2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇 | 5398-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-butanol
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-2-butanol；2-(4-methylphenyl)butan-2-ol；2-p-tolylbutan-2-ol；2-p-tolyl-butan-2-ol；1-Methyl-4-(α-oxy-α-methyl-propyl)-benzol；β-Oxy-β-p-tolyl-butan
• CAS: 5398-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OSMIIEJACABGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.5-109 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9691 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  药物经济学分析中的问题。

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.284.15.1922
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯-1-甲基-丙基)-4-甲基-苯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  苄基溶剂分解中共振稳定化的重要性。取代基对α，α-二异丙基苄基氯的溶剂分解的影响

  摘要：

  可以根据σ +值描述取代基对α，α-二异丙基苄基氯的溶剂分解的影响。通过将两个庞大的异丙基引入苄基反应中心，未观察到明显的空间共振损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61418-1

文献信息

• Enantioselective addition of organozinc reagents to ketones catalyzed by grafted isoborneolsulfonamide polymers and titanium isopropoxide
  作者：Vicente J. Forrat、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.011

  日期：2009.1

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents, such as diethylzinc, or in situ generated phenylzinc derivatives to simple aryl methyl ketones was accomplished using titanium tetraisopropoxide and a polymeric ligand grafted with trans-1-phenylsulfonylamino-2-isoborneolsulfonylamidocyclohexane, to give the corresponding tertiary alcohols with enantioselectivities of up to >99%

  使用四异丙醇钛和接枝有反式-1-苯基磺酰基氨基-2-异冰片酚磺酰基酰胺基环己烷的聚合物配体，将不同的有机锌试剂（例如二乙基锌）或原位生成的苯基锌衍生物催化对映选择性加成到简单的芳基甲基酮上，得到相应的叔丁基对映选择性高达> 99％ee的醇。尽管在乙基化过程中获得了最高的对映选择性，但在苯基化过程中获得了最高的化学收率。配体可以重复使用至少3次，而活性没有任何重大损失。
• trans-1-Sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane Derivatives: Excellent Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Ketones
  作者：Vicente J. Forrat、Oscar Prieto、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.200501397

  日期：2006.5.24

  The catalytic enantioselective addition of different organozinc reagents (such as alkyl and aryl derivatives or in situ generated aryl, allyl alkenyl, and alkynyl derivatives obtained through different transmetallation processes) to simple ketones has been accomplished by using titanium tetraisopropoxide and chiral ligands derived from substituted trans-1-sulfonylamino-2-isoborneolsulfonylaminocyclohexane

  通过使用四异丙氧基钛和衍生自取代的反式-1-磺酰基氨基-2-异冰片醇磺酰基氨基环己烷，生成相应的叔醇，对映体过量（ee）最高> 99％。描述了一种简单有效的合成这些反应中使用的手性配体的方法。
• Vilsmeier–Haack reaction of tertiary alcohols: formation of functionalised pyridines and naphthyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Chitoorthekkathil V. Asokan

  DOI：10.1039/b105634b

  日期：2001.10.11

  which on ammonium acetate-induced cyclisation afford 4-arylnicotinaldehydes in good yields. Tertiary alcohols derived from aliphatic or alicyclic ketones by the addition of methyl Grignard are converted into substituted pyridines and naphthyridines by the action of Vilsmeier's reagent in N,N-dimethylformamide followed by nucleophile-assisted cyclisation in the presence of ammonium acetate.

  2-芳基丙烷-2-醇的Vilsmeier-Haack反应通过多次亚氨基烷基化反应进行，导致形成共轭亚胺盐，该盐在乙酸铵诱导的环化反应中以良好的收率得到4-芳基烟碱醛。在N，N-二甲基甲酰胺中，通过Vilsmeier试剂的作用，由脂肪族或脂环族酮通过添加甲基格利雅（Grignard）衍生而来的叔醇转化为取代的吡啶和萘啶，然后在乙酸铵存在下进行亲核试剂辅助的环化反应。
• Harnessing the Power of the Asymmetric Grignard Synthesis of Tertiary Alcohols: Ligand Development and Improved Scope Exemplified by One-Step Gossonorol Synthesis
  作者：Saranna E. Kavanagh、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02629

  日期：2020.11.6

  A series of N-substituted cyclohexyldiaminophenolic ligands for the asymmetric Grignard synthesis of tertiary alcohols is reported. The 2,5-dimethylpyrrole-decorated ligand led to improved enantioselectivities and broadened the scope of the methodology. As an exemplar, we report an unprecedented highly selective one-step synthesis of gossonorol in 93% ee, also constituting the shortest formal syntheses

  报道了用于叔醇的不对称格利雅合成的一系列N-取代的环己基二氨基酚配体。2,5-二甲基吡咯修饰的配体提高了对映选择性，并扩大了方法的范围。作为示例，我们报道了前所未有的高选择性一步合成93％ee中的棉酚的步骤，也构成了天然产物boivinianin B和yingzhaosu C的最短形式合成。
• Structural Effects on the β-Scission Reaction of Alkoxyl Radicals. Direct Measurement of the Absolute Rate Constants for Ring Opening of Benzocycloalken-1-oxyl Radicals
  作者：Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo048026m

  日期：2005.2.1

  The absolute rate constants for β-scission of a series of benzocycloalken-1-oxyl radicals and of the 2-(4-methylphenyl)-2-butoxyl radical have been measured directly by laser flash photolysis. The benzocycloalken-1-oxyl radicals undergo ring opening with rates which parallel the ring strain of the corresponding cycloalkanes. In the 1-X-indan-1-oxyl radical series, ring opening is observed when X =

  通过激光闪光光解法直接测量了一系列苯并环烯-1-氧基和2-（4-甲基苯基）-2-丁氧基的β-断裂的绝对速率常数。苯并环烯-1-氧基自由基以与相应环烷烃的环应变平行的速率开环。在1-X-茚满-1-氧基自由基系列中，当X = H，Me时，观察到开环，而当X = Et时，发生独家CX键断裂。讨论了控制片段区域选择性的因素。