1-溴-2,3,5,6-四氟-4-苯基苯 | 29680-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2,3,5,6-四氟-4-苯基苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-bromo-biphenyl
• 英文别名: 4-Brom-2,3,5,6-tetrafluorbiphenyl；4-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-1,1'-biphenyl；1-bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylbenzene
• CAS: 29680-44-2
• 化学式: C₁₂H₅BrF₄
• 分子量: 305.069
• InChiKey: OLNXLOVPALDQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四氟-4-苯基苯 、 乙炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过“停止流”微管反应器系统加速使用乙炔气作为化学原料的反应发现

  摘要：

  乙炔气已在过渡金属催化和光氧化还原条件下用作原料，以生产重要的化学品，包括末端炔烃，富烯和氟化苯乙烯化合物。通过使用“停止流”微管反应器，加快了反应发现过程。该反应器原型是通过将连续微流反应器和常规间歇式反应器中的元件连接在一起而开发的，这对于气/液反应筛选非常方便且有效。值得注意的是，在常规间歇式反应器中，开发的转化效率低下或不成功。它的成功依赖于这种“停止流”微管反应器系统提供的独特优势。

  DOI：

  10.1039/c7sc00408g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylaniline 生成 1-溴-2,3,5,6-四氟-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  全氟芳族化合物的均相反应。第三部分 过氧化苯甲酰与六氟苯，氯，溴和硝基五氟苯以及五氟吡啶的反应

  摘要：

  已经显示过氧化苯甲酰与六氟苯的反应产生2,3,4,5,6-五氟联苯和其相对产率主要取决于用于从反应混合物中蒸馏联芳基的条件的残余物。这支持了先前提出的建议，即联芳基部分是通过在反应过程中σ配合物的脱氟，部分是通过在蒸馏过程中σ配合物的二聚体的热分解而形成的。氯，溴和硝基五氟苯与五氟吡啶的类似苯基化反应可得到异构体产物的混合物。已测量并讨论了这些异构体与氯和溴五氟苯和五氟吡啶形成的比例。

  DOI：

  10.1039/j29700001346

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Huixin Fan、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402091

  日期：2014.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with organosilicon reagents was achieved by establishing general reaction conditions. This protocol was compatible with a broad range of functional groups and offered the desired products in moderate to good yields.

  通过建立一般反应条件，实现了钯催化的多氟芳烃与有机硅试剂的直接芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的产量提供所需的产品。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Pd-catalyzed direct arylation of electron-deficient polyfluoroarenes with aryliodine(III) diacetates
  作者：Zhengjiang Fu、Qiheng Xiong、Wenbiao Zhang、Zhaojie Li、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.033

  日期：2015.1

  polyfluoroarenes with readily available aryliodine(III) diacetates was developed with moderate to good yields. The process exhibited good functional tolerance with respect to methyl, methoxy, bromo, chloro, trifluoromethyl, cyano, and aldehyde groups. Mechanistic studies revealed this coupling involved in situ generation of aryl iodide from heating-promoted decomposition of aryliodine(III) diacetate, followed by

  现已开发出Pd催化的缺电子多氟芳烃与易于获得的芳基碘（III）二乙酸酯的直接芳基化反应，产率中等至良好。该方法对于甲基，甲氧基，溴，氯，三氟甲基，氰基和醛基表现出良好的功能耐受性。机理研究表明，这种偶联涉及加热促进的二乙酸芳基碘（III）的分解，原位生成芳基碘化物，然后与多氟芳烃底物偶联，得到所需的产物。
• Trisubstituted Benzotriazole Derivatives as Dihydroorotate Oxygenase Inhibitors
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20160200693A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides trisubstituted benzotriazole derivatives as dihydroorotate oxygenase inhibitor compounds of formula (I), which may be therapeutically useful as DHODH inhibitors. wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention in diseases or disorder, in particular their use in diseases or disorder where there is an advantage in inhibiting DHODH. The present invention also provides methods for synthesizing trisubstituted benzotriazole derivatives of formula (I). The present invention also provides pharmaceutical formulations comprising at least one of the DHODH inhibitor compound of formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient.

  本发明提供了三取代苯并三唑衍生物作为二氢乳酸脱氢酶氧化酶抑制剂化合物的公式（I），其可能在治疗和预防疾病或紊乱方面具有治疗用途，特别是在抑制DHODH方面具有优势的疾病或紊乱中使用。其中，R1，R2和R3在规范中给出了含义，以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了合成公式（I）的三取代苯并三唑衍生物的方法。本发明还提供了包含公式（I）的DHODH抑制剂化合物之一的药物制剂，以及药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。
• METHODS OF USE FOR TRISUBSTITUTED BENZOTRIAZOLE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE OXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3915557A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention provides methods for treating a cancer in a subject and for inhibiting tumor growth, metastasis or a dihydrorotate oxygenase enzyme activity of a tumor or cancer cell. At least one trisubstituted benzotriazole derivative with the formula (I) is administered to the subject or is contacted with the cancer cell. Compounds of formula (I) have substituents R1, R2 and R3 which have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了治疗受试者癌症和抑制肿瘤生长、转移或肿瘤或癌细胞的二氢氧合酶活性的方法。至少一种具有式（I）的三取代苯并三唑衍生物 施用于受试者或与癌细胞接触。式(I)化合物的取代基R1、R2和R3具有说明书中给出的含义，及其药学上可接受的盐类。