1-溴-4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)-3-己烯 | 110202-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-溴-4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)-3-己烯
• 英文名称: 1-bromo-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-hexene
• 英文别名: 2-[(E)-6-bromo-3-methylhex-3-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 110202-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: JIAOWXWJOBVFLL-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)-3-己烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84996-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-溴-4-甲基-6-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9

文献信息

• Anti-inflammatory furanones
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05134128A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  New 5-hydroxy-2-furanone compounds having anti-inflammatory, immunosuppressive and anti-proliferative activity and are useful in treating psoriasis and modifying calcium homeostasis.

  新的具有抗炎、免疫抑制和抗增殖活性的5-羟基-2-呋喃酮化合物对治疗牛皮癣和调节钙稳态具有用处。
• Synthesis of (S)-manoalide diol and the absolute configuration of natural manoalide
  作者：Victor Ekow Amoo、Silvano De Bernardo、Manfred Weigele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87892-2

  日期：1988.1

  A synthesis of (S)-manoalide diol (2a) has been achieved using 2-deoxy-D-ribose as starting material to unequivocally supply the stereochemistry. Reduction of natural manoalide afforded enantiomeric manoalide diol 2b. Thus, the absolute configuration of manoalide is R (as depicted in 1).

  使用2-脱氧-D-核糖作为起始材料明确地提供立体化学，已经实现了（S）-甘露糖醇二醇（2a）的合成。还原天然的山梨糖醇得到对映体的山梨糖醇二醇2b。因此，山梨醇内酯的绝对构型为R（如1所示）。
• Total Synthesis of Manoalide
  作者：J. Coombs、E. Lattmann、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1998-6105

  日期：1998.9
• AMOO, VICTOR EKOW;DE, BERNARDO SILVANO;WEIGELE, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2401-2404
  作者：AMOO, VICTOR EKOW、DE, BERNARDO SILVANO、WEIGELE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• US5134128A
  申请人：——

  公开号：US5134128A

  公开（公告）日：1992-07-28