1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯 | 1595-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯
• 中文别名: 1-仲丁基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-sec-butyl-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-methylpropyl)benzene；2-p-tolylbutane；4-sec-butyltoluene；p-(sec-Butyl)-toluol；1-Methyl-4-(1-methylpropyl)-benzene；1-butan-2-yl-4-methylbenzene
• CAS: 1595-16-0
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: LWCFXYMSEGQWNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -44.72°C (estimate)
• 沸点：
  197°C
• 密度：
  0.8620
• 保留指数：
  1100;1100;1100
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 海关编码：
  2902909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 3082

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-sec.-Butyl-2-nitro-toluol
  参考文献：
  名称：

  Romadan,I.A.; Spolite,R., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3920 - 3923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯 在 (S)-4-tert-butyl-2-[2-(di-o-tolylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol 、 [Ir(COD)]-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铱催化末端烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  衍生自手性P，N配体的铱配合物是用于2-芳基取代的末端烯烃的对映选择性氢化的有效催化剂。在室温和环境氢气压力下，使用0.1-1 mol％的催化剂，高对映选择性（88-94％ee），在短时间反应后即可实现完全转化，并且获得了一系列不同取代的2-芳基烯烃的定量收率。在所测试的六种铱配合物中，选择性最高的催化剂是与源自苏氨酸的次膦酸酯-恶唑啉配体（Ir-ThrePHOX）形成的配合物。与三取代烯烃的氢化相反，此类基材观察到了强烈的压力效应。将氢气压力从50 bar降低到1 bar，导致ee值大大提高。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404256
• 作为试剂：
  描述：

  7,12-dimethyl-5,6,8,9,10,11,13,14-octahydro-benzo[b]chrysene 在 1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯 、 钯 作用下， 生成 7,12-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydro-benzo[b]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Martin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 87,95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• [EN] IRON BISPHENOLATE COMPLEXES AND METHODS OF USE AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES BISPHÉNOLATES DE FER ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV PRINCE EDWARD ISLAND

  公开号：WO2013053046A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present application, relates to iron bisphenolate complexes and methods of use and synthesis thereof. The iron complexes are prepared from tridentate or tetradentate ligands of Formula I: wherein R1 and R2 are as defined herein. Also provided are methods and processes of using the iron bisphenolate complexes as catalysts in cross-coupling reactions and in controlled radical polymerizations.

  本申请涉及铁双酚酸酯配合物及其使用和合成方法。这些铁配合物是从三齿或四齿配体的化学式I制备而成的：其中R1和R2如本文所定义。还提供了使用铁双酚酸酯配合物作为催化剂进行交叉偶联反应和控制自由基聚合的方法和过程。
• Iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes as catalysts for the coupling of alkyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Rajoshree Roy Chowdhury、Angela K. Crane、Candace Fowler、Philip Kwong、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/b713647a

  日期：——

  Catalytic cross-coupling of aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing beta-hydrogens is achieved using Fe(III) amine-bis(phenolate) halide complexes.

  使用Fe（III）胺-双（酚盐）卤化物配合物可实现芳基格氏试剂与带有β-氢的伯烷基卤和仲烷基卤的催化交叉偶联。
• MOF-5 as an efficient heterogeneous catalyst for Friedel–Crafts alkylation reactions
  作者：Nam T.S. Phan、Ky K.A. Le、Tuan D. Phan

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.04.053

  日期：2010.7

  A highly porous metal-organic framework (MOF-5) was synthesized by a solvothermal method, and used as an efficient heterogeneous acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation reactions. The solid acid catalyst was characterized using a variety of different techniques, including X-ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric

  通过溶剂热法合成了高度多孔的金属-有机骨架（MOF-5），并用作弗瑞德-克来福特烷基化反应的高效多相酸催化剂。使用多种不同的技术对固体酸催化剂进行表征，包括X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT- IR），原子吸收分光光度法（AAS）和氮物理吸收测量。在温和条件下无需惰性气氛即可实现定量转化。MOF-5催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次而不会显着降低催化活性。此外，
• Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions by Triorganoindiums:  Highly Efficient Transfer of Organic Groups Attached to Indium under Atmospheric Pressure
  作者：Phil Ho Lee、Sung Wook Lee、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol034167j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A highly atom-efficient synthetic method of unsymmetrical ketones was developed by using trialkyl- and triarylindiums, which could be employed as effective cross-coupling partners in Pd-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions with a variety of organic electrophiles. The present method produced unsymmetrical ketones and 1,4-diacylbenzenes in good yields with highly efficient

  [反应：参见文本]通过使用三烷基和三芳基鎓化合物开发了一种高度原子效率的不对称酮合成方法，该方法可作为Pd催化的羰基交叉偶联反应与多种有机亲电试剂的有效交叉偶联伙伴。 。本方法以高收率生产不对称的酮和1,4-二酰基苯，并且在66°C的THF中在CO气体的大气压下，高效地转移了几乎所有附着在铟上的有机基团。

表征谱图