4-Acetoxy-2-hydroxy-3-C-prenylresacetophenone | 95604-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetoxy-2-hydroxy-3-C-prenylresacetophenone
• 英文别名: 4-acetoxy-2-hydroxy-3-prenylacetophenone；[4-Acetyl-3-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate；[4-acetyl-3-hydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 95604-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: OLGMNJZZZVCYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetoxy-2-hydroxy-3-C-prenylresacetophenone 在 sodium hydroxide 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-Flemistrictin-F
  参考文献：
  名称：

  Vemuri, V. S. S.; Rao, C. P.; Rao, J. Madhusudhana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1122 - 1123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetoxy-3-prenylacetophenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-Acetoxy-2-hydroxy-3-C-prenylresacetophenone
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 mediated regioselective deacetylation of polyacetoxyacetophenones and its application in the synthesis of natural products

  摘要：

  We have developed an efficient method to regioselectively deacetylate polyacetoxyacetophenones using BF(3)center dot OEt(2) in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products. (C) 2008 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.020

文献信息

• Vemuri, V. S. S.; Rao, C. P.; Rao, J. Madhusudhana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1122 - 1123
  作者：Vemuri, V. S. S.、Rao, C. P.、Rao, J. Madhusudhana、Rao, K. V. Jagannadha

  DOI：——

  日期：——
• BF3·OEt2 mediated regioselective deacetylation of polyacetoxyacetophenones and its application in the synthesis of natural products
  作者：T. Narender、K. Papi Reddy、Brijesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.020

  日期：2008.7

  We have developed an efficient method to regioselectively deacetylate polyacetoxyacetophenones using BF(3)center dot OEt(2) in excellent yields and demonstrated the application of the procedure in the synthesis of natural products. (C) 2008 Elsevier Ltd All rights reserved.