氘代L-谷氨酸 | 2784-50-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氘代L-谷氨酸
• 中文别名: L-谷氨酸-D5
• 英文名称: L-glutamic-2,3,3,4,4-d5 acid
• 英文别名: glutamic acid-d5；L-per-[²H₅]-glutamic acid；L-Glutamin-2,3,3,4,4-d(5)-saeure；2,3,3,4,4-[2H5]-L-glutamic acid；2,3,3,4,4-pentadeuterio-L-glutamic acid；L-Glutamic Acid-d5；(2S)-2-amino-2,3,3,4,4-pentadeuteriopentanedioic acid
• CAS: 2784-50-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 152.091
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-NKXUJHECSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微、超声处理）、水（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

L-谷氨酸-d5是氘标记的L-谷氨酸。在所有谷氨酸受体亚型（包括代谢型、红藻氨酸、NMDA和AMPA）中，L-谷氨酸作为兴奋性递质和激动剂发挥作用。此外，L-谷氨酸可以直接激活多巴胺能神经末梢释放多巴胺（DA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代L-谷氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3,3-Trideuterio-L-glutaminsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LENALIDOMIDE ISOTOPOLOGUES FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE DIOXOPIPÉRIDINYL PHTALIMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2014110322A3
• 作为产物：
  描述：

  2-Ketoglutaric acid-d4 在 α-D-glucopyranose-1-d₁ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氯化铵 作用下， 以 重水 为溶剂， 以99%的产率得到氘代L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LENALIDOMIDE ISOTOPOLOGUES FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE DIOXOPIPÉRIDINYL PHTALIMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2014110322A3

文献信息

• Two Distinct Mechanisms for C–C Desaturation by Iron(II)- and 2-(Oxo)glutarate-Dependent Oxygenases: Importance of α-Heteroatom Assistance
  作者：Noah P. Dunham、Wei-chen Chang、Andrew J. Mitchell、Ryan J. Martinie、Bo Zhang、Jonathan A. Bergman、Lauren J. Rajakovich、Bo Wang、Alexey Silakov、Carsten Krebs、Amie K. Boal、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/jacs.8b01933

  日期：2018.6.13

  Fe(III)-OH complex from the carbon α to the radical preempts rebound. Deuterium (2H) at the second site should slow this step, potentially making rebound competitive. Desaturations mediated by two related l-arginine-modifying iron(II)- and 2-(oxo)glutarate-dependent (Fe/2OG) oxygenases behave oppositely in this key test, implicating different mechanisms. NapI, the l-Arg 4,5-desaturase from the naphthyridinomycin

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当
• Synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of l-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis
  作者：Christian Ducho、Refaat B. Hamed、Edward T. Batchelar、John L. Sorensen、Barbara Odell、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b903312b

  日期：——

  on asymmetric deuteration or hydrogenation of appropriate didehydro-amino acid precursors for the stereoselective synthesis of C-2- and/or C-3-[2H]-labelled L-GSA suitable for use in mechanistic studies. Regioselective deuterium incorporation into the 5-position of L-GSA was achieved using a labelled form of the Schwartz reagent (Cp2Zr2HCl). 4,4-Dideuterated and fully backbone deuterated L-GSAs were

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。
• [EN] SOLID FORMS OF {S-3-(4-AMINO-1-OXO-ISOINDOLIN-2YL)(PIPERIDINE-3,4,4,5,5-D5)-2,6-DIONE}<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE {S-3-(4-AMINO-1-OXO-ISOINDOLIN-2YL)(PIPÉRIDINE-3,4,4,5,5-D5)-2,6-DIONE}
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014066243A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention in one embodiment is directed to solid forms of S-3-(4- Amino- 1 -oxo- isoindolin-2-yl)(piperidine-3,4,4,5,5-d5)-2,6-dione}, including an anhydrous crystalline form, two hydrates, and an amorphous form. The invention in one embodiment is directed to methods of preparation of the solid forms.

  该发明的一种实施例涉及S-3-(4-氨基-1-氧代-异吲哚啉-2-基)(哌啶-3,4,4,5,5-重氢)-2,6-二酮}的固态形式，包括一种无水晶形态、两种水合物和一种非晶形态。该发明的一种实施例涉及制备这些固态形式的方法。
• Thioester Hydrolysis and CC Bond Formation by Carboxymethylproline Synthase from the Crotonase Superfamily
  作者：Edward T. Batchelar、Refaat B. Hamed、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Mariola J. Edelmann、Benedikt Kessler、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200803906

  日期：2008.11.17
• [EN] DEUTERATED LENALIDOMIDE ISOTOPOLOGUES FOR THE TREATMENT OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE DIOXOPIPÉRIDINYL PHTALIMIDE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014110322A3

  公开（公告）日：2014-09-12