绝对立体化学（98％ee）的烷基化产物。确定[Rh（CO）2 Cl] 2的范围-催化的烯丙基烷基化，检查了各种碳原子和杂原子亲核试剂，并描述了结果。作为Rh（I）催化的烯丙基烷基化的一种应用，已开发了一系列新颖的多米诺骨牌反应，这些反应将独特的区域和立体选择性[Rh（CO）2 Cl] 2催化的烯丙基三氟乙酸烷基化与分子内鲍森偶联-Khand环化，环异构化或[5 + 2]环加成。所描述方法的一个独特方面是使用单个催化剂进行顺序转化，其中只需控制反应温度即可调节催化活性。这种方法的实施提供了从简单的前体快速有效地进入各种双环碳骨架的途径。
• Über neue 3,5-Dioxo-pyrazolidine
  作者：J. Büchi、J. Ammann、R. Lieberherr、E. Eichenberger

  DOI：10.1002/hlca.19530360112

  日期：——

  Es wurde eine Reihe von mono-, di-, tri- und tetrasubstituierten 3,5-Dioxo-pyrazolidinen hergestellt und auf ihre pharmakologischen Eigenschaften untersucht. Die Substitution in 4-Stellung beeinflusst die Wirkung viel grundlegender als eine solche in 2-Stellung. Bei geeigneter Substitution in 4-Stellung verstärkt eine Phenylgruppe in der Stellung 1 die schon vorhandene pharmakologische Wirkung wesentlich

  Es wurde eine Reihe von 3,5-Dioxo-pyrazolidinen hergestellt and auf i pharmakologischen Eigenschaften untersucht。在4 Stellung蜂巢中死亡替代，在2 Stellung中由Wirkung viel grundlegender als eine solche代替。Bei geeigneter替代der Stellung中的4-Stellungverstärkteine Phenylgruppe 1 schon vorhandene pharmakologische Pharmaconlogische Wirkung wesentlich。