1-[2-氨基-4-甲氧基-5-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮 | 516526-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-氨基-4-甲氧基-5-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮
• 英文名称: 1-(2-amino-5-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-amino-5-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-amino-5-benzyloxy-4-methoxyacetophenone；1-(2-amino-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 516526-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: RPLMHJHGYPHHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氨基-4-甲氧基-5-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮 在 1,4-环己二烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium ethanolate 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 4-(4-(1-((4-fluorophenyl)carbamoyl)cyclopropane-1-carboxamido)phenoxy)-7-methoxyquinolin-6-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  卡博替尼衍生的 6 取代喹啉作为 c-Met 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于卡博替尼支架，由于对喹啉 6 位构效关系的了解有限，新型 c-Met 抑制剂被合理化。重点是能够与 c-Met 活性位点进行额外极性相互作用的修饰。此外，还探索了末端苯环的邻氟化。在 ac-Met 酶促结合试验中合成并评估了 15 个新分子。在喹啉 6 位上可以容忍多种取代基，而进行的邻氟化作用显示出 c-Met 结合亲和力的显着降低。在 NCI60 癌细胞系面板中评估了化合物的抗增殖作用。最为显着地，在白血病、中枢神经系统和乳腺癌细胞系中，化合物 15b 和 18b 能够比卡博替尼更有效地抑制细胞增殖。体外数据与计算机对接结果非常吻合，其中在对氨基取代的 15b 和 18b 的酶袋中发现了额外的氢键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900101
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[2-氨基-4-甲氧基-5-(苯基甲氧基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  卡博替尼衍生的 6 取代喹啉作为 c-Met 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于卡博替尼支架，由于对喹啉 6 位构效关系的了解有限，新型 c-Met 抑制剂被合理化。重点是能够与 c-Met 活性位点进行额外极性相互作用的修饰。此外，还探索了末端苯环的邻氟化。在 ac-Met 酶促结合试验中合成并评估了 15 个新分子。在喹啉 6 位上可以容忍多种取代基，而进行的邻氟化作用显示出 c-Met 结合亲和力的显着降低。在 NCI60 癌细胞系面板中评估了化合物的抗增殖作用。最为显着地，在白血病、中枢神经系统和乳腺癌细胞系中，化合物 15b 和 18b 能够比卡博替尼更有效地抑制细胞增殖。体外数据与计算机对接结果非常吻合，其中在对氨基取代的 15b 和 18b 的酶袋中发现了额外的氢键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900101

文献信息

• Quinoline or quinazoline derivatives inhibiting auto-phosphorylation of fibroblast growth factor receptors
  申请人：Miwa Atsushi

  公开号：US20050049264A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  An objective of the present invention is to provide novel compounds which have inhibitory activity against autophosphorylation of an FGF receptor family and, when orally or intraveneously administered, can suppress the growth of cancer cells. The compounds of the present invention are represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein X represents CH or N; Z represents O or S; Q represents NR 10 , CR 11 R 2 , carbonyl, O, S(═O)m, wherein m is 0 to 2, or urea; R 1 to R 3 each independently represent H, OH, halogen, nitro, amino, alkyl, alkoxy or the like in which the alkyl and alkoxy groups are optionally substituted; R 4 represents H; R 5 to R 8 each independently represent H, halogen, alkyl, or alkoxy; and R 9 represents an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic group.

  本发明的目标是提供新型化合物，其具有对FGF受体家族自磷酸化的抑制活性，并在口服或静脉注射时能够抑制癌细胞的生长。本发明的化合物由公式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂表示：其中X代表CH或N; Z代表O或S; Q代表NR10，CR11R2，羰基，O，S（═O）m，其中m为0到2，或脲基; R1至R3各自独立地表示H、OH、卤素、硝基、氨基、烷基、烷氧基或其类似物，其中烷基和烷氧基基团可选择性地被取代; R4表示H; R5至R8各自独立地表示H、卤素、烷基或烷氧基; R9表示一个可选择性取代的碳环或杂环基团。
• Quinoline Derivatives and Quinazoline Derivatives Inhibiting Autophosphrylation of Flt3 and Medicinal Compositions Containing the Same
  申请人：Miwa Atsushi

  公开号：US20080207617A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  An objective of the present invention is to provide compounds and pharmaceuticals useful for the treatment of disease where the inhibition of autophosphorylation of FMS-like tyrosine kinase 3(Flt3) is therapeutically effective. The present invention relates to a pharmaceutical composition for use in the treatment or prevention of diseases where the inhibition of autophosphorylation of Flt3 therapeutically or prophylactically effective, which comprises a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein X represents CH or N; Z represents O or S; R 1 , R 2 , and R 3 represent H, OH, or optionally substituted alkoxy; R 4 represents H; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent H, Hal, alkyl or the like; and R 9 represents, e.g., alkyl substituted by t-butyl or the like.

