6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene | 24672-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)ethan-1-one；1-(5-Hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)ethanone
• CAS: 24672-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GHZRKUIAWAOWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

α-Glucosidase-IN-35是一种色烯，可以从Brickellia cavanillesii地上部分的水提取物中分离得到。它是一种有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50值为0.169 mg/mL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Damaurone D and Evaluation of Its Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  以五个步骤实现了目标结构达摩烷型D的高效简洁合成，无需进行保护-去保护操作。该合成方法的关键特色之一在于自主设计的苯并呋喃酮α-卤代和分子内O-烷基化驱动的多用途羟醛缩合反应。然而，合成得到的达摩烷型D的氢谱（H-NMR）与碳谱（C-NMR）数据与已有报道并不吻合。通过综合运用二维核磁共振技术，包括异核单量子相干谱（HSQC）、异核多键连接谱（HMBC）和核欧沃豪斯效应谱（NOESY），对合成的达摩烷型D结构进行了确认。实验发现，合成的达摩烷型D在鼠源巨噬细胞RAW264.7中展现出显著的抗炎活性，表现为达摩烷型D处理细胞能抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达以及亚硝酸盐生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00528
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene
  参考文献：
  名称：

  Lineaflavones A、C、D 和类似物的全合成。

  摘要：

  首次完成了线黄酮A、C、D及其类似物的全合成。关键合成步骤包括羟醛/氧杂-迈克尔/脱水顺序反应组装三环核心，克莱森重排和申克烯反应构建关键中间体，选择性取代或消除叔烯丙醇得到天然化合物。此外，我们还探索了5条新路线合成了53种天然产物类似物，有助于在生物学评价中建立系统的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules28052373

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Sorocenol B Employing Nanoparticle Catalysis
  作者：Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol300800r

  日期：2012.5.18

  The total synthesis of (±)-sorocenol B has been accomplished featuring key steps including silver nanoparticle (AgNP)-catalyzed Diels–Alder cycloaddition and late-stage Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization. The synthetic natural product exhibited low micromolar cytotoxic activity against a number of human cancer cell lines.

  (±)-sorocenol B 的全合成已经完成，其关键步骤包括银纳米颗粒 (AgNP) 催化的 Diels-Alder 环加成和后期 Pd(II) 催化的氧化环化。合成的天然产物对许多人类癌细胞系表现出低微摩尔细胞毒活性。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• New Synthetic Approaches to Naturally Occurring and Unnatural Pyranoflavones
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/hlca.201200278

  日期：2013.4

  Total synthesis of biologically interesting natural and unnatural pyranoflavones has been accomplished starting from readily available 2,4‐dihydroxyacetophenone or 2,4‐dihydroxy‐6‐methoxyacetophenone in three steps, i.e., benzopyran formation, condensation, and cyclization reaction.

  从易于获得的2,4-二羟基苯乙酮或2,4-二羟基-6-甲氧基苯乙酮开始，已通过三个步骤（即苯并吡喃形成，缩合和环化反应）完成了生物学上有趣的天然和非天然吡喃类黄酮的全合成。
• Rational design, synthesis, and pharmacological properties of pyranochalcone derivatives as potent anti-inflammatory agents
  作者：Fei Peng、Guangcheng Wang、Xiuxia Li、Dong Cao、Zhuang Yang、Liang Ma、Haoyu Ye、Xiaolin Liang、Yan Ran、Jinying Chen、Jingxiang Qiu、Caifeng Xie、Chongyang Deng、Mingli Xiang、Aihua Peng、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.005

  日期：2012.8

  24 derivatives (5a–x) derived from natural pyranochalcones (I and II) were designed and evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Among them, four compounds (5b, 5d, 5f, and 5h) exhibited more potent inhibitory effects on iNOS activity and iNOS-mediated NO production than a positive control indomethacin. Furthermore, 5b could significantly

  设计并评估了24种衍生自天然吡喃并二氢呋喃酮（I和II）的衍生物（5a – x）对LPS刺激的RAW264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用。其中，与阳性对照消炎痛相比，四种化合物（5b，5d，5f和5h）对iNOS活性和iNOS介导的NO产生更有效的抑制作用。而且5b与吲哚美辛相比，剂量为10 mg / kg / day的大鼠可显着抑制角叉菜胶诱发的后足水肿的进展，并通过关节炎评分和关节H＆E染色验证了剂量依赖性地改善了佐剂诱发的关节炎（AIA）的发展。此外，对接研究证实5b是与鼠iNOS活性位点结合的iNOS抑制剂。
• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。