1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯 | 21758-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-(but-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-methyl-α-ethylstyrene；1-but-1-en-2-yl-4-methylbenzene
• CAS: 21758-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: FOLXOMPYJCUHMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯 在 (S)-4-tert-butyl-2-[2-(di-o-tolylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol 、 [Ir(COD)]-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铱催化末端烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  衍生自手性P，N配体的铱配合物是用于2-芳基取代的末端烯烃的对映选择性氢化的有效催化剂。在室温和环境氢气压力下，使用0.1-1 mol％的催化剂，高对映选择性（88-94％ee），在短时间反应后即可实现完全转化，并且获得了一系列不同取代的2-芳基烯烃的定量收率。在所测试的六种铱配合物中，选择性最高的催化剂是与源自苏氨酸的次膦酸酯-恶唑啉配体（Ir-ThrePHOX）形成的配合物。与三取代烯烃的氢化相反，此类基材观察到了强烈的压力效应。将氢气压力从50 bar降低到1 bar，导致ee值大大提高。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404256
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-丁-1-烯-2-基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Tashchuk,K.G. et al., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 11, p. 50 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• Electrochemical fluorosulfonylation of alkenes to access vicinal fluorinated sulfones derivatives
  作者：Bin Zhao、Zichen Pan、Anqiao Zhu、Yanni Yue、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132651

  日期：2022.1

  various alkenes with sulfonyl radical sources (RSO2NHNH2) and Et3N·3HF as cost-effective fluorination reagents under mild conditions. Remarkably, this protocol features very green and sustainable conditions obviating the need of chemical oxidants and transition metal catalyst. A variety of substituents on both sulfonyl hydrazides and alkenes are tolerated to give vicinal fluorinated sulfones in moderate

  在此，我们报道了在温和条件下，使用磺酰基自由基源（RSO 2 NHNH 2）和 Et 3 N·3HF 作为具有成本效益的氟化试剂对各种烯烃进行实用且有效的氟磺酰化。值得注意的是，该协议具有非常绿色和可持续的条件，无需化学氧化剂和过渡金属催化剂。磺酰肼和烯烃上的各种取代基都可以耐受，从而以中等至优异的产率产生邻位氟化砜。此外，这种转化的合成效用通过克级反应和复杂分子的后期功能化得到进一步证明。