1-[2,4-二羟基-3-[(2-羟基苯基)甲基]-6-甲氧基苯基]-3-苯基-1-丙酮 | 58449-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1-[2,4-二羟基-3-[(2-羟基苯基)甲基]-6-甲氧基苯基]-3-苯基-1-丙酮
• 英文名称: uravetin
• 英文别名: uvaretin；NSC241906；1-[2,4-dihydroxy-3-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methoxyphenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 58449-06-2
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: LQHGGFQNRNEFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4-二羟基-3-[(2-羟基苯基)甲基]-6-甲氧基苯基]-3-苯基-1-丙酮 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-双[(2-羟基苯基)甲基]-5-甲氧基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自乌cha的细胞毒性C-苄基类黄酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a006
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 1-[2,4-二羟基-3-[(2-羟基苯基)甲基]-6-甲氧基苯基]-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Jain, Amolak C.; Arya, Prabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1015 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。
• Phenylbutyric acid for chemoprevention
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698156A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising phenylbutyric acid, a derivative, a prodrug, solvate or a physiologically acceptable salt thereof for use in the prevention of cancer. Furthermore pharmaceutical compositions are disclosed which comprise a further chemopreventive agent.

  本发明提供了一种包含苯丁酸、其衍生物、原药、溶液或生理上可接受的盐的药物组合物，用于预防癌症。此外，本发明还公开了包含另一种化学预防剂的药物组合物。
• Use of coconut water as extraction solvent
  申请人：BASF Beauty Care Solutions France SAS

  公开号：US10981084B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention relates to the use of coconut water as extraction solvent, to extraction methods using coconut water and extracts obtained by extraction with coconut water.

  本发明涉及使用椰子水作为萃取溶剂、使用椰子水的萃取方法以及通过椰子水萃取获得的提取物。
• Methods for botanical and/or algae extraction
  申请人：BASF CORPORATION

  公开号：US11234918B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present disclosure relates to methods for extraction of biomass. Biomass of most interest is that which contains biologically active, extracts suitable for the skin care market. The biomass of interest includes botanicals (plant extracts and bioferments thereof), algae (red, brown, green and red, including bioferments thereof), fungi and even animal extracts (insect, crustacean) origin. Further the use of said extracts in cosmetic preparations prepared by the disclosed method is envisioned.

  本公开涉及提取生物质的方法。最令人感兴趣的生物质是含有适合护肤品市场的生物活性提取物的生物质。生物质包括植物（植物提取物及其生物发酵物）、藻类（红藻、褐藻、绿藻和红藻，包括其生物发酵物）、真菌，甚至动物（昆虫、甲壳类动物）提取物。此外，还可以将上述提取物用于通过所公开方法制备的化妆品制剂中。