1-异丙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲醛 | 179406-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-异丙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲醛
• 英文名称: 1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde；1-Isopropyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-6-carbaldehyde；1-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 179406-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD05864556
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ARIVOFOKXXHVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl (E,E,E)-7-[1-(1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl]-3-methyl-octa-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-异丙基-1,2,3,4-四氢-6-喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体激动剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为开发对类视黄醇X受体（RXR）亚家族具有更高亲和力和选择性的新型类视黄醇的研究的一部分，我们设计并合成了一系列（E，E，E）-7-（1,2,3，4 -四氢喹啉-6-基）-7-烷基-6-氟-3-甲基庚2-2、4、6-三烯酸衍生物。通过将极性N原子引入类维生素A骨架的疏水部分而生成的这些四氢喹啉显示出对RXR的高结合亲和力。在2,4,6-三烯酸部分的6-位添加氟提供了引起RXR有效和选择性反式激活的化合物。化合物14b（ER-35794）在三烯部分的7位上具有乙基取代基，在6位上具有氟，是迄今为止报道的最有效和最具选择性的RXR激动剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm980058c

文献信息

• Mono-or polyenic carboxylic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05977125A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of the formula ##STR1## and compounds of the formula ##STR2## or their salts have the potent ability to bind to retinoic acid receptors thus useful in treating psoriasis and rheumatoid arthritis.

  公式为##STR1##的化合物和公式为##STR2##的化合物或它们的盐具有与视黄酸受体结合的强大能力，因此在治疗牛皮癣和类风湿性关节炎方面非常有用。
• Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US05977108A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a --CONH-- group or a group represented by the formula --CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7 -- in which R.sup.6 and R.sup.7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含杂环的羧酸衍生物，其化学式如下所示（I）：##STR1## 其中A代表例如含有至少一个氮原子并且可能具有取代基的杂芳基，B代表例如杂芳基、--CONH--基团或由化学式--CR.sup.6 .dbd.CR.sup.7--表示的基团，其中R.sup.6和R.sup.7代表H、较低的烷基基团或类似物，D代表芳基、杂芳基或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或较低的烷氧基；或其生理上可接受的盐。作为替代维甲酸的一种类维甲酸相关化合物，它可以提供用于各种疾病的预防和/或治疗。
• Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：US20020032202A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): 1 wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a —CONH— group or a group represented by the formula —CR 6 ═CR 7 — in which R 6 and R 7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含有杂环的羧酸衍生物，其化学式如下（I）：1其中A代表含有至少一个氮原子和可能具有取代基的杂芳基团，B代表例如杂芳烷基团，—CONH—基团或由公式—CR6═CR7—所表示的基团，其中R6和R7代表H、低碳基团或类似物，D代表芳基团、杂芳基团或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或低碳氧基团；或其生理上可接受的盐。作为替代视黄酸的视黄酸相关化合物，它可以提供预防和/或治疗各种疾病的方法。
• Heterocycl-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same
  申请人：Eisai Co. Ltd.

  公开号：US20020103234A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Described is a heterocycle-containing carboxylic acid derivative represented by the following formula (I): 1 wherein A represents, for example, a heteroaryl group which contains at least one nitrogen atom and may have a substituent, B represents, for example, a heteroarylene group, a —CONH— group or a group represented by the formula —CR 6 ═CR 7 — in which R 6 and R 7 represents H, a lower alkyl group or the like, D represents an arylene group, a heteroarylene group or the like, n1 stands for 0 or 1, M represents, for example, a hydroxyl group or a lower alkoxy group; or a physiologically acceptable salt thereof. As a retinoic-related compound replacing retinoic acid, it permits the provision of a preventive and/or therapeutic for various diseases.

  描述了一种含杂环的羧酸衍生物，其化学式为（I）：1，其中A代表例如至少含有一个氮原子并且可能具有取代基的杂芳基团，B代表例如杂芳烃基团，-CONH-基团或由式子-CR6═CR7-表示的基团，其中R6和R7代表H、低碳基或类似物，D代表芳烃基团、杂芳烃基团或类似物，n1代表0或1，M代表例如羟基或低碳氧基基团；或其生理上可接受的盐。作为替代视黄酸的视黄酸相关化合物，它可以提供预防和/或治疗各种疾病的方法。
• Mono- or polyenic carboxylic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06030964A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Compounds of the formula and compounds of the formula ##STR1## or their salts have the potent ability to bind to retinoic acid receptors thus useful in treating psoriasis and rheumatoid arthritis.

  该式化合物以及该式化合物的盐具有与视黄酸受体结合的强大能力，因此在治疗牛皮癣和类风湿性关节炎方面非常有用。