氘代N-亚硝基二甲胺 D6 | 17829-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氘代N-亚硝基二甲胺 D6
• 中文别名: 氘代N-亚硝基二甲胺D6；N-亚硝基二甲胺-D6
• 英文名称: N-nitrosodimethylamine-d₆
• 英文别名: N,N-bis(trideuteriomethyl)nitrous amide
• CAS: 17829-05-9
• 化学式: C₂H₆N₂O
• 分子量: 80.0348
• InChiKey: UMFJAHHVKNCGLG-WFGJKAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C774 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.086 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  142 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3382 6
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代N-亚硝基二甲胺 D6 以 solid matrix 为溶剂， 生成 Nitrosyl hydride, d1
  参考文献：
  名称：

  Photochemical formation of complexed HNO in low temperature matrices

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0301-0104(82)88023-3
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基二甲胺 在 重水 、 sodium methylate 作用下， 反应 10.0h， 以50%的产率得到氘代N-亚硝基二甲胺 D6
  参考文献：
  名称：

  Identification of unexpected unlabeled N,N -dimethylamide formation in the synthesis of deuterated fragment of ribociclib by a HATU-mediated coupling reaction

  摘要：

  从 N,N-二甲胺和 D2O 开始，合成了 ribociclib 的氚代片段，用作质谱内标。此外，还对酰胺化反应过程中 D0（未标记物质）的形成进行了系统研究，从而确定了一种偶联试剂 HATU（O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐）是主要原因。最后，我们设计了一条替代路线，使用 EDCI/HOBT 作为偶联试剂，生成所需的无 D0 残留的氚代化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3690

文献信息

• Oxidation of N-Nitrosoalkylamines by Human Cytochrome P450 2A6
  作者：Goutam Chowdhury、M. Wade Calcutt、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1074/jbc.m109.088039

  日期：2010.3

  Cytochrome P450 (P450) 2A6 activates nitrosamines, including N,N-dimethylnitrosamine (DMN) and N,N-diethylnitrosamine (DEN), to alkyl diazohydroxides (which are DNA-alkylating agents) and also aldehydes (HCHO from DMN and CH(3)CHO from DEN). The N-dealkylation of DMN had a high intrinsic kinetic deuterium isotope effect ((D)k(app) approximately 10), which was highly expressed in a variety of competitive

  细胞色素 P450 (P450) 2A6 将亚硝胺，包括 N,N-二甲基亚硝胺 (DMN) 和 N,N-二乙基亚硝胺 (DEN) 激活为烷基重氮氧化物（它们是 DNA 烷基化剂）和醛（来自 DMN 和 CH(3 )CHO 来自 DEN)。DMN 的 N-脱烷基化具有很高的固有动力学氘同位素效应（(D)k(app) 约 10），这在各种竞争性和非竞争性实验中得到了高度表达。DEN 的 (D)k(app) 约为 3，在非竞争性实验中未表达。DMN 和 DEN 也分别被氧化为 HCO(2)H 和 CH(3)CO(2)H。在这两种情况下都没有观察到滞后，考虑到测量 DMN 和 DEN 氧化成醛和醛氧化成羧酸的 k(cat) 和 K(m) 参数，这是出乎意料的。光谱分析没有表明醛对 P450 2A6 有很强的亲和力，但脉冲追踪实验表明，在 DMN 和 DEN 氧化成羧酸的过程中，与添加的（未标记的）醛只有有限的交换。在
• 一种利用微波反应装置制备氘代胺类化合物的方法
  申请人：朱允涛

  公开号：CN109748767A

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明提供一种制备氘代胺类化合物的方法，利用微波装置在氘源的存在下，将至少含有一个式C‑N‑X的结构的非氘代胺类化合物转化为氘代胺类化合物，其中X为亚硝基、硝基、氰基、或卤素。本发明的原料易获得，价格低，用量少，操作简便，氘代时间短，氘代率高，氘代过程绿色环保，适合应用于开发氘代胺类药物。
• Photochemical formation of complexed HNO in low temperature matrices
  作者：R.P. Müller、S. Murata、J.Robert Huber

  DOI：10.1016/0301-0104(82)88023-3

  日期：1982.4
• Identification of unexpected unlabeled <i>N,N</i> -dimethylamide formation in the synthesis of deuterated fragment of ribociclib by a HATU-mediated coupling reaction
  作者：Kuo Gai、Baomin Liu、Yinsheng Zhang

  DOI：10.1002/jlcr.3690

  日期：2019.2

  Starting from N,N-dimethylamine and D2O, deuterated fragment of ribociclib was synthesized for use as a mass spectroscopy internal standard. Furthermore, systematic studies on D0 (unlabeled material) formation during the amidation reaction were performed, leading to the identification of a coupling reagent, HATU (O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate), as main cause. Finally, an alternative route was designed using EDCI/HOBT as coupling reagents to produce the desired deuterated compound without D0 residue.

  从 N,N-二甲胺和 D2O 开始，合成了 ribociclib 的氚代片段，用作质谱内标。此外，还对酰胺化反应过程中 D0（未标记物质）的形成进行了系统研究，从而确定了一种偶联试剂 HATU（O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐）是主要原因。最后，我们设计了一条替代路线，使用 EDCI/HOBT 作为偶联试剂，生成所需的无 D0 残留的氚代化合物。