1-环已基-2-三氟甲基-4-氯甲基苯 | 957205-24-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环已基-2-三氟甲基-4-氯甲基苯
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-1-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-(Cyclohexyl)-3-(trifluoromethyl)benzyl chloride
• CAS: 957205-24-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClF₃
• 分子量: 276.729
• InChiKey: BTAWCWAHPMRYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环已基-2-三氟甲基-4-氯甲基苯 在 盐酸肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS AND SOLID FORMS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ET LEURS FORMES SOLIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2021240547A3
• 作为产物：
  描述：

  4-环己基-3-(三氟甲基)苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.16 g的产率得到1-环已基-2-三氟甲基-4-氯甲基苯
  参考文献：
  名称：

  开发用于制备 4-(氯甲基)-1-环己基-2-(三氟甲基)苯的可扩展工艺：西波尼莫德的关键中间体

  摘要：

  本文介绍了辛波尼莫德关键中间体8-Cl的两代合成路线的开发。第一代侧重于氰化反应，然后进行碱性水解以引入苯甲酸基团，取代了报道的制造路线中由正丁基锂介导的危险的亲核羧化反应。此外，使用 LiAlH 4进行羧酸还原被 NaBH 4实现的更温和的酸酐还原取代。总体而言，第一代路线在 8 个步骤中产量提高了 11.6%，有效解决了与放大效应和安全关键操作相关的问题。在第二代中，设计了一种两步合成法，涉及镍催化的 Kumada-Corriu 偶联和 Blanc 氯甲基化，以易于获得且具有成本效益的材料 1-halo-2-(三氟甲基)苯9为原料，生产氯化苄8-Cl。第二代路线在从数百克到公斤级的规模上成功进行了验证，使中间体 8-Cl 的合成收率显着提高了 32.5%，工艺质量强度降低了约 65 %。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00170

文献信息

• HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Machinaga Nobuo

  公开号：US20090324581A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide a novel compound which has S1P receptor agonistic activity, exhibits excellent immunosuppressing effect, gives less adverse side effects, and can be orally administered. The invention provides a compound represented by general formula (I) (wherein A is a single bond, —O—, or —CH 2 —; R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, and V represents any one group selected from among the following groups (1) to (3): (1) -G 1 -, (2) -G 2 -N(R 2 )-G 3 -, and (3) a group represented by formula 2, wherein each of Z 1 and Z 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, Z 3 represents a hydrogen or the like, Q represents —CH 2 —O— or the like, and Y represents a group represented by formula 3, a salt thereof, or a solvate thereof.

  提供一种新型化合物，具有S1P受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，产生较少的不良副作用，并可口服。本发明提供一种由通式（I）表示的化合物（其中A是单键，-O-或-CH2-；R1表示氢原子或C1-C6烷基基团，V表示从以下组（1）至（3）中选择的任一组：（1）-G1-，（2）-G2-N（R2）-G3-，以及（3）由式2表示的组，其中Z1和Z2分别表示氢原子或C1-C6烷基基团，Z3表示氢或类似物，Q表示- -O-或类似物，Y表示由式3表示的基团，其盐或溶剂化物。
• Design and synthesis of etrasimod derivatives as potent antibacterial agents against Gram-positive bacteria
  作者：Matej Zore、Paola San-Martin-Galindo、Inés Reigada、Leena Hanski、Adyary Fallarero、Jari Yli-Kauhaluoma、Jayendra Z. Patel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115921

  日期：2024.1

  effective antibacterial agents. Inspired by our recent report on the antibacterial activity of etrasimod, an immunomodulating drug candidate, we prepared a series of etrasimod derivatives by varying substituents on the phenyl ring, altering the central tricyclic aromatic ring, and modifying the carboxyl group. From this series of compounds, indole derivative 24f was identified as the most potent antibacterial

  多重耐药细菌的出现以及临床可用抗生素的减少导致迫切需要开发更有效的抗菌药物。受我们最近关于免疫调节候选药物艾曲莫德抗菌活性报道的启发，我们通过改变苯环上的取代基、改变中心三环芳环和修饰羧基，制备了一系列艾曲莫德衍生物。在该系列化合物中，吲哚衍生物24f被认为是最有效的抗菌化合物，对多种革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度（MIC）在2.5至10μM之间，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、 S表皮球菌和肠球菌。此外， 24f对金黄色葡萄球菌具有快速杀菌活性，毒性和溶血活性低，与庆大霉素对金黄色葡萄球菌、MRSA和粪肠球菌具有协同作用。此外，研究表明，etrasimod 和24f都不影响金黄色葡萄球菌细胞膜。重要的是， 24f不会诱导金黄色葡萄球菌产生耐药性，这与依曲莫德相比有显着改善。最后，etrasimod 和24f对金黄色葡萄球菌和 MRSA 的抗菌活性在秀丽隐杆线虫感染模型中得到体内证实。
• Discovery of APD334: Design of a Clinical Stage Functional Antagonist of the Sphingosine-1-phosphate-1 Receptor
  作者：Daniel J. Buzard、Sun Hee Kim、Luis Lopez、Andrew Kawasaki、Xiuwen Zhu、Jeanne Moody、Lars Thoresen、Imelda Calderon、Brett Ullman、Sangdon Han、Juerg Lehmann、Tawfik Gharbaoui、Dipanjan Sengupta、Lorene Calvano、Antonio Garrido Montalban、You-An Ma、Carleton Sage、Yinghong Gao、Graeme Semple、Jeff Edwards、Jeremy Barden、Michael Morgan、Weichao Chen、Khawja Usmani、Chuan Chen、Abu Sadeque、Ronald J. Christopher、Jayant Thatte、Lixia Fu、Michelle Solomon、David Mills、Kevin Whelan、Hussien Al-Shamma、Joel Gatlin、Minh Le、Ibragim Gaidarov、Todd Anthony、David J. Unett、Anthony Blackburn、Jaimie Rueter、Scott Stirn、Dominic P. Behan、Robert M. Jones

  DOI：10.1021/ml500389m

  日期：2014.12.11

  APD334 was discovered as part of our internal effort to identify potent, centrally available, functional antagonists of the S1P(1) receptor for use as next generation therapeutics for treating multiple sclerosis (MS) and other autoimmune diseases. APD334 is a potent functional antagonist of S1P(1) and has a favorable PK/PD profile, producing robust lymphocyte lowering at relatively low plasma concentrations in several preclinical species. This new agent was efficacious in a mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) model of MS and a rat collagen induced arthritis (CIA) model and was found to have appreciable central exposure.
• CN116730797
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——