1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 | 19825-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
• 中文别名: 乙酮,1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-3-C-prenylacetophenone
• 英文别名: 2',4'-Dihydroxy-3'-prenylacetophenone；1-[2,4-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 19825-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HUEWXRMYZUGMME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  385.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-8-acetyl-5-benzyloxy-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Suri, J. L.; Gupta, G. K.; Taneja, S. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 813 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452106A

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。