Methyl 2-carboxy-n-hexanoate | 73891-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-carboxy-n-hexanoate
• 英文别名: N-butyl-malonic-acid,mono-methylester；2-Methoxycarbonylhexanoic acid
• CAS: 73891-59-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GIQUGXMHRJYRKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-carboxy-n-hexanoate 、 聚合甲醛 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STETTER H.; KUHLMANN H., SYNTHESIS, 1979, NO 1, 29-30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Monomethylelasnin 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl 2-carboxy-n-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure of elasnin, a novel elastase inhibitor containing an .alpha.-pyrone ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a025

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with Substituted Malonic Acid Half-Oxyesters
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02895

  日期：2021.4.16

  The decarboxylative Mannich reaction between imines and substituted malonic acids half-oxyesters (SMAHOs) has been developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an organocatalyst. The reaction proceeds under simple reaction conditions and tolerates a broad range of substrates, affording general access to β2,3-aminoesters, the syn diastereomer being the major one. An alternative multicomponent

  亚胺与取代的丙二酸半含氧酸酯（SMAHOs）之间的脱羧曼尼希反应已使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为有机催化剂进行了开发。简单的反应条件下进行反应并耐受宽范围的底物，得到一般访问β 2,3 -aminoesters，顺式非对映体是主要的。还开发了一种替代性的多组分方案，以提高该工艺的总体生态兼容性。
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，
• Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide
  作者：Francisco Juliá-Hernández、Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1038/nature22316

  日期：2017.5

  along the hydrocarbon side-chain with excellent regio- and chemoselectivity, representing a remarkable reactivity relay when compared with classical cross-coupling reactions. Our results demonstrate that site-selectivity can be switched and controlled, enabling the functionalization of less-reactive positions in the presence of a priori more reactive ones. Furthermore, we show that raw materials obtained

  在组装复杂分子时，催化碳-碳键的形成可以简化合成路线。在加入饱和烃时尤为重要，饱和烃是石化产品和生物相关分子中的常见基序。然而，涉及烷基亲电试剂的交叉偶联方法仅在特定和先前功能化的位点导致催化键形成。在这里，我们描述了一种催化方法，该方法能够在大气压下用二氧化碳促进远程和未官能化脂肪族位点的羧化反应。该反应通过催化剂沿烃侧链的选择性迁移而发生，具有优异的区域选择性和化学选择性，与经典的交叉偶联反应相比，代表了显着的反应性中继。我们的结果表明，可以切换和控制位点选择性，从而在存在先验的更具反应性的位置的情况下实现反应性较低的位置的功能化。此外，我们表明从石油加工中大量获得的原材料，如烷烃和未精制的烯烃混合物，可以用作底物。这提供了一个机会，通过直接转化石油衍生的原料，将催化平台整合到有价值的脂肪酸中。
• [EN] CATALYTIC CARBOXYLATION OF ACTIVATED ALKANES AND/OR OLEFINS<br/>[FR] CARBOXYLATION CATALYTIQUE D'ALCANES ET/OU D'OLÉFINES ACTIVÉS
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2018010932A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a method of reacting starting materials with an activating group, namely alkanes carrying a leaving group and/or olefins, with carbon dioxide under transition metal catalysis to give carboxyl group-containing products. It is a special feature of the method of the present invention that the carboxylation predominantly takes place at a preferred position of the molecule irrespective of the position of the activating group. The carboxylation position is either an aliphatic terminus of the molecule or it is a carbon atom adjacent to a carbon carrying an electron withdrawing group. The course of the reaction can be controlled by appropriately choosing the reaction conditions to yield the desired regioisomer.

  本发明涉及一种方法，通过在过渡金属催化作用下，将带有离去基团和/或烯烃的烷烃与二氧化碳反应，以得到含有羧基的产物。本发明的方法的一个特殊特点是，羧化反应主要发生在分子的一个优选位置，而不受活化基团位置的影响。羧化位置要么是分子的脂肪末端，要么是邻近带有电子提取基团的碳原子。通过适当选择反应条件，可以控制反应的过程，以产生所需的位置异构体。
• Decarboxylative Claisen Condensations with Substituted Malonic Acid Half Oxyesters
  作者：Marc Presset、Tania Xavier、Parvine Tran、Apolline Gautreau、Erwan Le Gall

  DOI：10.1055/a-1950-5110

  日期：2023.2

  A decarboxylative Claisen condensation involving substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) as pronucleophiles has been developed. The addition of their magnesium enolates to various acyl donors allows the synthesis of functionalized α-substituted β-keto esters in moderate to excellent yields (13–96%). In addition to acyl chlorides and acid anhydrides, these conditions proved efficient for the

  已经开发了涉及取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）作为亲核试剂的脱羧克莱森缩合。将它们的镁烯醇化物添加到各种酰基供体中，可以以中等至优异的产率（13-96%）合成官能化的 α-取代的 β-酮酯。除了酰氯和酸酐之外，这些条件被证明对于使用羧酸作为酰化剂是有效的，因此可以大大扩展这种转化的范围（总共 32 个示例）。