1-二萘嵌苯胺 | 35337-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-二萘嵌苯胺
• 英文名称: 1-aminoperylene
• 英文别名: Perylen-1-amine
• CAS: 35337-21-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: XDCVFPZJEDYBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二萘嵌苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1位和3位取代对苝光物理性质的影响及其在硫醇荧光探针中的应用

  摘要：

  合成了一系列在1-和3-位带有给电子基团（氨基）和吸电子基团（硝基，马来酰亚胺）的苝衍生物。有趣的是，与 1-单取代的苝相比，3-单取代的苝表现出不同的光物理特性。3-硝基苝（3-NO）的光致发光量子产率为80.62%（ΦPL) 在甲苯中高于 3-氨基苝 ( 3-NH ,ΦPL = 71.70%) 和 1-氨基苝 (1-NH, ΦPL = 48.04%)，但对于 1-硝基苝 ( 1-NO )，在任何溶剂中均未观察到荧光。计算出的 3-单取代苝的基态几何形状实际上对应于近乎平面的结构，但在 1-位取代的分子都具有扭曲结构。其中，3-NO具有很大的π-共轭体系，导致允许的ππ∗ 荧光。相比之下，1-NO的扭曲结构增强了非辐射衰变途径，加上硝基的吸电子作用，可以解释1-NO的不发光. 此外，带有马来酰亚胺基团的分子被用作“关断”荧光探针，并成功地用于对活的 H1299 肺癌细胞中的生物硫醇进行成像。与硫醇反应后，探针2（苝的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132565
• 作为产物：
  描述：

  苝 在 iron(III) chloride 、 硝酸 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-二萘嵌苯胺
  参考文献：
  名称：

  1位和3位取代对苝光物理性质的影响及其在硫醇荧光探针中的应用

  摘要：

  合成了一系列在1-和3-位带有给电子基团（氨基）和吸电子基团（硝基，马来酰亚胺）的苝衍生物。有趣的是，与 1-单取代的苝相比，3-单取代的苝表现出不同的光物理特性。3-硝基苝（3-NO）的光致发光量子产率为80.62%（ΦPL) 在甲苯中高于 3-氨基苝 ( 3-NH ,ΦPL = 71.70%) 和 1-氨基苝 (1-NH, ΦPL = 48.04%)，但对于 1-硝基苝 ( 1-NO )，在任何溶剂中均未观察到荧光。计算出的 3-单取代苝的基态几何形状实际上对应于近乎平面的结构，但在 1-位取代的分子都具有扭曲结构。其中，3-NO具有很大的π-共轭体系，导致允许的ππ∗ 荧光。相比之下，1-NO的扭曲结构增强了非辐射衰变途径，加上硝基的吸电子作用，可以解释1-NO的不发光. 此外，带有马来酰亚胺基团的分子被用作“关断”荧光探针，并成功地用于对活的 H1299 肺癌细胞中的生物硫醇进行成像。与硫醇反应后，探针2（苝的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132565

文献信息

• [EN] NEW ORGANIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ORGANIQUES POUR L'ELECTROLUMINESCENCE ET DISPOSITIFS ELECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES DANS LESQUELS ILS SONT UTILISES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2003095445A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Disclosed is a novel group of compounds having a general structure of anthracene body substituted with at least one thiophenyl group, which can be further substituted with various substituent groups. These new compounds are generally compatible with organic electroluminescence. Also disclosed are organic electroluminescent devices and method of making the same. The organic electroluminescent devices include at least one of the compounds in various layers thereof. Organic electroluminescent devices employing the new compounds in their light-emitting layers show outstanding stability.

  揭示了一类新的化合物群，其具有一个蒽骨架的一般结构，并且至少被一种噻吩基团取代，该基团可以进一步被各种取代基团取代。这些新化合物通常与有机电致发光兼容。还揭示了有机电致发光器件以及其制备方法。有机电致发光器件包括其中的至少一种化合物在各种层中。在其发光层中使用新化合物的有机电致发光器件表现出出色的稳定性。
• Arenium cation or radical cation? An insight into the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls mediated by Lewis acids
  作者：Patricia Camargo Solórzano、María T. Baumgartner、Marcelo Puiatti、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1039/d0ra04213g

  日期：——

  One of the most employed methodologies for their synthesis is the cyclodehydrogenation of binaphthyls mediated by Lewis acids. In this article, we investigated the cyclodehydrogenation reaction of 2-substituted binaphthyls to afford the bay-substituted perylene. By using AlCl3 as a Lewis acid and high temperatures (the Scholl reaction), two new products bearing NH2 and N(CH3)2 groups at position 2 of

