1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 13950-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrole-2-one
• 英文别名: 1-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-methyl-1H-pyrrole-2(5H)-one；1-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；N-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；1-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；N-methyl-δ-3-pyrrolin-2-one；2H-Pyrrol-2-one, 1,5-dihydro-1-methyl-；1-methyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 13950-21-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: VHGGRTWHRJRQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-isopropylidene-1-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of heterocyclic rings: synthesis and reactions of 1-methyl-2-(trimethylsiloxy)pyrrole and 2-(trimethylsiloxy)thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a034
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) 2-iodobenzoate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Controlled Oxidation of Pyrroles: Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactams

  摘要：

  The oxidation of pyrroles usually leads to uncontrolled polymerization and decomposition. To overcome this problem, the controlled oxidation of substituted pyrroles with Dess-Martin periodinane is reported. This strategy yields a range of 5-aroyloxypyrrolinones.

  DOI：

  10.1021/ol400491p
• 作为试剂：
  描述：

  5-(2-chloro-5-nitro-benzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-fluoro-phenyl)-amide 、 甲基肼 在 1-甲基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(1-methyl-5-nitro-1H-indazol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-fluoro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRROLYL-PYRIDOPYRAZOLES AND 3-PYRROLYL-INDAZOLES AS NOVEL KINASE INHIBITORS
  [FR] 3-PYRROLYL-PYRIDOPYRAZOLES ET 3-PYRROLYL-INDAZOLES UTILISES EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE

  摘要：

  式（I）的化合物可用作蛋白激酶的介导物，并且具有作为细胞增殖抑制剂的活性，其中X，R1-R7和R9如本文所定义。

  公开号：

  WO2004014368A1

文献信息

• Synthesis of five-membered 2-heteroaryl 2-heteroaromatic carboxylates and attempted cyclization to bisheteroaryl[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]pyran-2-one
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Sun Hee Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350409

  日期：1998.7

  2-Heteroaryl 2-heteroaromatic carboxylates were prepared by reactions of 2-heteroaromatic carbonyl chlorides and 2(5H)-furanone, 2(5H)-thiophenone, and 1-methyl-2(5H)-pyrrolone in triethylamine. The 1H nmr spectra of the esters showed that the electronic effect of both heteroaromatic rings did not cause any sizable shift from each other except for 1-methyl-2-pyrrolyl 1-methyl-2-pyrrolecarboxylate (5c)

  通过使2-杂芳族羰基氯与2（5 H）-呋喃酮，2（5 H）-噻吩和1-甲基-2（5 H）-吡咯烷在三乙胺中反应制备2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯。酯的1 H nmr光谱表明，除了1-甲基-2-吡咯基1-甲基-2-吡咯羧酸酯（5c）以外，两个杂芳族环的电子效应均不会引起任何可观的变化。尝试将酯环化成杂芳基稠合的吡喃-2-酮是不成功的。该结果可以用最稳定的酯构象来解释，其中两个杂原子沿酯基的C 0键为反。
• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Synthesis of spirosuccinimides <i>via</i> annulative cyclization between <i>N</i>-aryl indazolols and maleimides under rhodium(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Ju Young Kang、Won An、Suho Kim、Na Yeon Kwon、Taejoo Jeong、Prithwish Ghosh、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1039/d1cc04599g

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed spiroannulation reaction between N-aryl indazol-3-ols and maleimides is described herein. The developed method is showcased by the construction of spirosuccinimides using bioactive molecule-linked and chemical probe-linked maleimides. Combined mechanistic investigations including the determination of an isolable rhodacycle complex aided the elucidation of a plausible reaction

  本文描述了铑( III )-催化的N-芳基吲唑-3-醇和马来酰亚胺之间的螺环化反应。所开发的方法通过使用生物活性分子连接和化学探针连接的马来酰亚胺构建螺旋琥珀酰亚胺来展示。包括确定可分离的红环化合物在内的联合机理研究有助于阐明合理的反应机制。
• Cycloaddition of nitrile oxides to cyclic and acyclic α,β-unsaturated amides. Frontier orbital interactions and an unexpected steric drift determine regiochemistry
  作者：Pierluigi Caramella、Daniela Reami、Mario Falzoni、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00331-2

  日期：1999.5

  The regiochemistry of the cycloadditions of nitrile oxides to α,β-unsaturated amides is determined by frontier orbital interactions and by a regiochemical drift due to steric effects. Cycloadditions to α,β-unsaturated lactames afford mainly 4-carboxamido-isoxazolines with high regioselectivity. In cycloadditions to acyclic α,β-unsaturated amides the regioselectivity relaxes and finally reverses in

  氮氧化物与α，β-不饱和酰胺的环加成反应的区域化学作用取决于前沿的轨道相互作用和空间效应引起的区域化学漂移。α，β-不饱和内酰胺的环加成主要提供具有高区域选择性的4-羧酰胺基-异恶唑啉。在非环状α，β-不饱和酰胺的环加成反应中，由于N，N-二取代的衍生物的胺原子氮的空间拥挤增加，其区域选择性松弛并且最终逆转。
• Tautomerism of the monohydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu Chiu Kwok

  DOI：10.1021/ja00196a046

  日期：1989.7

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generes par hydrolyse de leurs derives trimethylsilyl. Constantes d'equilibres de la tautometie cetoenolique

  Cinetique de cetomisation de divers enols heterocycliques generices par hydrolyse de leurs 衍生出三甲基甲硅烷基。恒定不变的恒等式

表征谱图