1-[3,5-双(羟甲基)苯基]嘧啶-2,4-二酮 | 867259-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双(羟甲基)苯基]嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-[3,5-bis(hydroxymethyl)phenyl]uracil
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(hydroxymethyl)phenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 867259-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: HANUZPVKKQXVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(羟甲基)苯基]嘧啶-2,4-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-N-benzoyl-1-[3-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)phenyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  苯磷酸盐骨架的核酸类似物的合成及性质

  摘要：

  描述了由苯磷酸主链组成的核酸类似物的合成和性质。核酸类似物的结构单元由经由联芳基样轴连接至核碱基的双（羟甲基）苯残基组成。通过热变性研究双链体的稳定性。发现由苯磷酸主链组成的双链体的热稳定性高度依赖于它们的序列。具有由混合序列组成的苯磷酸盐主链的双链体在热稳定性上不如天然DNA双链体，而由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体在热和热力学上比相应的天然DNA双链体更稳定。建议类似物在B型双链体而不是A型双链体中更有效地稳定双链体。因此，由苯磷酸主链组成的双链体，特别是由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体，可以提供一种新颖的结构基序，可用于开发适用于生物技术和纳米技术领域的新型材料。

  DOI：

  10.1021/jo050635m
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)phenyl]cytosine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 76.0h， 以85%的产率得到1-[3,5-双(羟甲基)苯基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a novel molecular beacon containing a benzene-phosphate backbone at its stem moiety

  摘要：

  本文描述了一种新型分子信标（MB）的合成及其性能，该分子信标的茎部分含有苯基磷酸骨架。研究发现，随着苯基磷酸骨架的引入，MB的荧光强度得到了稳定。此外，含有苯基磷酸骨架的MB对DNase I（内切酶）的抗性强于由天然DNA和2′-O-甲基-RNA组成的MB。这些结果表明，含有苯基磷酸骨架的MB相较于由天然DNA和2′-O-甲基-RNA组成的MB更具优势。

  DOI：

  10.1039/b901631g

文献信息

• Synthesis and properties of a novel molecular beacon containing a benzene-phosphate backbone at its stem moiety
  作者：Yoshihito Ueno、Akihiro Kawamura、Keiji Takasu、Shinji Komatsuzaki、Takumi Kato、Satoru Kuboe、Yoshiaki Kitamura、Yukio Kitade

  DOI：10.1039/b901631g

  日期：——

  This paper describes the synthesis and properties of a novel molecular beacon (MB) containing a benzene-phosphate backbone at its stem moiety. The fluorescence intensity of MBs was found to stabilize by the introduction of the benzene-phosphate backbone at its stem moiety. Furthermore, an MB containing the benzene-phosphate backbone was more resistant to DNase I (endonuclease) than an MB comprising natural DNA and 2′-O-methyl-RNA. These results indicate that the MB with the benzene-phosphate backbone is superior as a molecular beacon as compared to the MB composed of natural DNA and 2′-O-methyl-RNA.

  本文描述了一种新型分子信标（MB）的合成及其性能，该分子信标的茎部分含有苯基磷酸骨架。研究发现，随着苯基磷酸骨架的引入，MB的荧光强度得到了稳定。此外，含有苯基磷酸骨架的MB对DNase I（内切酶）的抗性强于由天然DNA和2′-O-甲基-RNA组成的MB。这些结果表明，含有苯基磷酸骨架的MB相较于由天然DNA和2′-O-甲基-RNA组成的MB更具优势。
• Synthesis and Properties of Nucleic Acid Analogues Consisting of a Benzene−Phosphate Backbone
  作者：Yoshihito Ueno、Takumi Kato、Kumiko Sato、Yasutomo Ito、Mahito Yoshida、Takumi Inoue、Aya Shibata、Masahiro Ebihara、Yukio Kitade

  DOI：10.1021/jo050635m

  日期：2005.9.1

  The synthesis and properties of a nucleic acid analogue consisting of a benzene−phosphate backbone are described. The building blocks of the nucleic acid analogue are composed of bis(hydroxymethyl)benzene residues connected to nucleobases via the biaryl-like axis. Stabilities of the duplexes were studied by thermal denaturation. It was found that the thermal stabilities of the duplexes composed of

  描述了由苯磷酸主链组成的核酸类似物的合成和性质。核酸类似物的结构单元由经由联芳基样轴连接至核碱基的双（羟甲基）苯残基组成。通过热变性研究双链体的稳定性。发现由苯磷酸主链组成的双链体的热稳定性高度依赖于它们的序列。具有由混合序列组成的苯磷酸盐主链的双链体在热稳定性上不如天然DNA双链体，而由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体在热和热力学上比相应的天然DNA双链体更稳定。建议类似物在B型双链体而不是A型双链体中更有效地稳定双链体。因此，由苯磷酸主链组成的双链体，特别是由高嘧啶和高嘌呤序列组成的双链体，可以提供一种新颖的结构基序，可用于开发适用于生物技术和纳米技术领域的新型材料。