4-氨基-1-甲基-1H-咪唑2-羧酸甲酯 | 162085-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1-甲基-1H-咪唑2-羧酸甲酯
• 中文别名: 4 -氨基- 1 -甲基- 1H-咪唑2 -羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-amino-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-1-methylimidazole-2-carboxylate
• CAS: 162085-97-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD08275079
• 分子量: 155.156
• InChiKey: UCYTVNRGWWHESF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-咪唑2-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-氨基-1-甲基-1H-咪唑2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成DNA结合聚酰胺的4-甲基三苯甲基保护的吡咯和咪唑结构单元。

  摘要：

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04288

文献信息

• Sequence-specific DNA alkylation and transcriptional inhibition by long-chain hairpin pyrrole–imidazole polyamide–chlorambucil conjugates targeting CAG/CTG trinucleotide repeats
  作者：Sefan Asamitsu、Yusuke Kawamoto、Fumitaka Hashiya、Kaori Hashiya、Makoto Yamamoto、Seiichiro Kizaki、Toshikazu Bando、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.019

  日期：2014.9

  readily synthesized long-chain hairpin pyrrole–imidazole (PI) polyamide–chlorambucil conjugates 3 and 4 via the introduction of an amino group into a GABA (γ-turn) contained in 3, to target CAG/CTG repeat sequences, which are associated with various hereditary disorders. A high-resolution denaturing polyacrylamide sequencing gel revealed sequence-specific alkylation both strands at the N3 of adenines

  在固相肽合成中引入新的组成部分，我们通过将氨基引入到3所含的GABA（γ-转角）中，很容易地合成了长链发夹式吡咯-咪唑（PI）聚酰胺-苯丁酸氮芥共轭物3和4，靶向与各种遗传性疾病相关的CAG / CTG重复序列。高分辨率变性聚丙烯酰胺测序凝胶显示序列特异性烷基化在CAG / CTG重复由缀合物在腺嘌呤或鸟嘌呤的N3两条链3和4，用11个碱基的识别。使用缀合物4的体外转录测定揭示特定的烷基化抑制了在烷基化位点的RNA聚合酶的进程。用氨基手性替换γ-转角会导致在SPR分析中观察到更高的结合亲和力。这些测定表明具有11bp识别的缀合物4具有引起特定DNA损伤和在烷基化位点的转录抑制的潜力。
• Alpha- haloenamine reagents
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030080320A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention describes immobilized haloenamine reagents, immobilized tertiary amides, methods for their preparation, and methods of use.

  本发明描述了固定化的卤胺试剂、固定化的三级酰胺、其制备方法以及使用方法。
• [EN] NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2010091150A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepines of formula (I) and (II), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (CD), wherein the heterocyclic ring is bicyclic or a compound of formula (III), in which the diazepine ring (B) is fused with a heterocyclic ring (C), wherein the heterocyclic ring is monocyclic. The invention provides cytotoxic dimers of these compounds. The invention also provides conjugates of the monomers and the dimers. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention. The invention further relates to methods of using the compounds or conjugates for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗增殖活性的新型苯二氮䓬啶衍生物，更具体地涉及具有式(I)和(II)的新型苯二氮䓬啶化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(CD)融合，其中杂环环是双环的或式(III)的化合物，其中二氮䓬啶环(B)与杂环环(C)融合，其中杂环环是单环的。该发明提供了这些化合物的细胞毒性二聚体。该发明还提供了单体和二聚体的结合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或结合物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增殖性疾病的有效组合物和方法。该发明还涉及使用该发明的化合物或结合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• Aromatic and heteroaromatic acid halides for synthesizing polyamides
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030105279A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is directed to protected amino acid halide monomers and oligomers, and to their use in the efficient sythesis of polyamides. The present invention is further directed to the use of &agr;-haloenamine reagents, which may optionally be immobilized, for the preparation of the amino acid halides.

  本发明涉及受保护的氨基酸卤代单体和寡聚体，以及它们在高效合成聚酰胺中的应用。本发明进一步涉及使用α-卤代胺试剂（可选择性固定）来制备氨基酸卤化物。
• Method of the solid phase synhesis of pyrrole-imidazole polyamide
  申请人：——

  公开号：US20040171799A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  It is intended to provide a method of producing a pyrrole-imidazole polyamide whereby a longer pyrrole-imidazole polyamide can be conveniently synthesized and a peptide (protein) can be easily transferred. According to this method, a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxylate group which can be excised from a solid phase carrier at its end, makes it possible to directly transfer various functional groups and can exactly distinguish DNA sequences can be efficiently produced. A method of synthesizing a pyrrole-imidazole polyamide characterized by performing automatic synthesis by the solid phase Fmoc method with the used of a peptide synthesizer; a pyrrole-imidazole polyamide having a carboxyl group at its end obtained by this method; a pyrrole-imidazole polyamide having a DNA alkylation agent transferred into the carboxyl group at the end of the above-described pyrrole-imidazole polyamide; and a sequence-specific DNA alkylation method characterized by using the above compound.

  这是为了提供一种生产吡咯-咪唑聚酰胺的方法，可以方便地合成更长的吡咯-咪唑聚酰胺，并且可以轻松地转移肽（蛋白质）。根据这种方法，一种具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺可以从固相载体上剪切，从而可以直接转移各种功能基团，并能够精确区分DNA序列，可以高效地生产。这种方法的特点是通过固相Fmoc方法在肽合成仪上进行自动合成吡咯-咪唑聚酰胺；通过这种方法获得具有羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；将DNA烷基化剂转移到上述吡咯-咪唑聚酰胺末端的羧基团的吡咯-咪唑聚酰胺；以及使用上述化合物的特异性DNA烷基化方法。