1-氯-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 | 3899-65-8

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
• 英文名称: 1-chloro-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• CAS: 3899-65-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₄
• 分子量: 217.609
• InChiKey: CPADFRBFGBIDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  336.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4,5-二甲氧基-2-硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N-Bis(diaethylaminoaethyl)-4,5-dimethoxy-N'-formyl-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾2-溴-N，N-双（二乙基氨基乙基）-4,5-二甲氧基苯胺的类似物。2位置变化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-氯-4,5-二甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基醇的C（芳基）-C键的脱羟基烷基卤化。

  摘要：

  我们在本文中报道了铜介导的芳醇的侧向脱羟基烷基化卤化。有效裂解芳基醇的C（芳基）–C键，以优异的收率提供相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物。在反应过程中，芳醇既可以用作芳族亲电子基团，也可以用作自由基合成基团。

  DOI：

  10.1039/d0cc02306j

文献信息

• Tautomeric equilibria of 2- and 4-thiouracil in gas phase and in solvent: A density functional study
  作者：T. Marino、N. Russo、E. Sicilia、M. Toscano

  DOI：10.1002/1097-461x(2001)82:1<44::aid-qua1020>3.0.co;2-6

  日期：——

  self-consistent reaction field approach by the polarizable continuum model. All calculations indicate that the most stable tautomer for both species, in the gas phase as well as in solution, has the oxo-thione form, in full agreement with the previous ab initio and experimental studies. The tautomeric stability orders obtained in the aqueous solution are sensibly different from that in the gas phase. At B3LYP/6-311++G(d

  气相和水溶液中 2- 和 4-硫尿嘧啶的五种有利互变异构体的相对稳定性通过密度泛函理论采用 Becke、Lee、Yang 和 Parr (B3LYP) 交换相关势和三个 6- 31G(d,p)、6-311++G(d,p) 和三 zeta 价 (TZVP) 基组。还计算了零点振动校正。通过可极化连续介质模型在自洽反应场方法的框架内研究了本体溶剂效应。所有计算表明，两种物质在气相和溶液中最稳定的互变异构体都具有氧代硫酮形式，这与之前的从头计算和实验研究完全一致。在水溶液中获得的互变异构稳定性顺序明显不同于在气相中的互变异构稳定性顺序。在 B3LYP/6-311++G(d, p) 在气相中，2-和 4-硫尿嘧啶互变异构体的稳定性顺序分别为：S2U1>S2U2>S2U4>S2U5>S2U3 和 S4U1>S4U2>S4U3>S4U4>S4U5。水相中相应的趋势是S2U1>S2U3>S2U2>S2U
• Synthesen von Chinoxalin-Derivaten
  作者：H. Zellner、G. Zellner

  DOI：10.1002/hlca.19660490214

  日期：1966.3.10

  Es werden in 1-Stellung benzylierte und phenyläthylierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one, 1,6,7-trisubstituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one und -3-Methyldihydrochinoxalin-2-one, verätherte 2-Hydroxy-chinoxaline, sowie 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxaline und deren Quartärisate beschrieben, die zwecks pharmakologischer Prüfung synthetisiert wurden.

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。
• Silver-catalyzed decarboxylative halogenation of carboxylic acids
  作者：Yong Luo、Xiaolin Pan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.054

  日期：2010.12

  Decarboxylative halogenation of carboxylic acids catalyzed by silver carbonate is reported. ortho-Nitrobenzoic acids react with copper(II) chloride or bromide in DMF/DMSO at 130–140 °C leading to the corresponding aryl halides in moderate to good yields.

  报道了由碳酸银催化的羧酸的脱羧卤化。在130-140°C下，邻硝基硝基苯甲酸与氯化铜（II）或溴化物在DMF / DMSO中反应，以中等至良好的产率生成相应的芳基卤化物。
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。
• 一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成 方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107325002B

  公开（公告）日：2020-03-27

  一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成方法，在氧气、银催化剂、铜添加剂和双齿氮配体存在的条件下，使芳基羧酸化合物和卤盐MX在有机溶剂中进行取代反应形成相应的芳基卤化物，其中MX中的M表示碱金属或碱土金属，X表示F、Cl、Br或I。与常规的芳基卤化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基羧酸和MX)廉价易得、金属催化剂用量小、以氧气为氧化剂对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。