苄基溴-d7 | 35656-93-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基溴-d7
• 中文别名: 溴苄-d₇；Α-溴甲苯-D7
• 英文名称: perdeuteriobenzyl bromide
• 英文别名: benzyl bromide-d₇；benzyl-d7 bromide；[D₇]-benzyl bromide；1-(bromomethyl-d2)benzene-2,3,4,5,6-d5；Benzyl bromide-d7；1-[bromo(dideuterio)methyl]-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene
• CAS: 35656-93-0
• 化学式: C₇H₇Br
• 分子量: 177.981
• InChiKey: AGEZXYOZHKGVCM-XZJKGWKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  −3-−1 °C(lit.)
• 沸点：
  198-199 °C(lit.)
• 密度：
  1.497 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  188 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

利用α-溴甲苯-D7可以用于制备2,5-二甲基-6-(4-((苯基-d5)甲氧基-d2)-哌啶-1-基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7(4H)-酮。该化合物对动素体原生动物具有抑制抗寄生虫活性，通过抑制寄生性蛋白酶体而抑制运动型质体寄生虫细胞的生长，并且可用作治疗利什曼病和查加斯病的方法。

用途

α-溴甲苯-D7是一种同位素标记化合物，可以通过一步溴代反应从甲苯-d8制备得到，用作药物合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴-d7 在 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到苯甲基乙醇-d7
  参考文献：
  名称：

  Achiral deuterated derivatizing agent for enantiomeric analysis of carboxylic acids by NMR in a chiral liquid crystalline solvent

  摘要：

  The use of a deuterated 'probe' for the enantiomeric analysis of chiral carboxylic acids is proposed. The probe is the perdeuterobenzyl fragment which can be easily attached to the acid and removed from the corresponding ester. The analysis is performed through the measurement of the proton-decoupled deuterium NMR spectrum of the chiral benzyl ester dissolved in poly-gamma -benzyl-L-glutamateldimethylformamide liquid crystal. Enantiomeric discrimination was observed for all the studied compounds on the par a and/or alpha deuterons. There is no need for the deuterons to be located close to the stereogenic centre. Thus enantiomers were correctly distinguished from the signal of a deuterium located 12 bonds away from the asymmetric carbon. The major interest of this general technique is that no kinetic resolution should occur during the derivatization process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00321-9
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 苄基溴-d7
  参考文献：
  名称：

  由苄基硫醚和羧酸合成二苯并[c，e] oxepin-5（7H）-酮：铑催化的双C ？H激活由不同的指导组控制

  摘要：

  据报道，铑（III）催化的苄基硫醚和芳基羧酸通过两个引导基团交叉偶联。通过四个键（C bondsH，CS，OH）的断裂和两个键（CC，CO）的形成，一步有效地合成了有用的具有各种取代基的结构。形成的结构是天然产物和生物活性分子中的特权核心。这项工作强调了使用两个不同的导向基团来增强双CH活化的选择性的能力，这是交叉氧化偶联中的第一个此类实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201500486

文献信息

• 一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113480545B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法和应用。所述咪唑并吡嗪酮类化合物的结构具有式I所示结构，其中，R1为苯基、R2为苄基，并且所述化合物中具有至少一个D取代基，所述D取代基位于R1和/或R2上。所述化合物具有优异的发光性能，可以作为NanoLuc发光体系的底物，并应用在萤光素酶的检测以及药物的检测中。
• Gas-Phase Chemistry of Benzyl Cations in Dissociation of <b><i>N</i></b>-Benzylammonium and <b><i>N</i></b>-Benzyliminium Ions Studied by Mass Spectrometry
  作者：Yunfeng Chai、Lin Wang、Hezhi Sun、Cheng Guo、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0344-8

  日期：2012.5.1

  substrates for nucleophilic attack at the phenyl ring. The reactions of benzyl cations were also related to the neutral counterparts. For example, in electron transfer reaction, the neutral counterpart should have low ionization energy and in nucleophilic aromatic substitution reaction, the neutral counterpart should be piperazine or analogues. This study provided a panoramic view of the reactions of benzyl

