4,4,4-trifluoro-1-(4-(4-trifluoromethylphenyl)phenyl)butane-1,3-dione | 618068-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-(4-trifluoromethylphenyl)phenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]butane-1,3-dione
• CAS: 618068-96-5
• 化学式: C₁₇H₁₀F₆O₂
• 分子量: 360.256
• InChiKey: KCHAJIMJQGHINB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(4-(4-trifluoromethylphenyl)phenyl)butane-1,3-dione 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of novel antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to public health because of its resistance to multiple antibiotics most commonly used to treat infection. In this study, we report the unique ability of the cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor celecoxib to kill Staphylococcus aureus and MRSA with modest potency. We hypothesize that the anti-Staphylococcus activity of celecoxib could be pharmacologically exploited to develop novel anti-MRSA agents with a distinct mechanism. Examination of an in-house, celecoxib-based focused compound library in conjunction with structural modifications led to the identification of compound 46 as the lead agent with high antibacterial potency against a panel of Staphylococcus pathogens and different strains of MRSA. Moreover, this killing effect is bacteria-specific, as human cancer cells are resistant to 46. In addition, a single intraperitoneal administration of compound 46 at 30 mg/kg improved the survival of MRSA-infected C57BL/6 mice. In light of its high potency in eradicating MRSA in vitro and its in vivo activity, compound 46 and its analogues warrant continued preclinical development as a potential therapeutic intervention against MRSA. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.018
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-[4'-(三氟甲基)-4-联苯基]乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(4-(4-trifluoromethylphenyl)phenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for inducing apoptosis in proliferating cells

  摘要：

  用于诱导增殖细胞凋亡的化合物，特别是癌细胞，包括但不限于前列腺癌、白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、膀胱癌、淋巴瘤和乳腺癌。这些化合物在治疗雄激素非依赖性癌症特别有效，包括激素难治性前列腺癌。还提供了使用本发明化合物治疗患有癌症的受试者的方法。此外，还提供了使用本发明化合物治疗、抑制或延迟受试者癌症发生的方法。此外，还提供了使用本发明化合物诱导快速增殖细胞凋亡的方法，特别是虽然不一定是癌细胞。

  公开号：

  US20030236294A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING APOPTOSIS IN PROLIFERATING CELLS
  申请人：THE OHIO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1499597A2

  公开（公告）日：2005-01-26
• EP1499597A4
  申请人：——

  公开号：EP1499597A4

  公开（公告）日：2006-01-25
• US4297515A
  申请人：——

  公开号：US4297515A

  公开（公告）日：1981-10-27
• US4382012A
  申请人：——

  公开号：US4382012A

  公开（公告）日：1983-05-03
• US7026346B2
  申请人：——

  公开号：US7026346B2

  公开（公告）日：2006-04-11