1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮 | 41295-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 1-chloromethyl-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran；1-(chloromethyl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 41295-62-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• mdl: MFCD03664491
• 分子量: 244.677
• InChiKey: ZPGVCNAZYMUWKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179.5-182.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  量身定制的人类酪蛋白水解蛋白酶P抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。

  DOI：

  10.1039/c8cc05265d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素和苯并香豆素衍生物的合成及其生物学和光物理研究

  摘要：

  通过香豆素-3-羰基氯（1）与许多亲核试剂的反应已经制备了香豆素-3 N-羧酰胺的几种衍生物（3-21）。还使用相同的方法制备了新型双头香豆素-3 N-羧酰胺（26-33）。应用Pechmann-Duisberg反应制备新的苯并[ f ]-苯并[ h ]香豆素和4-（氯甲基）-吡喃并[3,2 - c ]香豆素-2-酮（36-42）。1-氯甲基苯并[ f ]香豆素的反应（36）还研究了在不同反应条件下与氰化物阴离子形成的阴离子，以评估其对亲核取代反应以及环转化产物的适用性（43-49）。1-（（苯并[ d ]噻唑-2-基）甲基）-9-羟基苯并[ f ]香豆素（50）的合成代表了含亚甲基桥头杂环的苯并[ f ]香豆素的第一个实例。一些新制备的香豆素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出抗菌活性。发现化合物36d对所有经筛选的细菌具有活性。对选定的荧光苯并[ f ]-和苯并[ h ]进行了光物理研究

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440610

文献信息

• Oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorescent photolabile protecting groups for the carboxylic function
  作者：Ana M. Piloto、Daniel Rovira、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.085

  日期：2006.12

  The properties of three oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorogenic photolabile protecting groups for the carboxylic function of amino acids were studied. Fluorescent amino acid conjugates were efficiently prepared and characterised. Photodeprotection of these compounds was carried out by irradiation at 300, 350 and 419 nm, the most suitable wavelength being 350 nm, on account of short irradiation times

  研究了三个氧代苯并[ f ]苯并吡喃类作为新的对氨基酸的羧基官能团的光不稳定保护基的性质。荧光氨基酸缀合物得到了有效的制备和表征。这些化合物的光脱保护是通过在300、350和419 nm处进行辐照进行的，最短的辐照时间和良好的脱保护收率是最合适的波长是350 nm。
• A naphtho[2,1-b]furan as a new fluorescent label: synthesis and spectral characterisation
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.035

  日期：2005.7

  contraction and coupled with various l-amino acids at their N-terminus or at side-chain functional groups, in order to evaluate its applicability as a fluorescent label for biomolecules and in peptide synthesis. Fluorescence data were collected for all derivatives, which were found to be moderately fluorescent and having moderate to good fluorescence quantum yields.

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。
• Synthesis, molecular docking and antibacterial activity of an oxadiazole-based lipoteichoic acid inhibitor and its metabolites
  作者：Michaela Serpi、Fabrizio Pertusati、Chiara Morozzi、Giulia Novelli、Daniele Giannantonio、Katrina Duggan、Serena Vittorio、Ian A. Fallis、Laura De Luca、David Williams

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134977

  日期：2023.4

  which are often associated with implanted medical devices. The biosynthesis of lipotheicoic acid (LTA) by S. aureus has been recognized as a promising antibacterial target, owing its critical role in the growth and survival of Gram-positive bacteria. Here we report for the first time the chemical synthesis and characterisation of an oxadiazole based compound (1771), previously described as an inhibitor

  在耐药革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是一种备受关注的病原体，因为它是危及生命的医院和社区获得性感染的主要原因，而这些感染通常与植入医疗设备有关。金黄色葡萄球菌生物合成脂鞘酸（LTA）已被认为是一个有前途的抗菌靶点，因为它在革兰氏阳性菌的生长和存活中发挥着关键作用。在这里，我们首次报道了基于恶二唑的化合物 (1771) 的化学合成和表征，该化合物之前被描述为通过靶向 LTA 合酶 (LTAS) 来抑制 LTA 生物合成。为了研究其有争议的作用模式，我们还进行了分子对接研究，结果表明 1771 作为 LTAS 的竞争性抑制剂。我们还合成并评估了1771代谢物的抗菌活性，我们从其在小鼠血清中的分解中鉴定出这些代谢物，证明该生物活性是由完整的1771引起的。
• Einhorn; Lamotte; Buisson, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 143 - 147
  作者：Einhorn、Lamotte、Buisson、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylic fused furans for amino acid fluorescent labelling
  作者：Ana M. Piloto、Andrea S.C. Fonseca、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.003

  日期：2006.9

  Four carboxylic fused furans are presented as new fluorescent labels for the amino and hydroxyl functions of organic molecules. Various representative L-amino acids were chosen as models, labelled at their N-terminus and also at their side-chain. Fluorescent derivatives were obtained in high yields, and their absorption and emission properties were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.