1-戊基-环戊烯 | 4291-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-戊基-环戊烯
• 英文名称: 1-n-pentylcyclopentene
• 英文别名: 1-pentyl cyclopentene；1-pentyl-cyclopentene；1-pentylcyclopentene；1-Pentyl-cyclopenten；Cyclopentene, 1-pentyl-
• CAS: 4291-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: QCNVZKGTZWZQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -83°C
• 沸点：
  173.7°C (estimate)
• 密度：
  0.8085
• LogP：
  4.844 (est)
• 保留指数：
  1038

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基-环戊烯 在 二氯氧化铬 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-戊基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 1, p. 7 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methylsulfonyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)hexane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-戊基-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  核合成子：甲磺酰三氟乙烯作为烯烃聚阴离子等价物

  摘要：

  甲磺酰三氟乙烯 (CF3S02CH2S02CH3) 被开发为一种核合成试剂，能够首先进行多种结构，例如烷基化，然后通过 Ramberg-Backlund 消除生成取代的烯烃。烷基化是干净的和区域特异性的，通常适合一锅法操作，并且在大多数情况下消除是顺利的。提供了各种示例来确定该方法的范围，并讨论了机理和立体化学。核合成器。在我们对合成设计*逻辑的检查中，我们将注意力集中在最小化步骤和主要利用构建反应的核心重要性上。这些想法的一个主要推论是多重构造的首要重要性，允许在一次操作中进行两个或更多构造。等式 1-4 中说明了该概念的典型示例，

  DOI：

  10.1021/ja00269a037

文献信息

• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VIII. Preparation of unsaturated ketones by the acylation of 1-alkylcyclopentenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39690000608

  日期：——

  Reaction of 1-ethylcyclopentene with zinc chloride–acetic anhydride affords 5-acetyl-1-ethylcyclopentene (39%) and 1-acetyl-2-ethylidenecyclopentane (13%). Similar products are obtained in the acetylation of other n-alkylcyclopentenes, with the exception of 1-methylcyclopentene which yields a mixture of 5-acetyl-1-methylcyclopentene and 1-acetyl-2-methylcyclopentene in a ratio of ca. 3 : 2. Treatment

  1-乙基环戊烯与氯化锌-乙酸酐反应，得到5-乙酰基-1-乙基环戊烯（39％）和1-乙酰基-2-亚乙基环戊烷（13％）。在其他正烷基环戊烯的乙酰化反应中获得了类似的产物，除了1-甲基环戊烯以外，它以约0.5的比例产生了5-乙酰基-1-甲基环戊烯和1-乙酰基-2-甲基环戊烯的混合物。3：2。在所有情况下，用碱处理起始的酰化产物得到相应的1-酰基-2-烷基环戊烯。
• Catalytic Reductive Pinacol-Type Rearrangement of Unactivated 1,2-Diols through a Concerted, Stereoinvertive Mechanism
  作者：Nikolaos Drosos、Gui-Juan Cheng、Erhan Ozkal、Bastien Cacherat、Walter Thiel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201704936

  日期：2017.10.16

  Opportunities for insiders: A catalytic pinacol-type reductive rearrangement of 1,2-internal diols was developed by the use of a simple boron catalyst and two silanes (see scheme). The reaction occurs through a concerted, stereoinvertive mechanism and is applicable to several substrate scaffolds not usually amenable to pinacol-type reactions, such as aliphatic secondary–secondary diols, without the

  内部人士的机会：通过使用简单的硼催化剂和两种硅烷（参见方案），开发了1,2-内部二醇催化的频哪醇型还原重排。该反应通过协同的立体反转机制发生，可用于通常不适合频哪醇类反应的几种底物支架，例如脂族仲-仲二醇，而无需进行预功能化。
• An olefin polyanion equivalent: A new olefin synthesis from triflones
  作者：James B. Hendrickson、Gerald J. Boudreaux、Paul S. Palumbo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91214-6

  日期：1984.1

  α-Trifyl-dimethylsulfone (CF3SO2CH2SO2CH3) is a reagent which allows successive polyalkylation of the two carbons with regiocontrol. The polyalkylated trifyl-sulfone then undergoes a Ramberg-Bäcklund reaction with loss of triflinate anion and extrusion of SO2 to form an olefin. In synthetic terms the net structural change is equivalent to regiospecific alkylation of an olefin polyanion, =CC=.

  α-三苯甲基-二甲基砜（CF 3 SO 2 CH 2 SO 2 CH 3）是一种试剂，它可以通过区域控制来使两个碳连续聚烷基化。然后使聚烷基化的三氟甲基砜经受Ramberg-Bäcklund反应，损失三氟甲基磺酸根阴离子并挤出SO 2形成烯烃。用合成的术语来说，净结构变化等同于烯烃聚阴离子的区域特异性烷基化，＝C＝C＝。
• β- and γ-Disubstituted Olefins: Substrates for Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Caroline A. Falciola、Karine Tissot-Croset、Hugo Reyneri、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/adsc.200800086

  日期：2008.5.5

  The copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation has shown through many examples that it is a powerful means to generate stereogenic centers with mono β- and γ-substituted olefinic substrates. However, little has been reported about more substituted olefinic patterns, such as β-disubstituted allylic electrophiles. In this paper, we show that a simple procedure using easily accessible Grignard reagents

  铜催化的不对称烯丙基烷基化通过许多实例表明，它是用单β-和γ-取代的烯烃底物生成立体异构中心的有效手段。然而，关于更多取代的烯烃图案，例如β-二取代的烯丙基亲电试剂，几乎没有报道。在本文中，我们表明，使用容易获得的格氏试剂和低至3 mol％的铜/配体的简单程序可以促进高至近乎完美的对映选择性（高达> 99％ee），并且在很宽的范围内具有很好的γ选择性一组脂族或芳族β-二取代底物。
• OZONOLYSIS OF 1-SUBSTITUTED CYCLOOLEFINS
  作者：D. G. M. Diaper

  DOI：10.1139/v55-211

  日期：1955.11.1

  Extension of an aliphatic chain by five, six, or seven carbon atoms may be achieved by adding to it a 5-, 6-, or 7-membered olefmic alicycle and subsequently breaking the double bond. Addition of the ring is achieved by a Grignard reaction between an alkylmagnesium bromide and a cyclic ketone, and the resulting 1-alkylcycloolefin is opened by ozonolysis. The end product is a 5-, 6-, or 7-keto acid.

  通过向脂肪链中添加一个5、6或7个碳原子的环烯烃环，然后断开双键，可以扩展脂肪链。环的添加是通过烷基镁溴化物和环状酮之间的Grignard反应实现的，然后通过臭氧氧解打开产生的1-烷基环烯烃。最终产物是5、6或7-酮酸。

表征谱图