  苝及其衍生物是分子设计领域中一些最有趣的发色团。其合成最常用的方法之一是由路易斯酸介导的联萘的环化脱氢。在这篇文章中，我们研究了 2-取代联萘的环化脱氢反应以得到bay-取代的苝。通过使用 AlCl 3作为路易斯酸和高温（Scholl 反应），两种含有 NH 2和 N(CH 3 ) 2的新产品合成了苝环2位的基团。在这些条件下，我们还能够在一步中进行两次环化脱氢反应后，以 38% 的收率从对苯二甲酸中获得三萘嵌苯。使用 FeCl 3促进自由基阳离子（氧化芳族偶联机制的必要中间体）形成的尝试或像 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 这样的强氧化剂不会产生预期的产物。DFT 计算表明，氧化芳族偶联反应的缺乏是由供体/受体对的氧化电位之间的差异引起的。在 Scholl 反应的情况下，参与形成 σ-配合物的区域化学以及 C-C 偶联反应的
• Spiro Rhodamine-Perylene Compact Electron Donor–Acceptor Dyads: Conformation Restriction, Charge Separation, and Spin–Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing
  作者：Mengyu Hu、Andrei A. Sukhanov、Xue Zhang、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Shaomin Ji、Ahmet Karatay、Violeta K. Voronkova

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c02071

  日期：2021.4.29

  quantum yields (ΦΔ) are strongly dependent on solvent polarity (4–36%). Femtosecond transient absorption spectra demonstrate that charge separation (CS) takes 0.51 ps in Rho-Pery-1 and 5.75 ps in Rho-Pery-3, and the charge recombination (CR)-induced ISC is slow (>3 ns). Nanosecond transient absorption spectra indicate that the formation of triplet states via SOCT-ISC takes 24–75 ns for Rho-Pery-1 and

  制备了螺若丹明（Rho）-per（Pery）电子供体-受体二元组，以研究这些刚性和空间拥挤的分子系统中的自旋-轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）。电子给体Rho（内酰胺形式）部分通过NC键在Pery部分（Rho-Pery-1和Rho-Pery-3）的1或3位上与电子受体连接。观察到Rho-Pery-1中的Pery部分严重扭曲。在两个成对的荧光在极性溶剂中是显著淬灭，单线态氧量子产率（Φ Δ）强烈依赖于溶剂的极性（4-36％）。飞秒瞬态吸收光谱表明，Rho-Pery-1中的电荷分离（CS）耗时0.51 ps在Rho-Pery-3中为5.75 ps ，而电荷重组（CR）诱导的ISC则很慢（> 3 ns）。纳秒瞬态吸收光谱表明，经由SOCT-ISC三重态的形成花费24-75纳秒为RHO-佩里-1和6-15纳秒为RHO-佩里-3 ，和佩里部分结果的在所述失真π-框架平面模拟的三重态寿命更短，为19
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME
  申请人：SHANGHAI NICHEM FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200274070A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  Provided are a novel compound and an organic electronic device using the same. The novel compound is represented by the following Formula (I): wherein *b is bonded to one of *a1 and a2*, and *c is bonded to the other of *a1 and a2*; L 1 to L 2 are each independently an arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms; Y 1 is selected from the group consisting of: a hydrogen atom, a deuterium atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms; and m1 to m2 are each independently an integer 0 or 1.

  提供了一种新型化合物和使用该化合物的有机电子器件。该新型化合物由以下式（I）表示：其中*b与*a1和a2*中的一个结合，*c与*a1和a2*中的另一个结合；L1到L2分别独立地是具有6到60个环状碳原子的芳基基团；Y1从以下组成的组中选择：氢原子、氘原子、具有1到12个碳原子的烷基基团和具有6到30个环状碳原子的芳基基团；m1到m2分别独立地是整数0或1。
• 一种基于苝的小分子荧光探针及其制备方法 和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107382814B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本申请属于巯基生物小分子检测技术领域，具体涉及一种基于苝的小分子荧光探针及其制备方法和应用。本发明通过先在苝的1位碳或3位碳上发生硝化反应连接一个硝基，然后将硝基还原成氨基，再采用马来酸酐取代氨基，从而得到本发明所提供的两个结构新颖的小分子荧光探针，其化学结构如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示。该小分子荧光探针与生物细胞内的巯基生物小分子结合时发出绿光，明显区别于生物细胞的背景蓝光，具有灵敏度高、选择性好和生物低毒性的优点，而且其制备工艺简单优化，大大地降低了巯基生物小分子的检测成本。