1-二苯甲基脲 | 724-18-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二苯甲基脲
• 英文名称: benzhydrylurea
• 英文别名: Benzhydryl-harnstoff
• CAS: 724-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00192806
• 分子量: 226.278
• InChiKey: NEBHYUQDMJXPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基脲 反应 16.0h， 以92%的产率得到N,N'-dibenzhydryl-urea
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and liver monooxygenase system inducers based on amides and urea. V. Synthesis and anticonvulsive and antihypoxic activities of 1,3 dibenzhydrylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810976
• 作为产物：
  描述：

  (二苯亚甲基氨基)脲 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-二苯甲基脲
  参考文献：
  名称：

  DIRECT CARBONYLATION OF THE BENZOPHENONE SEMICARBAZONES AND BENZOPHENONE AZINE USING DICOBALT OCTACARBONYL

  摘要：

  苯甲酮半脲酮（I）在约4000磅力/平方英寸和235-245°的条件下，与预先形成的八羰基二钴作为催化剂的一氧化碳反应，生成3-苯基邻苯二酰亚胺（II）、3-苯基-2-(N-苯基亚甲基羰胺)邻苯二酰亚胺（V）、N,N'-二苯基亚甲基脲（VI）和N-苯基亚甲基脲（VII）。在200-220°下，物质I生成化合物VII、苯甲酮偶氮（VIII）和苯甲酮4-苯基亚脲酮（IX）。当反应温度进一步降至175-185°时，化合物I并未产生第二次实验中获得的羰基化产物，而只生成降解和还原产物VIII和IX。苯甲酮偶氮在235-245°下的羰基化产生3-苯基邻苯二酰亚胺，而苯甲酮4-苯基亚脲酮在相同温度下的羰基化产生3-苯基邻苯二酰亚胺和3-苯基-2-(N-苯基亚甲基羰胺)邻苯二酰亚胺。描述了最后一种化合物和苯甲酮4-苯基亚脲酮的独立合成。

  DOI：

  10.1139/v63-370

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。
• [EN] NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT RELATED TO THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2004087680A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中具有用途，包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食障碍，包括暴食症、厌食症、精神障碍，包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍，包括帕金森病、癫痫和成瘾症。
• Synthetic anticonvulsants, antihypoxics, and inducers of the liver monooxygenase system based on amides and ureas. XVII. Synthesis of N-benzhydryl-N′-(heteroyl)ureas and studies of their anticonvulsive activity
  作者：L. G. Tignibidina、A. A. Bakibaev、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov、L. G. Fomintseva

  DOI：10.1007/bf02219027

  日期：1994.8

  Previous studies [2, 3] have shown that benzhydrylureas have high anticonvulsive activity, and another report [4] showed that the introduction of aliphatic or aryl carboxyl radicals at the free nitrogen atom of monosubstituted ureas leads to a reduction in the biological activity of the original compound. With the aim of gaining further understanding of these relationships in benzhydrylurea derivatives

  以往的研究[2, 3]表明二苯甲基脲具有较高的抗惊厥活性，另有报道[4]表明在单取代脲的游离氮原子处引入脂肪族或芳基羧基会导致二苯甲基脲的生物活性降低。原始化合物。为了进一步了解杂酰基取代的二苯甲基脲衍生物中的这些关系，并寻找新的生物活性化合物，我们合成了 N-二苯甲基-N'-（杂酰基）脲（I-VII 和盐酸盐 VIII-X）并研究了它们在最大电击和 corasole“滴定”试验中的抗惊厥活性（表 1）。在催化量的盐酸或吡啶存在下，在苯中用氯酐将二苯甲酰脲酰化。在盐酸存在下，吡啶甲酸酐不会将二甲基脲酰化（方法 A），这可能是因为已知吡啶甲酸在强酸中会发生脱羧作用 [5]。然而，通过使用吡啶作为催化剂用吡啶甲酸氯酐酰化二苯甲基脲（方法 B）克服了这一困难。
• Process for preparing temozolomide
  申请人：Turchetta Stefano

  公开号：US20100036121A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Described is a new process for producing temozolomide, comprising the reaction between 5-aminoimidazole-4-carboxamide and N-succinimidyl-N′-methyl carbamate and the subsequent reaction of the thus obtained carbamoyl 5-aminoimidazole-4-carboxamide with sodium nitrite. Temozolomide is then purified by chromatography on adsorbent polymeric resin and subsequent crystallization from water and acetone.

  描述了一种生产替莫唑胺的新工艺，包括5-氨基咪唑-4-羧酰胺与N-琥珀酰亚胺基-N'-甲基氨基甲酸酯之间的反应，并随后将所得的羧酰基5-氨基咪唑-4-羧酰胺与亚硝酸钠反应。然后，通过聚合物树脂吸附层析和随后从水和丙酮中结晶来纯化替莫唑胺。
• OPTICAL ISOMERS OF (+) AND (-)-BENZHYDRYL UREAS AND (+) AND (-)-1-[(3-CHLOROPHENYL)-PHENYL-METHYL] UREA, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND A METHOD FOR PRODUCING SAID OPTICAL ISOMERS
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOY OTVETSTVENNOSTIYU "SINTEGAL"

  公开号：US20160244404A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The invention relates to novel substances, and more particularly to optical isomers of (+) and (−)-benzhydryl ureas of formula (I) and (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea, a pharmaceutical composition based thereon, and a method for producing said optical isomers and for using same on the basis of the different therapeutic activity exhibited. (I) Where R≠R′ and are selected from the group comprising hydrogen, alkyl, halogen, nitro, amino, alkylamino and hydroxy groups and are situated in the ortho-, para- or meta-positions of the benzene rings. When racemic Halodif 1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea was separated using the method according to the invention, optical isomers of (+) and (−)-1-[(3-chlorophenyl)-phenyl-methyl]urea (Halodif isomers) with different degrees of therapeutic activity were produced.

  该发明涉及新颖物质，更具体地涉及公式（I）中的光学异构体以及基于此的药物组合物和生产该光学异构体的方法，以及基于展示的不同治疗活性使用它们的方法。其中R≠R′，并且选自包括氢、烷基、卤素、硝基、氨基、烷基氨基和羟基的基团，并位于苯环的邻位、对位或间位。当使用该发明的方法分离混合的1-[(3-氯苯基)-苯基甲基]脲的外消旋体时，产生了具有不同治疗活性程度的光学异构体（Halodif异构体）。