1-庚基-2-甲基-9H-咔唑-3-醇 | 126168-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-庚基-2-甲基-9H-咔唑-3-醇
• 英文名称: carazostatin
• 英文别名: 1-heptyl-2-methyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 126168-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: ADLBIVFEKWBVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  497.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚基-2-甲基-9H-咔唑-3-醇 在 O(PhSeO)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到carbazoquinocin C
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。

  摘要：

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。

  DOI：

  10.1021/jo962038t
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四乙基氯化铵 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.58h， 生成 1-庚基-2-甲基-9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。

  摘要：

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。

  DOI：

  10.1021/jo962038t

文献信息

• A New Synthesis of the Naturally Occurring Free Radical Scavenger Carazostatin
  作者：Kogyoku Shin、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.289

  日期：1995.4

  A new synthesis of the naturally occurring free radical scavenger carazostatin has been developed by employing the two aromatic annulation reactions as key steps.

  通过采用两个芳香环化反应作为关键步骤，开发了一种新的天然自由基清除剂卡拉唑他汀的合成方法。
• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。
• Total syntheses of carazostatin and hyellazole by allene-mediated electrocyclic reaction
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00378-4

  日期：1996.4

  The free radical scavenger carazostatin and the marine alkaloid hyellazole have been synthesized by a new type of allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2,3-bond as a key step.

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。
• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 65: Iron-mediated synthesis of carazostatin, a free radical scavenger from Streptomyces chromofuscus, and O-methylcarazostatin
  作者：Hans-Joachim Knölker、Thomas Hopfmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01180-8

  日期：2002.10

  Highly efficient syntheses of the free radical scavenger carazostatin and its O-methyl derivative are described using cyclohexa-1,3-diene and 2-heptyl-4-methoxy-3-methylaniline as starting materials and iron-mediated oxidative cyclizations as key-steps.

  描述了以环己-1,3-二烯和2-庚基-4-甲氧基-3-甲基苯胺为起始原料并以铁介导的氧化环化为关键步骤的自由基清除剂Carazostatin及其O-甲基衍生物的高效合成方法。
• In vitro and ex vivo free radical scavenging activities of carazostatin, carbazomycin B and their derivatives.
  作者：SHINICHIRO KATO、TOMIKO KAWASAKI、TETSURO URATA、JUNICHIRO MOCHIZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1859

  日期：——

  Free radical scavenging activities of various carbazole compounds, carazostatin, carbazomycin B and their chemically modified derivatives were studied in vitro and ex vivo. Among these compounds, carazostatin, which was isolated as a free radical scavenger from the culture of Streptomyces chromofuscus, showed the most potent inhibitory activity against lipid peroxidation of rat brain homogenate in

  在体外和离体研究了各种咔唑化合物，咔唑他汀，咔唑霉素B及其化学修饰衍生物的自由基清除活性。在这些化合物中，从染色链霉菌培养物中分离出作为自由基清除剂的咔唑他汀在体外对大鼠脑匀浆的脂质过氧化表现出最有效的抑制活性。Carbazomycin B，一种已知的抗菌素，在该系统中也表现出强大的活性。尽管Carazostatin和carbazomycin B的O-修饰的衍生物保留了相当大的活​​性，但N，O-二甲基衍生物并未抑制过氧化。另一方面，这些咔唑在小鼠血浆脂质过氧化系统中的离体评估结果表明，原始化合物及其经O修饰的衍生物在口服给予小鼠后具有很强的抑制活性。这些发现表明，这些天然咔唑及其有效衍生物可以保护组织免受自由基产生的过氧化损害。