二甲基(4-甲氧基苯基氧代甲基)膦酸酯 | 10570-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基(4-甲氧基苯基氧代甲基)膦酸酯
• 英文名称: dimethyl 4-methoxybenzoylphosphonate
• 英文别名: Dimethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 10570-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₃O₅P
• 分子量: 244.184
• InChiKey: TYYKVIUTXZKDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1859;1871

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(4-甲氧基苯基氧代甲基)膦酸酯 在 三乙基铝 、 水 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与有机铝试剂的反应：合成仲和叔α-羟基膦酸酯的新方法

  摘要：

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 三甲氧基磷 反应 4.0h， 以65%的产率得到二甲基(4-甲氧基苯基氧代甲基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化α-磷醇的选择性P-C（sp3）键裂解和自由基炔基化

  摘要：

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201800202

文献信息

• Asymmetric Direct Aldol Reaction of Functionalized Ketones Catalyzed by Amine Organocatalysts Based on Bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Zhen Wang、Fei Wang、Xiaohong Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng、Zhishan Su、Changwei Hu

  DOI：10.1021/ja800839w

  日期：2008.4.1

  Organocatalysts containing primary-secondary amine based on bispidine and amino acid have been designed to catalyze the asymmetric direct aldol reaction of functionalized ketones including alpha-keto phosphonates, alpha-keto esters, as well as alpha,alpha-dialkoxy ketones as aldol reaction acceptors. The corresponding products with chiral tertiary alcohols were obtained in moderate to high yields (up

  含有基于双吡啶和氨基酸的伯仲胺的有机催化剂已被设计用于催化功能化酮的不对称直接醛醇反应，包括 α-酮膦酸酯、α-酮酯以及作为醛醇反应受体的 α,α-二烷氧基酮。以中等至高产率（高达 97%）和高对映选择性（高达 98% ee）获得具有手性叔醇的相应产物。过渡结构的理论研究表明，质子化哌啶对该反应的反应性和对映选择性很重要。
• New Efficient Synthesis of 1-Hydroxymethylene-1,1-Bisphosphonate Monomethyl Esters
  作者：Marc Lecouvey、Evelyne Migianu、Erwann Guénin

  DOI：10.1055/s-2004-837226

  日期：——

  A new efficient procedure for the synthesis of 1-hydroxymethylene-1,1-bisphosphonate monomethyl esters in three steps from acid chlorides is reported here.

  本文报道了一种从酰氯分三步合成 1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸单甲酯的新有效方法。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of acyl phosphonates with nitrile oxides: synthesis of phosphonate-containing dioxazole derivatives
  作者：Sidika Polat-Cakir

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854259

  日期：2021.5.4

  1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides used as dipole with acyl phosphonates under basic conditions. Herein, acyl phosphonates take part in the cyclization process as a dipolarophile to afford the related dioxazole compounds in moderate-to-good yields (49–84%). Substituted aryl nitrile oxides and aroyl phosphonates were employed in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions where triethylamine

  摘要 新的含膦酸酯的五元杂环二恶唑衍生物是通过在碱性条件下用作偶极的腈氧化物与酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应合成的。在此，酰基膦酸酯以双极性亲和性参与环化过程，以中等至良好的收率（49-84％）提供相关的二恶唑化合物。取代的芳基腈氧化物和芳酰基膦酸酯用于1,3-偶极环加成反应中，其中三乙胺是有效的叔碱。酰基膦酸酯的烷基形式也提供了预期的环加合物，即5-异丙基-3-苯基-3-苯基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸二甲酯。二/二甲基3,5-芳基-1,4,2-二恶唑-5-基-5-膦酸酯衍生物充分特征在于，使用1 H NMR，13C NMR，31 P-NMR和FT以及高分辨率质谱。
• Lanthanide complexes of new nonadentate imino-phosphonate ligands derived from 1,4,7-triazacyclononane: synthesis, structural characterisation and NMR studies
  作者：Lorenzo Tei、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b404425h

  日期：——

  form the complexes [Ln(L)] and [Ln(L1)](Ln = Y, La, Gd, Yb). Both ligands L and L1 have nine donor atoms comprising three amine and three imine N-donors and three phosphonate O-donors and form Ln(III) complexes in which the three pendant arms of the ligands wrap around the nine-coordinate Ln(III) centres. Complexes with Y(III), La(III), Gd(III) and Yb(III) have been synthesised and the complexes [Y(L)]

  聚氨基配体1,4,7-三（2-氨基乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（1）已用于通过席夫碱缩合反应与乙酰膦酸甲酯钠合成两个新的配体，得到配体L和甲基在以镧系元素离子为模板剂的情况下，将4-甲氧基苯甲酰基膦酸钠制成配体L1，以形成配合物[Ln（L）]和[Ln（L1）]（Ln = Y，La，Gd，Yb）。配体L和L1都具有包括三个胺和三个亚胺N-供体和三个膦酸酯O-供体的九个供体原子，并形成Ln（III）配合物，其中配体的三个侧链围绕着九个坐标的Ln（III）包裹。中心。合成了具有Y（III），La（III），Gd（III）和Yb（III）的配合物，并已在结构上形成了配合物[Y（L）]，[Gd（L）]和[Gd（L1）]。表征。在所有的配合物中，围绕镧系元素中心的配位多面体是稍扭曲的三棱柱状三棱柱，其棱柱的两个三角形面由大环N供体和膦酸酯O供体形成。有趣的是，考虑到[Ln（L）]和[Ln（L1）]
• Highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction of α-keto phosphonates with 2-(trimethylsilyloxy)furan catalyzed by Cu(OTf)2
  作者：Jipan Yu、Xiaona Zhao、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05822c

  日期：——

  achieved via a vinylogous Mukaiyama aldol reaction. The reaction was performed using α-ketophosphonate 1 and 2-(trimethylsilyloxy)furan 2 mediated by Cu(OTf)2 and 2,2,2-trifluoroethanol as additive in CH2Cl2. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding 5-(hydroxy(aryl)methyl) furan-2(5H)-one phosphonates 3 in high yields with good to excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99 : 1)

  δ-羟烷基丁烯内酯膦酸酯的非对映特异性形成是通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应实现的。反应是使用α-酮膦酸酯1和2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃2介导的，Cu（OTf）2和2,2,2-三氟乙醇作为CH 2 Cl 2中的添加剂。反应迅速进行，并以高收率和良好至优异的非对映选择性（dr高达＞ 99∶1）提供相应的5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5H）-一膦酸酯3。还可以以良好的非对映选择性获得5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-一膦酸酯。