1-氯-4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯 | 1033196-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯
• 英文名称: 1-chloro-4,5-dimethoxy-2-vinylbenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-ethenyl-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1033196-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: STIOQYJYFNVRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯 、 4-氟苯基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4'-fluoro-4,5-dimethoxy-2-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 甲基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1-氯-4,5-二甲氧基-2-乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  铁催化联芳基偶联反应中的氯苯乙烯

  摘要：

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201106110

文献信息

• Chlorostyrenes in Iron-Catalyzed Biaryl Coupling Reactions
  作者：Samet Gülak、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201106110

  日期：2012.2.6

  An effective protocol for iron‐catalyzed biaryl syntheses by coupling chlorostyrenes with aryl Grignard reagents requires only mild reaction conditions and tolerates various functional groups. The underlying activation of deactivated aryl chlorides proceeds through a rate‐determining coordination of the catalyst to the vinyl substituent and subsequent haptotropic migration along the conjugated π system

  通过将氯代苯乙烯与芳基格氏试剂偶联来进行铁催化联芳基合成的有效方案只需要温和的反应条件，并能耐受各种官能团。失活的芳基氯化物收益通过催化剂与乙烯基取代基和随后haptotropic迁移沿着共轭π体系，C的部位的速度决定协调底层活化 Cl键裂解。