4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 | 5334-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 4-hydrazino-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Hydrazinyl-1-methyl-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；(1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 5334-72-5
• 化学式: C₆H₈N₆
• mdl: MFCD04051940
• 分子量: 164.17
• InChiKey: DZCWBKIIPGWKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 、 2,3,4,5-四氟苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到4-[(2,3,4,5-tetrafluorobenzylidene)-hydrazino]-1-methyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并嘧啶化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了通式I所示化合物及其作为植物抗病激活剂方面的应用，其中R1独立选自：氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C3‑C6环烷基、卤素、硝基、羟基；R2独立选自：C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、羟基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6卤代烷氧基、取代或未取代的C6‑C14芳基、卤素、硝基、氨基、C1‑C6烷氨基、羧基、C1‑C3烷氧甲酰基、5元或6元含氮、氧或硫的杂环；n选自0‑5。本发明化合物通过诱导植物产生抗病性来抑制病原体，而非直接杀伤或抑制病原体；本发明化合物具备系统性、持久性、广谱性和安全性等优点，因此能降低剧毒农药的用量，环境友好并具有极大的产业化、商品化前景及市场价值。

  公开号：

  CN104016985B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑并嘧啶类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶肼类化合物的合成方法，本申请在现有技术基础上，在肼解反应中引入碘化钠或碘化钾，提高了肼解步骤的收率和纯度，从而使总收率得以提高。该方法具有反应条件温和、反应收率和纯度高、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。

  公开号：

  CN107955008A
• 作为试剂：
  描述：

  5-(乙氧基亚甲基氨基)-1-甲基吡唑-4-甲腈 、 一水合肼 、 乙醇 在 4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-肼基-1-甲基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine

  摘要：

  新的吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶化合物具有一般式##STR1##它们可用作抗炎药物。

  公开号：

  US04053474A1

文献信息

• A new synthesis of 2,8-disubstituted pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines
  作者：Anton V. Dolzhenko、Giorgia Pastorin、Anna V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.113

  日期：2009.10

  5-c]pyrimidines, which are key intermediates in the preparation of adenosine receptor antagonists, is developed. The method allows introduction of a variety of aryl substituents at position 2 of the pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine system via cyclocondensation of 5-amino-4-iminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine with benzaldehydes accompanied with oxidation by iodobenzene diacetate. Some unexpected

  开发了实用的吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶的合成方法，它们是制备腺苷受体拮抗剂的关键中间体。该方法允许通过5-氨基-4-亚氨基吡唑并环缩合在吡唑并[4,3- e ] [1,2,4]三唑并[1,5- c ]嘧啶体系的2位引入各种芳基取代基。[3,4- d ]嘧啶与苯甲醛并伴随有碘代二苯乙酸酯的氧化。观察到一些意想不到的反应，并使用NMR光谱和X射线晶体学证实了产物的结构。
• 一种吡唑并嘧啶化合物中间体的制备方法
  申请人：中南林业科技大学

  公开号：CN107778316A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及药物中间体，特别是提供一种吡唑并嘧啶肼类化合物的合成方法，本申请在现有技术基础上，在肼解反应中引入碘化钠或碘化钾，提高了肼解步骤的收率和纯度。该方法具有反应条件温和、反应收率和纯度高、生产成本低等优点，适合工业化规模生产。
• Pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyridines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04087423A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  New pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines have the general formula ##STR1## They are useful as antiinflammatory agents.

  新的吡唑并[4,3-e][1,2,4]三唑并[4,3-c]嘧啶具有一般公式##STR1##它们可用作抗炎剂。
• Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2
  作者：C. C. CHENG、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01117a010

  日期：1956.11
• US4053474A
  申请人：——

  公开号：US4053474A

  公开（公告）日：1977-10-11