4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 5334-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo-<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-Methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin；4-Methoxy-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin；4-methoxy-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 5334-53-2
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD01935247
• 分子量: 164.167
• InChiKey: XBCWBPFCXQJNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Symmetrically and Unsymmetrically Bridged Methylenebis(allopurinols): Synthesis of Dimeric Potential Anti-Gout Drugs

  摘要：

  用二氯甲烷/二溴甲烷混合物（3:1，v/v）对 4-甲氧基吡唑并[3,4-d]-嘧啶（1a）进行液-液相转移烷基化反应，可得到亚甲基双（杂环）3a-5a。这些物质在含有二甲基亚砜（DMSO）的稀氢氧化钠水溶液（浓度介于 0 和 60 vol-％ 之间）中，通过亲核 SNAr 反应在 C（4）处转化为亚甲基双（异嘌呤醇）3b-5b。研究了 DMSO 对反应动力学的影响。

  DOI：

  10.3390/12030563
• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑并[3,4-d]嘧啶的区域选择性直接CH芳基化

  摘要：

  摘要 含氮自行车显然是一个有机和生物研究领域。在这项研究中，我们公开了一种从别嘌呤醇三步合成吡唑并[3,4-d]嘧啶支架的有效途径。该关键中间体参与了钯催化的区域选择性 CH 芳基化的第一个例子，以访问 3-取代-1-甲基-4-苯基-1 H-吡唑并[3,4-d]嘧啶库。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.06.004

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2
  作者：C. C. CHENG、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01117a010

  日期：1956.11
• Spontaneous hydroxylation of a cyclization intermediate of allopurinol
  作者：Helmut Rosemeyer、Klaus Kaiser、Frank Seela

  DOI：10.1021/jo00211a012

  日期：1985.5
• RESIN COMPOSITION AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：US20210347964A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  A resin composition includes a resin or a resin precursor, and a nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound. The nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound has a structure represented by the following general formula (1), the following general formula (6) or the following general formula (7). The resin composition includes the nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound in a range from 0.10 to 30% by mass relative to the resin or the resin precursor. In the general formula (1), A1 and A2 each represent a 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring together with a nitrogen atom, and the 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring optionally forms a fused ring; and L represents a single bond, or a linking group derived from an aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, or an alkyl group.
• [EN] RESIN COMPOSITION AND ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE ET DISPOSITIF ELECTRONIQUE<br/>[JA] 樹脂組成物及び電子デバイス
  申请人：KONICA MINOLTA INC

  公开号：WO2020071415A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  本発明の樹脂組成物は、樹脂又は樹脂前駆体と、含窒素芳香族複素環化合物と、を含有する樹脂組成物であって、前記含窒素芳香族複素環化合物が、下記一般式（１）、一般式（６）又は一般式（７）で表される構造を有し、かつ、当該含窒素芳香族複素環化合物を、前記樹脂又は樹脂前駆体に対して０．１０～３０質量％の範囲内で含有する。 ［一般式（１）中、Ａ１及びＡ２は、窒素原子とともに６員の含窒素芳香族複素環を表し、この６員の含窒素芳香族複素環は縮環を形成してもよい。Ｌは、単結合、芳香族炭化水素環、芳香族複素環又はアルキル基に由来する連結基を表す。］