1-heptyl-3-methoxy-2,9-dimethyl-9H-carbazole | 126168-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-heptyl-3-methoxy-2,9-dimethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 2,9-dimethyl-1-heptyl-3-methoxy-；1-heptyl-3-methoxy-2,9-dimethylcarbazole
• CAS: 126168-33-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO
• 分子量: 323.478
• InChiKey: NXUSOCABQGWMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-heptyl-3-methoxy-2,9-dimethyl-9H-carbazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-heptyl-2,9-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种从 Z-烯炔丙醇制备官能化咔唑的方法。N-Me-carazostatin、N-Me-carbazoquinocin C 和 N-Me-lipocar​​bazole A4 的统一全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。

  DOI：

  10.1039/d2cc03526j
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pent-1-yn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.15h， 生成 1-heptyl-3-methoxy-2,9-dimethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种从 Z-烯炔丙醇制备官能化咔唑的方法。N-Me-carazostatin、N-Me-carbazoquinocin C 和 N-Me-lipocar​​bazole A4 的统一全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。

  DOI：

  10.1039/d2cc03526j

文献信息

• In vitro and ex vivo free radical scavenging activities of carazostatin, carbazomycin B and their derivatives.
  作者：SHINICHIRO KATO、TOMIKO KAWASAKI、TETSURO URATA、JUNICHIRO MOCHIZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1859

  日期：——

  Free radical scavenging activities of various carbazole compounds, carazostatin, carbazomycin B and their chemically modified derivatives were studied in vitro and ex vivo. Among these compounds, carazostatin, which was isolated as a free radical scavenger from the culture of Streptomyces chromofuscus, showed the most potent inhibitory activity against lipid peroxidation of rat brain homogenate in

  在体外和离体研究了各种咔唑化合物，咔唑他汀，咔唑霉素B及其化学修饰衍生物的自由基清除活性。在这些化合物中，从染色链霉菌培养物中分离出作为自由基清除剂的咔唑他汀在体外对大鼠脑匀浆的脂质过氧化表现出最有效的抑制活性。Carbazomycin B，一种已知的抗菌素，在该系统中也表现出强大的活性。尽管Carazostatin和carbazomycin B的O-修饰的衍生物保留了相当大的活​​性，但N，O-二甲基衍生物并未抑制过氧化。另一方面，这些咔唑在小鼠血浆脂质过氧化系统中的离体评估结果表明，原始化合物及其经O修饰的衍生物在口服给予小鼠后具有很强的抑制活性。这些发现表明，这些天然咔唑及其有效衍生物可以保护组织免受自由基产生的过氧化损害。
• Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J.; Mortimer, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2941 - 2944
  作者：Jackson, P. Mark、Moody, Christopher J.、Mortimer, Roger J.

  DOI：——

  日期：——
• An approach to functionalized carbazoles from <i>Z</i>-enoate propargylic alcohols. A unified total synthesis of <i>N</i>-Me-carazostatin, <i>N</i>-Me-carbazoquinocin C and <i>N</i>-Me-lipocarbazole A4
  作者：Debayan Roy、Prabhakararao Tharra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/d2cc03526j

  日期：——

  of an acid catalyzed, intramolecular benzannulation of indoles for the synthesis of functionalized carbazoles has been reported. The indole appended Z-enoate propargylic alcohols have been employed. The N-EDG-indoles involve the 5-exo-dig cyclization followed by 1,2-migration to give the carbazole-butenoates, whereas the N-EWG-indoles undergo the Z-enoate assisted Meyer–Schuster rearrangement to give

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。