正戊酸正戊酯 | 2173-56-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正戊酸正戊酯
• 中文别名: 戊酸戊酯
• 英文名称: n-pentyl n-pentanoate
• 英文别名: pentyl pentanoate；Pentyl valerate
• CAS: 2173-56-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD00042904
• 分子量: 172.268
• InChiKey: FGPPDYNPZTUNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78.8°C
• 沸点：
  201-203 °C(lit.)
• 密度：
  0.865 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  81 °C
• LogP：
  4.6 at 20℃ and pH7
• 保留指数：
  1182;1155;1155;1173;1170;1175;1188;1155;1185;1185;1185
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱。

  3. 聚合危害：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  33599
• RTECS号：
  SA4250000
• 包装等级：
  O53
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 库温不宜超过37℃。 - 远离火源和热源。 - 保持容器密封。 - 与氧化剂、酸类和碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

食品添加剂的最大允许使用量与残留量标准

• 添加剂中文名称：正戊酸正戊酯
• 允许使用的食品类别：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

用途： 正戊酸正戊酯可用作香料、溶剂，并用于有机化学品的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊酸正戊酯 在 ((N-((6-((di-tert-butylphosphino)methyl)pyridin-2-yl)methyl)-2-methylpropan-2-amine))CoCl₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到戊醇
  参考文献：
  名称：

  酯的钴催化氢化成醇：意外的反应趋势表明酯烯醇化物中间体

  摘要：

  近年来，除了少数例外，主要使用贵金属基催化剂完成了原子效率高且环境友好的羧酸酯催化加氢制醇。这里展示的是第一次钴催化的酯氢化生成相应的醇。出乎意料的是，证据表明酯烯醇化物中间体的参与史无前例。

  DOI：

  10.1002/anie.201502418
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 sodium bromite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到正戊酸正戊酯
  参考文献：
  名称：

  A FACILE OXIDATIVE LACTONIZATION OF 1,ω-DIOLS WITH SODIUM BROMITE

  摘要：

  本文描述了一种实用有效的方法，用于将1,ω-二醇氧化成内酯。同时还介绍了其适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1097

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Study of Precatalyst Degradation Leading to the Discovery of a New Ru⁰ Precatalyst for Hydrogenation and Dehydrogenation
  作者：Aviel Anaby、Mathias Schelwies、Jonas Schwaben、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00353

  日期：2018.7.9

  The complex Ru-MACHO (1) is a widely used precatalyst for hydrogenation and dehydrogenation reactions under basic conditions. In an attempt to identify the active catalyst form, 1 was reacted with a strong base. The formation of previously unreported species was observed by NMR and mass spectrometry. This observation indicated that complex 1 quickly degraded under basic conditions when no substrate

  复杂的Ru-MACHO（1）是在碱性条件下用于氢化和脱氢反应的广泛使用的预催化剂。为了鉴定活性催化剂的形式，使1与强碱反应。通过NMR和质谱观察到先前未报告的物质的形成。该观察结果表明，在不存在底物的情况下，复合物1在碱性条件下迅速降解。X射线晶体学使得能够鉴定三种复合物作为复合物1的这种降解的产物。这些复合物提示了降解途径，包括配体裂解和重组以及钌原子的还原。分解产物之一，Ru 0分别制备并研究了配合物[Ru（N（CH 2 CH 2 PPh 2）3）CO]（5）。发现5在脂族醇的无受体脱氢为酯中是活性的，完全不含添加剂。还证明了在无碱条件下用甲醇作为添加剂对5催化的酯的氢化作用。质子基材显示出可逆地添加到复合5，产生的Ru II -hydrido物种，由此呈现可逆氧化加成的一个罕见的例子选自Ru 0至钌II和还原消除选自Ru II茹0。
• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• Well-Defined Iron Catalysts for the Acceptorless Reversible Dehydrogenation-Hydrogenation of Alcohols and Ketones
  作者：Sumit Chakraborty、Paraskevi O. Lagaditis、Moritz Förster、Elizabeth A. Bielinski、Nilay Hazari、Max C. Holthausen、William D. Jones、Sven Schneider

  DOI：10.1021/cs5009656

  日期：2014.11.7

  Acceptorless dehydrogenation of alcohols, an important organic transformation, was accomplished with well-defined and inexpensive iron-based catalysts supported by a cooperating PNP pincer ligand. Benzylic and aliphatic secondary alcohols were dehydrogenated to the corresponding ketones in good isolated yields upon release of dihydrogen. Primary alcohols were dehydrogenated to esters and lactones, respectively

  醇的无受体脱氢是重要的有机转化，是通过定义明确且价格低廉的铁基催化剂实现的，该催化剂由协同作用的PNP钳形配体支撑。释放二氢后，苯甲酸和脂族仲醇以良好的分离产率脱氢为相应的酮。伯醇分别脱氢成酯和内酯。混合的伯/仲二醇在仲醇部分被氧化，具有良好的化学选择性。使用实验和DFT计算研究了反应机理，并阐明了金属-配体协同作用在反应中的关键作用。铁络合物还是在环境温度和温和的H 2下氢化难处理的酮类底物的极佳催化剂。 压力大，逆向仲醇脱氢。
• MUCOUS LAYER-ADHESIVE POLY-r-GLUTAMIC ACID NANOMICELLES AND DRUG DELIVERY SYSTEM USING SAME
  申请人：BIOLEADERS CORPORATION

  公开号：US20160193348A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, and more particularly, to nanomicelles composed of a complex of a lipophilic compound and a poly-gamma-glutamic acid wherein a portion of carboxyl groups are substituted with an amine group, a preparation method thereof, and a drug delivery system employing the mucous membrane-adhesive property of the nanomicelles. According to the present invention, the nanomicelle drug delivery system based on poly-gamma-glutamic acid that is a natural biopolymer can be used for the delivery of a drug to mucous membranes to thereby increase the in vivo stability and effectiveness of the drug.

  本发明涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，更具体地，涉及由脂溶性化合物和聚γ-谷氨酸复合物组成的纳米胶束，其中部分羧基被胺基取代，以及其制备方法和利用纳米胶束的粘膜粘附性质的药物传递系统。根据本发明，基于天然生物聚合物聚γ-谷氨酸的纳米胶束药物传递系统可用于将药物传递至粘膜，从而增加药物在体内的稳定性和有效性。

表征谱图