1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 | 168427-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖
• 中文别名: 1-甲基-3,5-二-(2,4-二氯氯苄)-alpha-D-呋喃核糖；1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-α-D-呋喃核糖
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-5-(((2,4-dichlorobenzyl)oxy)methyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 3,5-bis-O-(2,4-dichlorophenylmethyl)-1-O-methyl-α-D-erythro-pentofuranose-2-ulose；3,5-bis-O-(2,4-dichlorophenylmethyl)-1-O-methyl-α-D-ribofuranose；methyl 3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-ribofuranoside；Methyl-3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-ribofuranosid；methyl 3,5-di-O-(2,4-dichlorobenzyl)-α-D-ribofuranoside；1-Methyl-3,5-bis-O-(2,4-dichlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside；(2S,3R,4S,5R)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methoxy]-5-[(2,4-dichlorophenyl)methoxymethyl]-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 168427-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₄O₅
• 分子量: 482.188
• InChiKey: BISWEUXISBNCCJ-WTGUMLROSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 氨 、 氢溴酸 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  异碱基修饰的2'-C-甲基核糖核苷作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的构效关系。

  摘要：

  丙型肝炎病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定2'-C-甲基腺苷和2'-C-甲基鸟苷是体外HCV RNA复制的有效核苷抑制剂。但是，这两种化合物都具有明显的局限性。发现2'-C-甲基腺苷易于通过腺苷脱氨酶和嘌呤核苷磷酸化酶进行酶促转化，并且在大鼠中显示出有限的口服生物利用度。另一方面，2'-C-甲基鸟苷既没有被有效地吸收到细胞中，也没有被磷酸化。作为解决这些限制的尝试的一部分，我们现在报告一系列异碱基修饰的2'-C-甲基核糖核苷的合成和评估。该系列核苷中的结构活性关系揭示了4-氨基-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶和4-氨基-5-氟-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶是有效且无细胞毒性的HCV RNA复制抑制剂。4-氨基-7-（2-C-甲基-β-d-呋喃呋喃糖基）-7H-吡咯并[2,

  DOI：

  10.1021/jm040068f
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Methyl 3,5-Di-O-benzyl-α-d-ribofuranoside and Application to the Synthesis of 2‘-C-β-Alkoxymethyluridines

  摘要：

  Methyl 3,5-di-O-arylmethyl-alpha-D-ribofuranosides have been used extensively as synthons to construct 2'-C-branched ribonucleosides. Herein, we describe efficient access to methyl 3,5-di-O-arylmethyl-alpha-D-ribofuranosides (aryl: 2-ClC6H4, 3-ClC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 2,4-Cl2C6H3, Ph) in 72-82% yields from methyl D-ribofuranoside. We also demonstrate efficient access to the versatile precursor methyl 3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranoside (3f) and the synthesis of 2'-C-beta-methoxymethyl- and 2'-C-beta-ethoxymethyluridine in six steps from 3f with overall yields of 18% and 32%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071075b

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Nucleoside compounds for treating viral infections
  申请人：Roberts D. Christopher

  公开号：US20050090463A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating viral infections caused by a flaviviridae family virus, such as hepatitis C virus.

  揭示了用于治疗由黄病毒科病毒引起的病毒感染的化合物、组合物和方法，例如丙型肝炎病毒。
• Stereoselektive Synthese von 2?-O-(2-Methoxyethyl)ribonucleosiden: Nachbargruppenbeteiligung der Methoxyethoxy-Gruppe bei der Ribosylierung von Heterocyclen
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19960790716

  日期：1996.10.30

  Stereoselective Synthesis of 2′-O-(2-Methoxythyl)ribonucleosides: Neighboring-Group Participation of the Methoxythoxy Group in the Ribosylation Step

  2' - O-（2-甲氧基乙基）核糖核苷的立体选择性合成：甲氧基乙氧基在核糖基化步骤中的相邻基团参与
• Inhibiting Coronaviridae viral replication and treating Coronaviridae viral infection with nucleoside compounds
  申请人：——

  公开号：US20040259934A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Infection by a Coronaviridae virus (e.g., a coronavirus) and/or illness due to a Coronaviridae virus are treated or protected against by administration of a therapeutically or prophylactically effective amount of certain nucleoside compounds and derivatives thereof, either alone or in a composition comprising the nucleoside compound or its derivative and a pharmaceutically acceptable carrier. In addition, replication of a Coronaviridae virus is inhibited by administration of the nucleoside compounds and derivatives thereof, either alone or in pharmaceutical compositions. The nucleosides are particularly suitable for use in treating or prophylaxis of an infection by the SARS virus and/or in treating or prophylaxis of SARS, and for use in inhibiting replication of the SARS virus. The nucleoside compounds and derivatives can optionally be administered in combination with other agents active against the Coronaviridae virus and/or an illness due to the virus. The nucleoside compounds are also for use in the manufacture of medicaments for the inhibition of Coronaviridae virus replication, for the treatment or prophylaxis of Coronaviridae virus infection, and/or for the treatment or prophylaxis of an illness due to a Coronaviridae virus (e.g., the SARS virus). In addition, the compounds are for use as medicaments for the inhibition of Coronaviridae virus replication, for the treatment or prophylaxis of Coronaviridae virus infection, and/or for the treatment or prophylaxis of an illness due to a Coronaviridae virus.

  冠状病毒感染和/或由冠状病毒引起的疾病可通过给予某些核苷类化合物及其衍生物的治疗或预防有效剂量来治疗或防护，可以单独给予这些核苷类化合物或其衍生物，也可以与药用载体混合组成的组合物一起给予。此外，通过给予这些核苷类化合物及其衍生物，可以抑制冠状病毒的复制，可以单独给予或在药物组合中给予。这些核苷类化合物特别适用于用于治疗或预防SARS病毒感染和/或治疗或预防SARS，以及用于抑制SARS病毒的复制。这些核苷类化合物和其衍生物可以选择性地与其他对抗冠状病毒和/或由该病毒引起的疾病活性的药剂一起给予。这些核苷类化合物还可用于制造用于抑制冠状病毒复制、治疗或预防冠状病毒感染和/或治疗或预防冠状病毒引起的疾病（如SARS病毒）的药物。此外，这些化合物可用作用于抑制冠状病毒复制、治疗或预防冠状病毒感染和/或治疗或预防冠状病毒引起的疾病的药物。