1-[2-[4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基]乙基]-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-酮盐酸盐 | 192927-92-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 神经信号通路(Neuronal Signaling)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-[4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基]乙基]-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-酮盐酸盐
• 英文名称: 1-(2-(4-(4-Fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)ethyl)-3,3-dimethylindolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 1-[2-[4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]ethyl]-3,3-dimethylindol-2-one;hydrochloride
• CAS: 192927-92-7
• 化学式: C24H28ClFN2O2
• 分子量: 430.9
• InChiKey: BOCLFQZPFYNVFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10 mg/mL 加热

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

LY310762 是一种 5-HT1D 受体拮抗剂，其 Ki 值为 249 nM，对 5-HT1B 受体的亲和力较低。

体外研究

LY310762 对豚鼠 5-HT1D 受体的亲和力高于对 5-HT1B 受体。它能够增强钾离子诱导的豚鼠皮层切片中 [³H]5-HT 的流出，EC50 值为 30 nM。使用 LY310762 所获得的最大流出增强约为 40%。此外，LY310762 还能够阻断由舒马曲坦诱导的 EPSC 幅度下降。

体内研究

系统性给予 LY310762（10 mg/kg 腹腔注射）可进一步显著增强氟西汀（20 mg/kg 腹腔注射）引起的 5-HT 反应。在氟西汀处理的动物中，LY310762 处理后 5-HT 的水平从 312±43% 增加到最大值 683%，而在对照组中，5-HT 水平保持不变（250%）。单独给予 LY310762 也能显著增加基础 5-HT 水平，达到最高水平为 258%，相比注射前控制。

靶点

• 5-HT1D 受体
  • Ki 值：249 nM

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 4-fluorobenzoylpiperidine p-toluenesulfonate 、 potassium carbonate 、 碘化钾 在 氮 、 ice water 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 乙腈 、 水 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 以to give 3,3-dimethyl-1-{2-[4-(4-fluorobenzoyl)-1-piperidinyl]-1-ethyl}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one monohydrochloride的产率得到1-[2-[4-(4-氟苯甲酰基)-1-哌啶基]乙基]-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  一种药物化合物，其分子式为##STR1##，以及其盐和酯。

  公开号：

  US05773448A1

文献信息

• 5HT1Dalpha and 5HT2A ligands
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0780388A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  A pharmaceutical compound of the formula in which R1 and R2 are each hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, HO-C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, halo or phCR'R"- where Ph is optionally substituted phenyl and R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, or R1 and R2 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-6 cycloalkyl group, R3, R4 and R5 are each hydrogen, halo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C1-4 alkyl-CO-, C1-4 alkyl-S(O)m-where m is 0, 1 or 2, R'R"N-SO2-, -COOR', -CONR'R", -NR'R", -N(OR')COOR", -COR', -NHSO2R', where R' and R" are each hydrogen or C1-4 alkyl, R6 and R7 are each hydrogen or C1-4 alkyl, and n is 1 to 6, X is oxygen or sulphur, W is where p is 4 to 7, and q and r are each 1 to 3, Y is 〉CO or -CH(OH)-, and Z is optionally substituted phenyl or optionally substituted heteroaryl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其化学式为 其中 R1和R2各自为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、HO-C1-4烷基、C1-4烷氧基-C1-4烷基、C1-4烷硫基、卤代或phCR'R"- 其中Ph为任选取代的苯基，R'和R "各自为氢或C1-4烷基，或R1和R2与其所连接的碳原子一起形成C3-6环烷基、 R3、R4 和 R5 各自为氢、卤代、硝基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基-CO-、C1-4 烷基-S(O)m-（其中 m 为 0、1 或 2）、R'R "N-SO2-、-COOR'、-CONR'R"、-NR'R"、-N(OR')COOR"、-COR'、-NHSO2R'，其中 R' 和 R "各自为氢或 C1-4 烷基、 R6 和 R7 分别为氢或 C1-4 烷基，n 为 1 至 6、 X 是氧或硫、 W 是 其中 p 为 4 至 7，q 和 r 各为 1 至 3、 Y 是 〉CO 或 -CH(OH)-、 和 Z 是任选取代的苯基或任选取代的杂芳基； 及其盐类和酯类。
• JPH09202784A
  申请人：——

  公开号：JPH09202784A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5773448A
  申请人：——

  公开号：US5773448A

  公开（公告）日：1998-06-30