吡啶,2,5-二氯-3-(二氟甲基)- | 139196-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吡啶,2,5-二氯-3-(二氟甲基)-
• 中文别名: 1-庚基-3-甲氧基-2-甲基-9H-咔唑
• 英文名称: 1-heptyl-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9H-Carbazole, 1-heptyl-3-methoxy-2-methyl-
• CAS: 139196-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: ABYVCTWTYWFOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 吡啶,2,5-二氯-3-(二氟甲基)- 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到Tert-butyl 1-heptyl-3-methoxy-2-methylcarbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the whole series of the antiostatins A and B

  摘要：

  首次合成整个抗胃抑制素家族的方法是通过铁介导的咔唑合成、在C-4位置的区域选择性硝化，以及将5-异丁基-1-硝基氨基甲酸酯作为试剂引入C-4位置的抗胃抑制素B侧链。

  DOI：

  10.1039/b821039j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hept-3-trimethylsilyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 吡啶,2,5-二氯-3-(二氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Jackson, P. Mark; Moody, Christopher J.; Mortimer, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2941 - 2944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulation of 2-Alkenylindoles using Aldehydes by Sequential Triple-Relay Catalysis: A Route to Carbazoles and Carbazole Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Samrat Sahu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.201700092

  日期：2017.6.6

  sequential triple‐relay‐catalysis, provides an easy access to several structurally unique carbazoles including 2‐ and 3‐alkenylcarbazoles. This protecting group‐free method enabled one‐pot synthesis of alkaloids such as hyellazole and 6‐chlorohyellazole, and the formal syntheses of seven other alkaloids. Construction of the core structure, present in murastifoline A, murrafoline E, and related alkaloids was

  在单锅顺序三重继电器催化下，将2-烯基吲哚的苯并环与现成的醛一起可轻松获得包括2-3和3-烯基咔唑在内的几种结构独特的咔唑。这种无保护基团的方法可以一锅法合成生物碱，例如hyellazole和6-chlorohyellazole，以及其他七个生物碱的正式合成。还证实了存在于murastifoline A，murrafoline E和相关生物碱中的核心结构的构建。甚至共轭的3,3'-双咔唑也可以通过一锅，两次连续的三重催化合成。
• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 65: Iron-mediated synthesis of carazostatin, a free radical scavenger from Streptomyces chromofuscus, and O-methylcarazostatin
  作者：Hans-Joachim Knölker、Thomas Hopfmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01180-8

  日期：2002.10

  Highly efficient syntheses of the free radical scavenger carazostatin and its O-methyl derivative are described using cyclohexa-1,3-diene and 2-heptyl-4-methoxy-3-methylaniline as starting materials and iron-mediated oxidative cyclizations as key-steps.

  描述了以环己-1,3-二烯和2-庚基-4-甲氧基-3-甲基苯胺为起始原料并以铁介导的氧化环化为关键步骤的自由基清除剂Carazostatin及其O-甲基衍生物的高效合成方法。
• In vitro and ex vivo free radical scavenging activities of carazostatin, carbazomycin B and their derivatives.
  作者：SHINICHIRO KATO、TOMIKO KAWASAKI、TETSURO URATA、JUNICHIRO MOCHIZUKI

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1859

  日期：——

  Free radical scavenging activities of various carbazole compounds, carazostatin, carbazomycin B and their chemically modified derivatives were studied in vitro and ex vivo. Among these compounds, carazostatin, which was isolated as a free radical scavenger from the culture of Streptomyces chromofuscus, showed the most potent inhibitory activity against lipid peroxidation of rat brain homogenate in

  在体外和离体研究了各种咔唑化合物，咔唑他汀，咔唑霉素B及其化学修饰衍生物的自由基清除活性。在这些化合物中，从染色链霉菌培养物中分离出作为自由基清除剂的咔唑他汀在体外对大鼠脑匀浆的脂质过氧化表现出最有效的抑制活性。Carbazomycin B，一种已知的抗菌素，在该系统中也表现出强大的活性。尽管Carazostatin和carbazomycin B的O-修饰的衍生物保留了相当大的活​​性，但N，O-二甲基衍生物并未抑制过氧化。另一方面，这些咔唑在小鼠血浆脂质过氧化系统中的离体评估结果表明，原始化合物及其经O修饰的衍生物在口服给予小鼠后具有很强的抑制活性。这些发现表明，这些天然咔唑及其有效衍生物可以保护组织免受自由基产生的过氧化损害。
• Carbazole-Derived Pharmaceutical Compositions
  申请人：Braxmeier Tobias

  公开号：US20100063126A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of specific carbazole derivatives in the preparation of medicaments for the treatment, prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GLYCOREGIMMUNE, INC.

  公开号：US20160158258A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.