1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇 | 57027-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-D-mannitol
• 英文别名: aminodeoxy derivative of D-mannitol；D-mannitylamine；1-Amino-1-desoxy-D-mannit；1-Amino-1-deoxy-D-mannit；6-Amino-D-manno-hexan-1,2,3,4,5-pentaol；D-Mannamin；1-Amino-1-deoxymannitol；(2R,3R,4R,5R)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 57027-74-4；93939-68-5
• 化学式: C₆H₁₅NO₅
• 分子量: 181.189
• InChiKey: SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C (decomp)
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇 在 盐酸 、 IRA-420 (HO^-) ion-exchange resin 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体高度立体选择性地合成1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧己糖醇11献给Hans Paulsen教授75岁生日之际。22JC Norrild的一部分，“氨基脱氧醛糖醇与氢的反应性氟化物”，博士学位。论文，丹麦技术大学，1996年。

  摘要：

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 platinum(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉作为拓扑异构酶 I 抑制剂：研究涉及立体化学、氢键和生物活性的关系

  摘要：

  DNA松弛酶拓扑异构酶I（Top1）可以被杂环化合物如吲哚并咔唑和茚并异喹啉抑制。碳水化合物和含羟基的侧链对于吲哚并咔唑的生物活性是必不可少的。目前的研究调查了如何将相似的功能“转化”到茚并异喹啉系统，以及立体化学和氢键如何影响生物活性。本文描述了用短链醇、二醇和碳水化合物取代的茚并异喹啉的制备和测定。几种化合物（包括那些来自糖的化合物）显示出有效的 Top1 中毒和抗增殖活性。二醇取代的茚并异喹啉的 Top1 中毒活性取决于立体化学。虽然效果惊人，由于配体和 Top1-DNA 复合物之间类似的计算相互作用以及结合模式的模糊性，分子建模和对接研究没有表明活性差异的任何原因。还观察到碳水化合物衍生的茚并异喹啉具有立体化学依赖性。尽管在其他类别的 Top1 抑制剂中观察到了类似的趋势，但这种效应的确切性质尚未阐明。

  DOI：

  10.1021/jm101338z

文献信息

• An <i>in vitro–in vivo</i> sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses
  作者：Justyna Kuska、Freya Taday、Kathryn Yeow、James Ryan、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1039/d1cy00698c

  日期：——

  Here, we report a chemoenzymatic approach for the preparation of a small panel of biologically important iminosugars from readily available aldoses, employing a transaminase in combination with Gluconobacter oxydans whole cells.

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。

• Synthesis and Biological Evaluation of New Carbohydrate-Substituted Indenoisoquinoline Topoisomerase I Inhibitors and Improved Syntheses of the Experimental Anticancer Agents Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776)
  作者：Daniel E. Beck、Keli Agama、Christophe Marchand、Adel Chergui、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm401814y

  日期：2014.2.27

  Carbohydrate moieties were strategically transported from the indolocarbazole topoisomerase I (Top1) inhibitor class to the indenoisoquinoline system in search of structurally novel and potent Top1 inhibitors. The syntheses and biological evaluation of 20 new indenoisoquinolines glycosylated with linear and cyclic sugar moieties are reported. Aromatic ring substitution with 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。
• [EN] CONTRAST AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2017098038A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to new class of functionalized macrocycles capable of chelating paramagnetic metal ions, their chelated complexes with metal ions and the use thereof as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.5

  本发明涉及一类新型的功能化大环化合物，能够螯合顺磁性金属离子，以及它们与金属离子形成的螯合络合物，以及将其用作对比剂的用途，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Deamination of Certain Amino Derivatives of Sugars and Sugar Alcohols
  作者：V. G. BASHFORD、L. F. WIGGINS

  DOI：10.1038/165566a0

  日期：1950.4

  precipitated during the deamination of the amines from which they were derived, and their formation may be due primarily to their insolubility. Such a possibility has now been eliminated, because several new cases of the formation of ethylene oxide anhydro sugar derivatives from amino-sugars have been observed in which all the reactants and products remained in solution during the reaction. Thus, deamination

  已经观察到 1 某些氨基糖衍生物的脱氨基作用会导致环氧乙烷脱水糖的形成。因此，当 2-氨基 4 : 6-亚苄基 α-甲基-2-脱氧醛糖苷在乙酸溶液中用亚硝酸处理时，脱氨反应进行得迅速而顺利，并沉淀出 2 : 3-脱水 4 : 6-亚苄基 α-甲基阿内酯。类似地，当3-氨基4：6-亚苄基α-甲基-3-脱氧醛糖苷脱氨基时，得到相对不溶的2：3-脱水4：6-亚苄基α-甲基甘露糖苷。可能有人会争辩说，这两个例子是特例，因为这两种脱水糖衍生物在衍生它们的胺的脱氨基过程中都会沉淀，它们的形成可能主要是由于它们的不溶性。现在已经排除了这种可能性，因为已经观察到几个从氨基糖形成环氧乙烷脱水糖衍生物的新案例，其中所有反应物和产物在反应过程中都留在溶液中。因此，6-氨基1：2-异亚丙基6-脱氧葡萄糖（I）在乙酸溶液中脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II），4-氨基1：6脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II）
• Synthesis of 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)- and 1,3-Dimethyl-8-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)-7H-purine-2,6-(1H,3H)-diones
  作者：Alfonz Rybár、Juraj Alföldi、Michal Fedoroňko、Ján Kozák

  DOI：10.1055/s-1996-4439

  日期：1996.4

  An efficient method for the preparation of 8-(polyhydroxyalkyl)-7H-purine-2,6(1H,3H)-diones 5 starting from 6-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1) and 1-amino-1-deoxypentitols or -hexitols 2 via 1,3-dimethyl-6-(polyhydroxyalkylamino)-pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones 3 and their 5-nitrosoderivatives 4 is described.

  一种以6-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料制备8-(多羟基烷基)-7H-嘌呤-2,6(1H,3H)-二酮5的有效方法描述了通过1,3-二甲基-6-(多羟基烷基氨基)-嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮3及其5-亚硝基衍生物4制备(1)和1-氨基-1-脱氧戊糖醇或己糖醇2。