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation of Arylacetamides via Distal Weakly Coordinating Primary Amides as Directing Groups
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02618

  日期：2018.2.2

  Herein we disclose the efficient Pd(II)-catalyzed and regioselective ortho C–H alkenylation of arylacetamide derivatives, viz. weakly coordinating aliphatic primary amides. This protocol utilizes ubiquitous free primary amides as the directing group and circumvents two troublesome steps of installation and removal of an external auxiliary. This strategy directly enables the incorporation of a synthetically

  在这里，我们公开了芳基乙酰胺衍生物的有效Pd（II）催化和区域选择性邻位C-H烯基化反应，即。弱配位的脂肪族伯酰胺。该方案利用无处不在的游离伯酰胺作为指导基团，规避了安装和拆卸外部助剂的两个麻烦步骤。该策略直接使得能够以中等至良好的产率将合成通用的烯烃掺入产物中，并具有区域选择性和立体选择性。烯基化乙酰胺可以容易地操作，并进一步转化为多种有用的衍生物。
• Preparation and Analysis of Deuterium-Labeled Aspirin: Application to Pharmacokinetic Studies
  作者：Anders Kirstein Pedersen、Garret A. Fitzgerald

  DOI：10.1002/jps.2600740217

  日期：1985.2

  by aspirin is critically dose-dependent in humans. Gastrointestinal and hepatic hydrolysis may limit systemic availability of aspirin, especially in low doses, perhaps contributing to the biochemical selectivity of aspirin. Existing analytical methods do not permit determination of systemic bioavailability when low (less than 100 mg) doses of aspirin are administered. Deuterium-labeled aspirin (2-acetoxy[3

  阿司匹林对内源性前列环素和血栓烷的生物合成抑制作用在人体中至关重要。胃肠道和肝脏的水解可能会限制阿司匹林的全身利用率，尤其是在低剂量时，可能有助于阿司匹林的生化选择性。当使用低剂量（小于100毫克）的阿司匹林时，现有的分析方法无法确定全身的生物利用度。氘标记的阿司匹林（2-乙酰氧基[3,4,5,6-2H4]苯甲酸）是通过水杨酸的催化交换和随后的乙酰化反应合成的。通过GC-MS分析化合物为苄基酯，然后从血浆中萃取烷基化。庚二酮化合物用作内标。对麻醉犬同时静脉内给予四氘化阿司匹林和天然阿司匹林，可同时进行阿司匹林和水杨酸的动力学研究。该方法的灵敏度优于使用HPLC公开的方法，因此更适用于低剂量阿司匹林的研究。稳定同位素标记的阿司匹林的脉冲给药可以对人体中剂量相关的阿司匹林药代动力学进行详细和重复的研究。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective distal <i>ortho</i> C–H alkenylation of <i>N</i>-benzyl/furanylmethylpyrazoles directed by <i>N</i>-coordinating heterocycles
  作者：Hyewon Kim、Raju S. Thombal、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9cc06758b

  日期：——

  C–H activation of challenging N-benzylpyrazoles was accomplished by employing rhodium(III) catalysis. This C–H activation reaction proceeds via a six-membered rhodacycle intermediate and enables distal regioselective alkenyl-functionalization on the aromatic ring of N-benzylpyrazoles without the formation of bis-adducts. High functional group tolerance, low catalyst loading, and superior reactivity

  具有挑战性的N-苄基吡唑类化合物的C–H活化是通过铑（III）催化完成的。这种C–H活化反应是通过六元的Rhodacycle中间体进行的，可在N-苄基吡唑的芳香环上进行远端区域选择性烯基官能化，而不会形成双加合物。该方案的一些吸引人的特征是高官能团耐受性，低催化剂负载量和烯烃部分对N-苄基吡唑的优异反应性。该方案为吲唑，苯并[ d ] [1,2,3]三唑和1-（呋喃-3-基甲基）-1 H的区域选择性官能化提供了广阔的范围。-吡唑产率高。