1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 | 2079-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮
• 中文别名: 苯乙酮,4'-(烯丙氧基)-；4-烯丙氧基苯乙酮；1-(4-丙-2-烯氧基苯基)乙酮；1-(4-(2-丙烯氧基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(allyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 4-allyloxyacetophenone；1-(4-(allyloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-allyloxyphenyl)-1-ethanone；4-(2-propenyloxy)-acetophenone；1-[4-(Allyloxy)phenyl]ethanone；1-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 2079-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD01673002
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BLAHXQHYMANQBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20 °C
• 沸点：
  137 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0753 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用钯/炭催化剂和甲酸铵对苯酚和羟基香豆素的烯丙基醚进行温和有效的脱保护

  摘要：

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.176
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxy)-4-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氧气 、 2,5-二巯基噻二唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  硫氧自由基利用分子氧通过铁催化促进C C键的化学和区域选择性氧化

  摘要：

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

  DOI：

  10.1039/c8gc02369g
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙烯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-乙酰基-2-烯丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Aryl-substituted acrylamides with Leukotriene B4 (LTB-4) receptor antagonist activity

  摘要：

  本发明涉及一种式子（I）的化合物，其中W为CH或N；R为（单环或双环芳基或杂环芳基）-较低烷基；R1为氢或较低烷基；R2和R3为氢、较低烷基、较低烷氧基-较低烷基或芳基-较低烷基；或者R2和R3结合在一起，用较低烷基烷基可选地中断的O、NH、N-较低烷基或S表示，以形成与酰胺氮原子形成环的环；X为O、S、SO、S2或直接键；X1为O、S、SO、SO2或直接键；Y为直接键、较低烷基或较低烷基亚甲基；Z为羧基、5-四唑基、羟甲基或以药学上可接受的酯形式衍生的羧基，并且其药学上可接受的盐；它们有用作LTB-4拮抗剂。

  公开号：

  US06291530B1

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• Facile one-pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers under mild conditions
  作者：Sachin Sakate、Sumit Kamble、Rajiv Chikate、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1080/10610278.2016.1267858

  日期：2017.6.3

  Abstract We report here the facile, room temperature, catalyst free, one pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers. Anhydrous potassium carbonate (K2CO3) as a mild base along with dimethyl sulfoxide generates the phenoxide ion which facilitates the nucleophilic substitution of bromoalkanes to yield the corresponding crown ethers.

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。
• A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and chemoselective oxidation of activated alcohols in aqueous medium
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Rajan Deepan Chakravarthy、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.013

  日期：2019.8

  A surfactant based oxodiperoxo molybdenum complex, which could activate molecular oxygen, has been employed as a catalyst for controlled oxidation of benzylic alcohols to corresponding carbonyls. The oxidation reactions were carried out under aqueous environment, however, in the absence of any extraneous base or co-catalyst. Sensitive/oxidizable functional groups like cyano, sulfide, hydroxyl, aryl-hydroxyl

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。
• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• Thienopyridones as AMPK activators for the treatment of diabetes and obesity
  申请人：Iyengar R. Rajesh

  公开号：US20050038068A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds that activate AMP-activated protein kinase (AMPK), including the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders such as diabetes, metabolic syndrome, and obesity.

  本发明涉及激活AMP-激活蛋白激酶（AMPK）的化合物，包括制备这些化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物在预防或治疗糖尿病、代谢综合征和肥胖等疾病中的用途。