diphenylmethyl carbamoyl azide | 185691-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl carbamoyl azide
• 英文别名: benzyhydrylcarbamoyl azide；benzhydrylcarbamoyl azide；Benzhydrylcarbamidsaeureazid；Benzhydryl-carbamoylazid；1-Benzhydryl-3-diazourea
• CAS: 185691-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: OLXNSCUDEONITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl carbamoyl azide 在 氨 作用下， 生成 1-二苯甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Calderaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到diphenylmethyl carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Controlled conversion of phenylacetic acids to phenylacetonitriles or benzonitriles using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride

  摘要：

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of benzonitriles from phenylacetic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride is described. The reaction was easily extended to the synthesis of the corresponding phenylacetonitriles by inclusion of triethylphosphine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.090

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Azides from Redox-Active Esters and TMSN3
  作者：Yajun Li、Hongli Bao、Xiaobin Yuan、Yanjie Qu

  DOI：10.1055/a-2106-5108

  日期：2024.3

  An efficient method for construction of C–N bonds is reported here. The iron-catalyzed azidation of N-hydroxy phthalimide (NHP) esters provides a convenient approach for the synthesis of carbamoyl azides with good substrate scope and functional group tolerance. Both aryl carbon C(sp2) and alkyl carbon C(sp3) sources can be used deliver the carbamoyl azides. Mechanistic studies were conducted and a

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。
• Froyen, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 24, p. 4549 - 4561
  作者：Froyen

  DOI：——

  日期：——
• Controlled conversion of phenylacetic acids to phenylacetonitriles or benzonitriles using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day、David E. Kelley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.090

  日期：2008.1

  A mild, efficient, and practical method for the one-step synthesis of benzonitriles from phenylacetic acids using bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride is described. The reaction was easily extended to the synthesis of the corresponding phenylacetonitriles by inclusion of triethylphosphine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oliveri-Mandala; Calderaro, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 540
  作者：Oliveri-Mandala、Calderaro

  DOI：——

  日期：——