1-[4'-(三氟甲基)-4-联苯基]乙酮 | 142557-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4'-(三氟甲基)-4-联苯基]乙酮
• 中文别名: 1-(4'-(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-4-基)乙-1-酮
• 英文名称: 4-acetyl-4'-trifluoromethylbiphenyl
• 英文别名: 1-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-ethanone；4-acetyl-4'-trifluoromethyl-1,1'-biphenyl；1-(4'-trifluoromethyl-[1,1']-biphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 142557-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• mdl: MFCD01830185
• 分子量: 264.247
• InChiKey: KUXRGLGGGFFFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  322.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4'-(三氟甲基)-4-联苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 120.0~170.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 64.34h， 生成 OSU-T315
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of a Novel Integrin-Linked Kinase Inhibitor

  摘要：

  Integrin-linked kinase (ILK) represents a relevant target for cancer therapy in light of its role in promoting oncogenesis and tumor progression. Through the screening of an in-house focused compound library, we identified N-methyl-3-(1-(4-(piperazin-1-yl)phenyl)-5-(4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl)propanamide (22) as a novel ILK inhibitor (IC50, 0.6 mu M), which exhibited high in vitro potency against a panel of prostate and breast cancer cell lines (IC50, 1-2.5 mu M), while normal epithelial cells were unaffected. Compound 22 facilitated the dephosphorylation of Akt at Ser-473 and other ILK targets, including glycogen synthase kinase-3 beta and myosin light chain. Moreover, 22 suppressed the expression of the transcription/translation factor YB-1 and its targets HER2 and EGFR in PC-3 cells, which could be rescued by the stable expression of constitutively active ILK. Evidence indicates that 22 induced autophagy and apoptosis, both of which were integral to its antiproliferative activity. Together, this broad spectrum of mechanisms underlies the therapeutic potential of 22 in cancer treatment, which is manifested by its in vivo efficacy as a single oral agent in suppressing PC-3 xenograft tumor growth.

  DOI：

  10.1021/jm2007744
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[4'-(三氟甲基)-4-联苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过碳氮键裂解的镍催化酰胺的铃木-宫浦偶联反应合成联芳基

  摘要：

  据报道，首次通过Ni催化的Suzuki-Miyaura酰胺偶联反应通过N-C酰胺键活化合成广泛存在的联芳基化合物。该反应在两个偶联配偶体上都具有广泛的吸电子，中性电子和给电子性取代基。该反应构成了镍从板凳稳定酰胺催化生成芳基亲电子试剂的第一个例子，具有广泛的有机金属反应应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201601914

文献信息

• Efficient PdCl2-catalyzed Suzuki reactions using simple dicationic imidazolium salts as ligands in aqueous DMF
  作者：Qing Huang、Jiabin Qiu、Limei Li、Guohai Xu、Zhonggao Zhou

  DOI：10.1007/s11243-014-9847-4

  日期：2014.9

  Three new palladium catalysts, prepared via reactions of PdCl2 with readily obtained and inexpensive dicationic imidazolium salts, have been developed for the Suzuki reaction. The pre-catalyst was formed in situ using the imidazolium ligand, base and Pd metal precursor in 1,4-dioxane. This palladium catalyst provides a convenient and general method for the synthesis of biaryls from aryl bromides, activated

  通过 PdCl2 与容易获得且廉价的双阳离子咪唑鎓盐反应制备的三种新型钯催化剂已被开发用于 Suzuki 反应。使用咪唑鎓配体、碱和 Pd 金属前体在 1,4-二恶烷中原位形成预催化剂。这种钯催化剂提供了一种方便和通用的方法，用于在有氧条件下在含水 DMF 中从芳基溴化物、活化的芳基氯化物和含有吸电子取代基和给电子基团的芳基硼酸（19 个实例）合成联芳基化合物（所有 26 个实例）。图形摘要 三种由 PdCl2 制成的新型钯催化剂和容易获得的廉价双阳离子咪唑鎓盐已被开发用于 Suzuki 反应。
• Suzuki coupling catalyzed by a homoleptic Pd(I)–Pd(I) solvento complex
  作者：Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.029

  日期：2007.12

  catalytically active towards Suzuki cross-coupling reactions of aryl bromides or chlorides with various arylboronic acids under mild conditions giving good to excellent yields. Its performance is enhanced by the introduction of stoichiometric or limited phosphines. The effects of different ligands, metal oxidation states [Pd(II), Pd(I) Pd(0)], bases and solvents have been examined.