  本发明的目标是提供化合物和药物，用于治疗抑制FMS样酪氨酸激酶3（Flt3）自磷酸化在治疗上具有疗效的疾病。本发明涉及一种药物组合物，用于治疗或预防抑制Flt3自磷酸化在治疗或预防上具有疗效的疾病，所述药物组合物包括以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：其中X代表CH或N；Z代表O或S；R1、R2和R3代表H、OH或可选取代的烷氧基；R4代表H；R5、R6、R7和R8代表H、卤素、烷基或类似物；R9代表例如被t-丁基或类似物取代的烷基。
• QUINOLINE OR QUINAZOLINE DERIVATIVES INHIBITING AUTO-PHOSPHORYLATION OF FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTORS
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1447405A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  An objective of the present invention is to provide novel compounds which have inhibitory activity against autophosphorylation of an FGF receptor family and, when orally or intraveneously administered, can suppress the growth of cancer cells. The compounds of the present invention are represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein X represents CH or N; Z represents 0 or S; Q represents NR10, CR11R12, carbonyl, O, S(=O)m, wherein m is 0 to 2, or urea; R1 to R3 each independently represent H, OH, halogen, nitro, amino, alkyl, alkoxy or the like in which the alkyl and alkoxy groups are optionally substituted; R4 represents H; R5 to R8 each independently represent H, halogen, alkyl, or alkoxy; and R9 represents an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic group.

  本发明的目的是提供对 FGF 受体家族的自身磷酸化具有抑制活性的新型化合物，口服或静脉注射后可抑制癌细胞的生长。本发明的化合物由式（I）或其药学上可接受的盐或溶液表示： 其中 X 代表 CH 或 N；Z 代表 0 或 S；Q 代表 NR10、CR11R12、羰基、O、S(＝O)m（其中 m 为 0 至 2）或脲；R1 至 R3 各自独立地代表 H、OH、卤素、硝基、氨基、烷基、烷氧基或类似基团，其中烷基和烷氧基是任选取代的；R4 代表 H；R5 至 R8 各自独立地代表 H、卤素、烷基或烷氧基；R9 代表任选取代的碳环或杂环基团。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND QUINAZOLINE DERIVATIVES INHIBITING AUTOPHOSPHORYLATION OF Flt3 AND MEDICINAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1566379A1

  公开（公告）日：2005-08-24

  An objective of the present invention is to provide compounds and pharmaceticals useful for the treatment of disease where the inhibition of autophosphorylation of FMS-like tyrosine kinase 3(Flt3) is therapeutically effective. The present invention relates to a pharmaceutical composition for use in the treatment or prevention of diseases where the inhibition of autophosphorylation of Flt3 therapeutically or prophylactically effective, which comprises a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein X represents CH or N; Z represents O or S; R1, R2, and R3 represent H, OH, or optionally substituted alkoxy; R4 represents H; R5, R6, R7, and R8 represent H, Hal, alkyl or the like; and R9 represents, e.g., alkyl substituted by t-butyl or the like.

  本发明的目的是提供用于治疗抑制FMS样酪氨酸激酶3(Flt3)的自身磷酸化具有治疗效果的疾病的化合物和药剂。本发明涉及一种用于治疗或预防抑制 Flt3 自身磷酸化具有治疗或预防效果的疾病的药物组合物，该药物组合物包含由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐或溶液： 其中 X 代表 CH 或 N；Z 代表 O 或 S；R1、R2 和 R3 代表 H、OH 或任选取代的烷氧基；R4 代表 H；R5、R6、R7 和 R8 代表 H、Hal、烷基或类似物；以及 R9 代表例如被叔丁基或类似物取代的烷基。
• Metabolites of N-{4-([6,7-bis(methyloxy)quinolin-4-yl]oxy}phenyl)-N′-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US10273211B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The invention relates to metabolites of cabozantinib (I) as well as uses thereof.

  本发明涉及卡博替尼（I）的代谢物及其用途。