1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 175277-17-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
• 中文别名: N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]硫代脲；3,5-双(三氟甲基)苯(基)硫脲；1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]硫脲
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: (3,5-bistrifluoromethylphenyl)thiourea；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-thiourea；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 175277-17-5
• 化学式: C₉H₆F₆N₂S
• mdl: MFCD00041172
• 分子量: 288.216
• InChiKey: CWRWOECVPKDZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  244.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风且干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 在 3-((3-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(benzylthio)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-5-(3-oxo-3-phenylpropyl)pyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  季巴比妥酸的催化不对称合成

  摘要：

  前手性巴比妥酸（假对称 1,3-二酰胺的一种亚型）的催化不对称 α-官能化产生相应的 5,5-二取代（季）衍生物基本上仍未解决。在这项研究中，2-烷硫基-4,6-二氧嘧啶被设计为关键的 1,3-二酰胺替代物，在胺-方酸酰胺催化的 CC 键形成反应中表现出色，乙烯基酮或 Morita-Baylis-Hillmann 型烯丙基溴作为亲电子试剂。加合物的温和酸水解以前所未有的对映选择性提供具有环内季碳的巴比妥酸衍生物，为生物学评估提供有价值的材料。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09124
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines

  摘要：

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。

  DOI：

  10.1039/c6md00234j
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基(4-甲氧基苯基氧代甲基)膦酸酯 、 环己酮 在 potassium cyanide 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(1-p-methoxybenzoyl cyclohexyl) dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Intermolecular Aldehyde−Ketone Coupling via Acyl Phosphonates

  摘要：

  The first catalytic intermolecular aldehyde-ketone coupling via acyl phosphonate is reported. Acyl phosphonates are potent acyl anion precursors, which generate acyl anion equivalents under the influence of cyanide anion via phosphonate-phosphate rearrangement. These anions readily react with activated ketones to form acyloin type coupling in 41-95% yields.

  DOI：

  10.1021/jo8026627

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• 18-Crown-6 Catalyzed Microwave-mediated Synthesis of Symmetric Bis-Heterocyclic Compounds under Solvent-free Condition
  作者：Rathnasamy Rishikesan、Kamalakannan Prabakaran、Rajamani Murugesan、Ramaswamy Venkataraman、Pakkath Karuvalam Ranjith、Sivasubramanian Arvind、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1002/jhet.2162

  日期：2015.9

  An efficient, solvent‐free and 18‐crown‐6 catalyzed method for the synthesis of N‐alkyl‐4‐(4‐(5‐(2‐(alkyl‐amino)thiazol‐4‐yl)pyridin‐3‐yl)phenyl)thiazol‐2‐amine, N‐alkyl‐4‐(5‐(2‐alkyamino)thiazol‐4‐yl)pyridine‐3‐yl)thiazol‐2‐amine, and 4,4′‐bis‐2‐[amino]‐4‐thiazolyl}biphenyl bis‐heterocyclic derivatives via microwave accelerated cyclization is presented.

  合成N-烷基-4-（4-（5-（2-（烷基-氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）的高效，无溶剂和18冠冕6催化方法苯基）噻唑-2-胺，N-烷基-4-（5-（2-烷基氨基）噻唑-4-基）吡啶-3-基）噻唑-2-胺和4,4'-双2介绍了通过微波加速环化反应生成的[[氨基] -4-噻唑基}联苯双杂环双杂环衍生物。
• Modular synthesis of thiazoline and thiazole derivatives by using a cascade protocol
  作者：Zakeyah A. Alsharif、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7ra05993k

  日期：——

  natural products, a number of drugs, and many useful molecules such as ligands for metal catalysis. We report the first common synthetic protocol for the synthesis of thiazoles and thiazolines. Novel molecules are efficiently synthesized by using readily available and inexpensive substrates. The reaction conditions are mild and pure products are obtained without work-up and column purification.

  噻唑啉和噻唑是许多天然产物，许多药物和许多有用的分子（例如用于金属催化的配体）的组成部分。我们报告了噻唑和噻唑啉合成的第一个通用的合成方案。通过使用容易获得且便宜的底物，可以有效地合成新型分子。反应条件温和，无需后处理和柱纯化即可得到纯净产物。
• 苯氨基噻唑甲基喹啉酮衍生物及其制备方法 与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107098895B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类化学结构式Ⅰ所示的苯氨基噻唑甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐：其中，R选自：C1～C2烷基；C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；X1、X2选自：氢、氘、C1～C2烷基；X3、X7选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴；X4、X6选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴或三氟甲基；X5选自：氢、氘、C1～C2烷基、氟、氯、溴、硝基或三氟甲基；苯氨基噻唑甲基喹啉酮衍生物及其药学上可接受的盐以及药物组合物在制备抗癌药中的应用。
• Design, synthesis, and evaluation of new 2-oxoquinoline arylaminothiazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Yilin Fang、Zhilin Wu、Mengwu Xiao、Li Wei、Kangming Li、Yuting Tang、Jiao Ye、Jiannan Xiang、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104469

  日期：2021.1

  A series of novel 2-oxoquinoline derivatives containing arylaminothiazole were designed and synthesized as potential antitumor agents. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity activity against HeLa, NCI-H460, T24 and SKOV3 cancer cell lines using MTT assay. Among them, compound A7 exhibited the most potent activity against the test cancer cell lines, with the IC50 values

  设计并合成了一系列含有芳基氨基噻唑的新型 2-氧喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤剂。使用 MTT 测定法评估合成的化合物对 HeLa、NCI-H460、T24 和 SKOV3 癌细胞系的体外细胞毒性活性。其中，化合物A7对测试癌细胞系表现出最有效的活性，IC 50值范围为4.4至8.7 μM。微管蛋白聚合试验结果表明，化合物A7在体外具有抑制微管蛋白聚合的作用。同时，分子对接研究表明，A7可与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，并与活性位点的关键氨基酸残基形成氢键。进一步的机制研究表明，化合物A7在G2/M期阻断细胞周期停滞，诱导细胞凋亡和HeLa细胞线粒体去极化。总的来说，我们的研究结果表明，A7可以作为开发更有效的用于癌症治疗的微管聚合抑制剂的有希望的先导。