  在温和的条件下，Pd I –Pd I键合的复合物[Pd 2（CH 3 CN）6 ] [SbF 6 ] 2对芳基溴或氯化物与各种芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应具有催化活性，从而具有优异的收率。通过引入化学计量或受限的膦，可以提高其性能。研究了不同配体，金属氧化态[Pd（II），Pd（I）Pd（0）]，碱和溶剂的影响。
• 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104710255B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用。该钯-膦化合物作为催化剂在乙醇中可以高效催化Suzuki反应，这既克服了水相反应的缺点，又可以在极低催化剂量的条件下进行，同时对底物具有较为广泛的适用性；从而可以在环境友好且催化剂用量较低的条件下进行Suzuki反应。
• Palladium(II) Chloride Complexes of N,N′-Disubstituted Imidazole-2-thiones: Syntheses, Structures, and Catalytic Performances in Suzuki–Miyaura and Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Li-Ming Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li、David James Young、Yong Wang、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01616

  日期：2017.9.18

  Reactions of PdCl2 with 2 equiv of N,N′-disubstituted-imidazole-2-thiones R1R2C3N2S (R1 = R2 = Me (1a), iPr (1b), Cy (1c), C6Me3H2 (1d); R1 = Me, R2 = Ph (1e)) under the different conditions afford five mononuclear complexes trans-[(R1R2C3N2S)2PdCl2] (R1 = R2 = Me (2a), iPr (2b), Cy (2c), C6Me3H2 (2d); R1 = Me, R2 = Ph (2e)) and five binuclear Pd(II) complexes [(PdCl2)μ-(R1R2C3N2S)}]2 (R1 = R2 = Me

  PdCl 2与2当量的N，N'-二取代-咪唑-2-硫酮R 1 R 2 C 3 N 2 S（R 1 = R 2 = Me（1a），i Pr（1b），Cy（1c），C 6 Me 3 H 2（1d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（1e））在不同条件下可得到5个单核配合物反式-[（R 1 R 2 C 3 N 2 S）2 PdCl 2 ]（R 1 = R 2 = Me（2a），i Pr（2b），Cy（2c），C 6 Me 3 H 2（2d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（2e））和五个双核Pd（II）络合物[（PdCl 2）μ-（R 1 R 2 C 3 N 2 S）}] 2（R 1 = R 2 = Me（3a），i Pr（3b），Cy（3c），C 6 Me 3 H 2（3d）; R 1 = Me，R 2 = Ph（3e））。通过在回流的MeOH中添加等摩尔的PdCl 2，可以轻松将络合物2a
• Highly Efficient Bulky<i><b>α</b></i>-Diimine Palladium Complexes for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Ping Huo、Jingbo Li、Wanyun Liu、Guangquan Mei

  DOI：10.1002/cjoc.201600616

  日期：2017.3

  A series of bulky 9,10‐dihydro‐9,10‐ethanoanthracene‐11,12‐diimine methyl palladium chloride complexes (C1—C6) with different steric and electronic substituent have been applied in Suzuki‐Miyaura cross‐coupling reactions. The influence of these substituents was investigated by comparing the catalytic performance of the complexes in the cross‐coupling reactions and it can be found that the complex with

  Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中使用了一系列具有不同空间和电子取代基的笨重的9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene-11,12-diimine甲基钯氯化物络合物（C1-C6）。通过比较配合物在交叉偶联反应中的催化性能，研究了这些取代基的影响，发现具有笨重的给电子取代基的络合物有助于芳基卤化物与芳基硼酸的交叉偶联反应。在环境气氛下。使用0.01 mol％的极低催化剂浓度，活性最高的络合物以优异的收率显示出广泛的底物范围。